柠檬烯的作用功效是什么

柠檬烯的作用功效是什么？

1. 防腐保鲜

柠檬烯是一种植物精油，对引起肉类腐败的常见致腐菌有较为明显的抑制作用，故而在防腐保鲜领域有广阔的应用前景，如可以抑制金黄色葡萄球菌、黑曲霉、大肠杆菌等对食品的腐败。将柠檬烯乳化后加入橙汁中，探究柠檬烯的保鲜作用。当柠檬烯的添加量在0.50 g/L 以上时，得到较明显保鲜的效果。在整个试验探究过程中，橙汁中的细菌总数、pH 值变化和感官品质都明显优于空白对照。用柠檬烯复合溶液浸泡草莓3 min，试验结果表明，与空白相比，各处理均能明显减缓草莓果实中VC、可滴定酸和可溶性固形物含量的下降，抑制草莓的失水和腐烂，可提高其耐贮藏性。

2.  抑菌性

柠檬烯是一种安全、无毒的抑菌物质，大量的柠檬烯在微生物表面积累，导致膜中不饱和脂肪酸含量大量减少，使膜的成分改变或是完整性被破坏，质子动力也可降低，从而达到抑菌作用。以细菌、真菌和霉菌等为研究对象，考查柚皮精油的抑菌性能。研究表明，柚皮精油对各种微生物都有明显的抑制作用，且随着柚皮精油浓度增大抑菌效果也逐渐增大。

3.  抗氧化

自由基造成的氧化损伤与癌症的产生及发展有一定联系，抗氧化损伤能力在较大程度上与预防癌症成正相关，而富含D - 柠檬烯的精油提取物有良好的抗氧化性且安全。有文献研究发现，富含D -柠檬烯的金橘精油具有良好的漂白β - 胡萝卜素、抗氧化能力、DPPH 自由基清除能力，能给人体补充某些抗氧化剂，使机体免受氧化损伤。

4.  抗炎症

炎症反应与癌症密切相关，如联系炎症反应与癌症之间有种中介分子是核转录因子- κβ，而促炎细胞因子（如肿瘤坏死因子TNF- α 及白细胞介素IL- 6） 在癌症的起始及发展阶段起着重要作用。通过抑制NF- κβ 的活性来干扰TNF- α 或IL- 6 信号传递，可以有效抑制癌症的发生。在这个过程中，D -柠檬烯就能通过抑制NF- κβ 的信号通路，从而达到预防炎症及癌症的发生。

5. 抗肿瘤活性

文献报道，柠檬烯能作用于细胞生长有关的小分子G 蛋白，可抑制其异戊二烯化并增加潜在生长抑制剂TGFβ 的活性以及生成量，故而它对由化学因素诱发的胃癌、肝肺癌、乳腺癌、皮肤癌、淋巴瘤等有明显的预防与治疗作用。D - 柠檬烯能作用于呼吸道黏膜，促进呼吸道黏膜分泌增加，减弱支气管平滑肌的自发活动，缓解支气管痉挛，从而有利于痰液的排出，达到消除痰涎，减轻或制止咳喘的功效；或是促使括约肌松驰而使结石排除，从而起到减少胆囊黏膜的刺激缓解胆结石的产生，并能改善患者的体质，不但能达到治愈的目的还能防止结石复发。市面上卖的柠檬烯胶囊，就适用于胆囊炎、胆管炎、胆结石、胆道术后综合征以及消化不良等治疗。有研究发现，D -柠檬烯对溶解残余结石效果较好而比较安全。胆固醇来源于肝细胞的生物合成，通过胆囊引流给予含97% D - 柠檬烯的混合物，从而有可能抑制胆固醇合成，可有效清胆利湿、溶解结石，且对治疗后的病人进行长期调查，病人无任何术后主述症状。

关于柠檬烯的详细介绍，下面，我们一起来了解：

【背景及概述】^[1][2]

柠檬烯，学名为1- 甲基- 4- 异丙基环己烯，分子式C10H16，分子质量136.23，是主要存在于橘皮精油中的单环单萜烯。其常温下是一种无色至淡黄色油状液体，具有特异的柠檬样香气，不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。柠檬烯在光照和空气接触的条件下可自动氧化成氧化单环单萜，如香芹醇、柠檬烯- 1，2-氧化物等，具有十分活泼的化学性质。柠檬烯有D 和L 两种构型，主要以D- 异构体形式存在。D- 柠檬烯主要存在于橙皮油、柚子油、柠檬油等精油中，尤其在

