8-溴喹啉的制备和应用

背景及概述^[1]

8-溴喹啉是一种有机中间体，可由喹啉溴代后得到。有文献报道其可用于制备一种氨基取代苯丙吡啶含氮杂环。

制备^[1]

将喹啉（25 mmol）在二氯甲烷（30 mL）中的溶液冷却至0°C。在保持0℃的同时，在30分钟内向反应混合物中分批加入N-溴琥珀酰亚胺（2.045g，11.5mmol）和三氟乙酸（1.86mL，25mmol）。将得到的/结果棕色浆液加热至环境温度。当TLC指示反应完成时，将所得/所得棕色浆液搅拌过夜。淬灭反应混合物。用氢氧化钠溶液调节反应混合物的pH至10。用二氯甲烷萃取反应混合物。用水洗涤反应混合物两次。用无水硫酸钠干燥合并的有机层。真空浓缩合并的有机层。

应用^[2]

CN201910704222.4报道了一种氨基取代苯丙吡啶含氮杂环的制备方法，其利用一种特制反应釜制备，该反应釜具有玻璃材质的本体(1)，该本体具备釜盖(11)、下凸缘(12)、筒体(13)，反应釜还包括进气组合(2)、出气组合(3)、固定装置(4)、搅拌部(5)；是以8-溴喹啉溶于N，N-二甲基甲酰胺中制备8-氰基喹啉，再与硫酸水溶液反应，得到2喹啉-8-甲酸，将其溶于甲醇中，滴加氯化亚砜制备得到喹啉-8-甲酸甲酯；溶于四氯化碳中，加入吡啶，滴加溴素，制得3-溴喹啉-8-甲酸甲酯；与氢氧化锂反应，制得3-溴喹啉-8-甲酸；再经3-溴-8-Boc-氨基喹啉过渡，得产品3-溴-8-氨基喹啉。

参考文献

[1] From Journal of the American Chemical Society, 138(33), 10413-10416; 2016

[2] CN201910704222.4一种氨基取代苯丙吡啶含氮杂环的制备方法