3-羟基苯甲酸甲酯的制备

背景及概述^[1][2]

3-羟基苯甲酸甲酯为白色结晶粉末或无色结晶，易溶于醇，醚和丙酮，极微溶于水，沸点270-280℃。主要用作有机合成、食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂，也用作于饲料防腐剂。由于3-羟基苯甲酸甲酯具有酚羟基结构，所以抗细菌性能比苯甲酸、山梨酸都强。其作用机制是：破坏微生物的细胞膜，使细胞内的蛋白质变性，并可抑制微生物细胞的呼吸酶系与电子传递酶系的活性。传统的3-羟基苯甲酸甲酯的合成通常采用3-羟基苯甲酸与甲醇在浓硫酸作用下直接制备，但硫酸具有严重的腐蚀性，易发生副反应及污染环境。因此寻找新型的环保催化剂具有重要意义。

3-羟基苯甲酸甲酯

应用^[3]

许多国家和地区把3-羟基苯甲酸甲酯作为食品防腐剂，已广泛应用于肉制品、脂肪制品、乳制品、水产品、调味品、糖果、果蔬制品、啤酒、果酒及果蔬保鲜等领域。3-羟基苯甲酸甲酯不但可完全替代苯甲酸钠和山梨酸钾,其使用范围比苯甲酸钠和山梨酸钾更广。

制备3-羟基苯甲酸甲酯钠

在三口瓶内加入3-羟基苯甲酸甲酯、一定量的氢氧化钠溶液，3-羟基苯甲酸甲酯与氢氧化钠溶液的摩尔比为1:2；三口瓶左侧口塞磨口塞,右侧口装探头管(内装温度探头),中间口接空气冷凝管通过炉顶口接在外面,分别装上分水器、水冷凝管，混合均匀，再放入电磁搅拌子,置于微波炉内，开动搅拌，搅拌速度为200r/min，开始反应，反应过程中及时放出分水器内分出的水，其中，微波炉的微波辐射功率为300W、微波辐射温度为90℃、微波辐射时间为20min；反应1h后，加活性炭，精制得白色固体产品3-羟基苯甲酸甲酯钠。

制备^[2]

在三口瓶内加入3-羟基苯甲酸、甲醇和羟基苯磺酸，3-羟基苯甲酸与甲醇的摩尔比为1:4，羟基苯磺酸的加入量为反应物总质量的8.6％，三口瓶左侧口塞磨口塞,右侧口装探头管(内装温度探头),中间口接空气冷凝管通过炉顶口接在外面,分别装上分水器、水冷凝管，混合均匀，再放入电磁搅拌子,置于微波炉内，开动搅拌，搅拌速度为300r/min，开始反应，反应过程中及时放出分水器内分出的水，其中，微波炉的微波辐射功率为150W、微波辐射温度为85℃、微波辐射时间为40min；混合均匀，再放入电磁搅拌子，置于微波炉内，开动搅拌，开始反应，反应过程中及时放出分水器内分出的水；

反应1h后关闭电源，反应液体倾入洁净的三口瓶内并用水蒸气蒸馏出过量的甲醇，蒸馏余液倾入干净的烧杯内，冷却析晶，用10％的碳酸钠溶液洗涤至pH值为7.0-8.0，抽滤，用蒸馏水冲洗滤饼，干燥，精制得白色固体产品3-羟基苯甲酸甲酯。经测定，3-羟基苯甲酸甲酯的收率为84.1％。

主要参考资料

[1] 袁高庆, 陈媛媛, 范腕腕, 黎起秦, & 林纬. (2016). 3,4,5-三羟基苯甲酸甲酯防治番茄青枯病的物理作用方式及其对番茄根系次生代谢物质的影响. 植物保护(6), 80-85.

[2] 陈兴达, & 罗伟. (0). 用于制备3,4,5-三羟基苯甲酸甲脂的混合催化剂. CN.

[3] 范腕腕. (2016). 3,4,5-三羟基苯甲酸甲酯抑制番茄青枯病菌的机制及防病作用研究. (Doctoral dissertation).