橙皮油中含量丰富（ 90%以上）。D-柠檬烯可以显著地抑制革兰氏阴性和阳性细菌以及真菌的活性。柠檬烯来源广泛，提取简单，实用价值高，目前是国内研究的一个热点。大量的研究结果显示，柠檬烯具有良好的祛痰平喘、抗氧化、消炎、抗肿瘤、溶解胆结石、抑菌等作用。大多数精油作为天然防腐剂的缺点之一是对人类的潜在毒性，但柠檬烯的食用安全性得到了国际的认同，其毒性被美国食用香料与提取物制造商协会认定为一般公认安全级（Generally Recognized as Safe，GRAS） ，国际日用香精香料协会不限定D- 柠檬烯的用量，联合国粮食及农业组织和世界卫生组织对D- 柠檬烯的每日允许摄入量（Acceptable Daily Intake，ADI） 也不作特殊规定，并经美国食品药品局批准使用。其已广泛应用于食品添加剂、医药保健领域、日化产品、害虫防治等方面，目前在食品的保鲜和贮藏领域其良好的抑菌功效越来越受到研究者的重视。近年来，植物精油逐渐成为一种新型的杀菌添加剂，低浓度的精油就可以抑制大多数食品腐败菌和致病菌，如大肠杆菌O157（Escherichia coli O157：H7）、沙门氏菌（Salmonella） 和蜡样芽孢杆菌（Bacillus cereus）等，同时避免了常规抑菌保鲜技术的不足之处。随着研究的深入，各类精油的抑菌性能在许多领域得到应用，最常见的使用方式为直接接触和熏蒸。柠檬烯是提取自橙皮或者橘皮的植物精油里的成分之一，具备植物精油天然抗菌的功效，对常见致腐菌有良好的抑制作用，在食品防腐方面有广阔的应用前景。

【来源】^[2]

柠檬烯广泛存在于天然植物中，据报道，存在于300种以上的植物精油中，其含量范围从高达80 ～ 95%(柠檬、甜橙、柑桔、柚子、香柠檬等)到低至1%(玫瑰草)。柠檬烯的三种异构体在天然植物中都有一定的存在，其中最普遍存在的异构体是d-柠檬烯，其次是dl-柠檬烯，l-柠檬烯在自然界较少见。这三种异构体在天然植物中的分布有所差异：

1）d-柠檬烯，主要存在于柑桔油、柠檬油、甜橙油、白柠檬油、青柠檬油、柚子油、佛手油、榄香树脂等精油中；在香旱芹子油、莳萝油、小茴香油、黄蒿子油等精油中亦存在，并广泛存在于除虫菊和荠苧属等植物的精油中。

2）dl-柠檬烯，即二聚异戊二烯(双戊烯)，主要存在于西伯利亚松针油、柠檬草油、香草油等中；在香茅油、小豆蔻油、胡椒油、荜澄茄油、八角茴香油、肉桂叶油、樟脑油、青柠檬油、橙花油、没药油、乳香油、胡荽子油等精油中亦有存在。

3）l-柠檬烯，主要存在于俄罗斯松针油、西伯利亚银枞油、八角油、薄菏油、留兰香油、玉树油和桉叶油等中。

【应用】^[2]

1.在食品工业中的应用

柠檬烯在食品添加剂中有着广阔的用途，它不仅可应用于食用香精香料，而且有报道称它可以添加到抗氧化剂如BHA、BHT、异抗坏血酸钠等和防腐剂如苯甲酸钠等中。另外有专利称，将柠檬烯添加到低脂巧克力中效果很好。

1）在食用香精香料中的应用：柠檬烯可作为修饰剂用于柠檬、白柠檬、橙香、果香及辛香等香型的配方。柠檬烯还可在软饮料、冰淇淋、糖果、烘烤食品、果冻和布丁、口香糖等食品中直接使用

2）在低脂巧克力中的应用：低脂巧克力制作中所面临的问题是如何在保持巧克力原有品质和风味的同时，降低脂肪含量。减少脂肪含量的普遍方法是使用脂肪替代物，但这样往往会使巧克力产生不愉快的口味。通过研究，有人发现：与同类低脂巧克力产品相比，添加柠檬烯或富含柠檬烯的精油到巧克力中，能使巧克力粘度更低并变得更加柔软、入口易化。另外，由于柠檬烯本身是一种天然香精香料，加入巧克力中能赋予愉快、清爽的柠檬样香气从而提高巧克力的外观品质。再者，柠檬烯有很好的生理活性，是一种很有发展潜力的功能性成分。

