二苯基硼酸-2-氨基乙酯的制备和应用

背景及概述^[1-2]

二苯基硼酸-2-氨基乙酯又叫2-氨基乙基二苯硼酸酯，是一种有机中间体，可由溴苯、乙醇胺和硼酸三甲酯反应制备得到。有文献报道其可用于制备蛤蚌毒素及其衍生物。

制备^[1]

在氩气氛下，将镁调谐剂（11 mmol，267.3 mg，1.1当量）与碘的小晶体在THF（5 mL）中的混合物搅拌，直到在40°C下完成脱色30分钟。向混合物中滴加溴苯（1.05 mL，10 mmol）和B（OMe）3（5 mmol，0.56 mL，0.5当量）在THF（5 mL）中的混合物。在40°C下保持反应另外两个小时。将反应混合物冷却至室温，向混合物中加入5％HCl水溶液（5.75 mL）以实现水解，搅拌所得混合物30分钟，用EtOAc（3 x 10 mL）萃取反应混合物，用有机层洗涤用无水硫酸镁干燥混合物，在减压下浓缩混合物，将粗产物溶于EtOAc（1.2mL）中，向混合物中加入2-乙醇胺（10mmol，0.60mL，1当量），将反应混合物搅拌过夜用水和盐水洗涤混合物，用EtOAc（2 x 3 mL）萃取混合物，真空浓缩，得到粗产物。从乙醇，丙酮或氯仿中重结晶粗产物，得到产物。

应用^[3]

CN201510708996.6公开了一种内墙涂料，由以下重量份数的原料制成：钛白粉5-10份、白炭黑5-10份、环氧乳胶15-20份、4-叔丁基环己醇5.8-12.7份、二苯基硼酸-2-氨基乙酯3.5-7.4份、苯乙基联苯酚聚氧乙烯醚3.5-6.5份、新铃兰醛2.5-4.7份和单乙醇胺1.5-2.7份。本发明与现有的产品相比，添加了环氧乳胶和4-叔丁基环己醇，两者混合后使挥发性有机物含量少，环境污染较小，节能减排、低碳环保；二苯基硼酸-2-氨基乙酯、苯乙基联苯酚聚氧乙烯醚和新铃兰醛混合后，提高了乳胶漆的耐霉变和抗擦洗性能，提高了乳胶漆成品的寿命，可广泛用于墙面的涂装。

参考文献

[1]Dine T ,  Rouden J H , Jérme Blanchet. Borinic acid Catalysed Peptide Synthesis[J]. Chemical Communications, 2015, 51(89).

[2] Organic Letters, 22(21), 8697-8701; 2020

[3] CN201510708996.6一种内墙涂料