2－(N－苯基氨基)苯甲酸的制备和应用

背景及概述^[1]

2－(N－苯基氨基)苯甲酸又叫2-（苯基氨基）-苯甲酸，是一种氧化还原指示剂。N-苯基邻氨基苯甲酸可用于测定重铬酸钾和检验钢中的钒。

制备^[1]

将2-氯苯甲酸(25.64mmol)和苯胺(12.82mmol），碳酸钾（19.23mmol）和铜粉（19.23mmol）依次加入到二甲基甲酰胺（50 ml）溶剂中，然后于130℃下加热回流搅拌过夜，TLC检测（展开剂为乙酸乙酯：石油醚乙酸=1:1）反应结束。接着将所得到的反应混合物冷却后用硅藻土过滤，所得滤液加入到200mL水中，再用盐酸将体系调至pH值约为3，抽滤并将得到的沉淀干燥，得到墨绿色固体粉末，即得2－(N－苯基氨基)苯甲酸，产率50.72%，熔点173.9℃-178.0℃。化合物结构确证数据为：¹H NMR (600 MHz, CD₃OD) δ 7.96 (dd, J = 8.0,1.6 Hz, 1H), 7.35–7.27 (m, 3H), 7.24–7.17 (m, 3H), 7.07–7.02 (m, 1H), 6.71(ddd, J = 8.0, 7.2, 1.1 Hz, 1H)。

应用^[2-3]

应用一、

CN201410437363.1报道了一种测定钒铁合金中钒元素的方法，该方法在硫磷混酸介质中用高锰酸钾将钒氧化成五价，过量的高锰酸钾在尿素存在下用亚硝酸钠还原，以N-苯基邻氨基苯甲酸为指示剂，用硫酸亚铁铵标准溶液进行滴定，测定范围为0.5%以上。该方法将称样量减少为0.1g，将溶解试样过程改为：加入盐酸20-50mL、硝酸5-15mL、磷酸10mL，微热至试样溶解，加入1+1硫酸30mL，加热蒸发至冒硫酸烟2-3分钟。稍冷，加水50mL，加热溶解盐类。这样改进后，很容易做到溶解试样完全，溶样时间大幅度缩短，在既不影响检测结果准确性的前提下，提高工作效率。

应用二、

CN201410415911.0公开了一种钒电池电解液中四价和五价钒离子浓度的测定方法，是在正极试液中在硫酸介质下用高锰酸钾将四价钒氧化成五价钒，在尿素存在下，用亚硝酸钠分解过量的高锰酸钾，以N-苯基邻氨基苯甲酸为指示剂，采用硫酸亚铁铵标准溶液滴定，测定电解液中总钒离子浓度。在另一正极试液中在硫酸介质下，以N-苯基邻氨基苯甲酸为指示剂，采用硫酸亚铁铵标准溶液滴定，测定正极电解液中五价钒离子浓度。总钒离子浓度减去五价钒离子浓度即得四价钒离子浓度。本发明不仅操作方便，而且测定的钒电池电解液中四价和五价钒离子浓度准确率高，其测定结果有良好的稳定性、重现性和准确性，完全能满足日常测定钒电池电解液中四价和五价钒离子浓度的需要。

参考文献

[1] [中国发明] CN201910691914.X 一种4-甲氨基吖啶-N-苯基苯甲酰胺类化合物及其制备方法和用途

[2] CN201410437363.1一种测定钒铁合金中钒元素的方法

[3] CN201410415911.0一种钒电池电解液中四价和五价钒离子浓度的测定方法