2.在香料工业的应用

由柠檬烯出发，可以合成香芹酮、二氢香芹酮、高熏衣草醇、薄荷醇、香芹薄荷醇、β -甜没药烯、澳檀醇、1，8-对孟二烯-10-醇及其酯(花香、薄荷型香气)、松油基甲基醚(橙花香气)、1-对孟烯-8-硫醇(柚子香气)、2-丙酰基-6-对孟烯(橙叶青香)、1-羟基香芹薄荷醇(烟草香料)等几十种香料。d-柠檬烯本身可用作配制人造橙花、甜花、柠檬、香柠檬油的原料，它亦可作为新鲜的头香香料用于化妆、皂用及日用化学品香精，如在古龙、茉莉、熏衣草、松木、醛香、木香、果香及清香型中均适宜。消旋的柠檬烯主要含于松节油及其加工的产物中，在调香上没有什么价值，但是，双戊烯作为合成香料的原料用途很广，例如，使用双戊烯可以合成香柠檬酯和橙花酮，经歧化反应生成的对异丙基甲苯，是合成吐纳麝香和粉檀麝香的主要原料。

3.  在医药上的应用

d-柠檬烯具有药理活性，所以在医药上亦可以利用。例如，以d-柠檬烯为主要成分制成的复方柠檬烯胶囊，具有利胆溶石、理气开胃、消炎止痛的功效，可用于治疗胆结石、胆囊炎及胆道术后综合症等。

4.  在其它方面的应用

柠檬烯还可用作磁漆、假磁和各种含油树脂、树脂蜡、金属催化剂的溶剂或者用作制造合成树脂和合成橡胶的原料。另外还可作为杀虫剂使用，如经二氧化硒氧化可合成昆虫引诱剂1，8-对孟二烯-4-醇等。

【制备】^[3]

柠檬烯不溶于水，易溶于正己烷、丙酮、乙酸乙酯等有机溶剂，且化学性质相对比较稳定，可以蒸馏而不分解。现有的柠檬烯提取方法主要分为有机溶剂浸提法、蒸馏法（分为水蒸气共蒸、减压蒸馏和分子蒸馏）、超临界CO2 萃取法、超声波辅助提取法等。

1.  有机溶剂浸提法

有机溶剂浸提法属于萃取的一种，利用相似相溶原理，因不同组分在溶剂中的分配系数或溶解度是不同的，从而使被提组分从一种溶剂转移到另一种溶剂中而分离。采用溶剂提取法提取柠檬烯，将瓯柑鲜果皮破碎处理后置于50 ℃以下进行减压浓缩，并回收石油醚，得到660 g 油状物，经气相色谱- 质谱联用分析测定，发现瓯柑果皮提取物中柠檬烯的含量高达86.39%。

2.  蒸馏法

目前，蒸馏法有水蒸气蒸馏法、减压蒸馏法和分子蒸馏法3种。

1）水蒸气蒸馏法

水蒸气蒸馏是纯化分离有机化合物的常用方法之一，将具有挥发性且难溶于水的物质加入水中浸泡，加热一起蒸馏，使挥发性成分随着水蒸气一并馏出，且不被破坏，再将馏出液经冷凝分离而得到所纯化的挥发成分。

2）减压蒸馏法

减压蒸馏是分离可提纯有机化合物的重要方法，由于液体的沸点随外界压力的变化而变化，用真空泵连接装有液体的容器，当降低真空泵系统内的压力时，液体的沸点就可以随之降低，减压蒸馏便是采用这一原理实现的分离。采用减压蒸馏法提取柠檬烯，以3∶10 的料液比并在真空度1.2×103 Pa 下收集61~66 ℃的馏分，即柠檬烯产物。

3）分子蒸馏法

分子蒸馏法是一种液- 液分离技术，与传统馏法不同，不是依靠沸点差分离原理，在蒸馏过程中具有很高的真空度，依靠不同物质分子运动平均自由程的不同实现分离。当液体混合物沿加热板流动并被加热，液体成分能在很短时间内蒸发，不同物质的分子从液面逸出后移动距离不同，分流出来的低沸点组分遇到冷凝板被冷凝排出，从而达到物质分离的目的。采用短程分子蒸馏器，在蒸馏压力为40 Pa，蒸馏温度为80 ℃，进料速度为1.5 mL/min，刮膜转速为280 r/min 的条件下获得了纯度高达99%、提取率达86.54%的产物。

3.  超临界CO₂ 萃取法

超临界萃取法无毒，萃取温度低，既有气体传质的特点，也有液体溶解的特点，其原理是在临界温度与临界压力下，流体的密度接近于液体，且扩散系数接近于气体，所以超临界流体是一种很好的分离介质。利用超临界流体CO₂ 来萃取青刺果油，将青刺果破碎、过筛，萃取温度为50 ℃，萃取压力为30 MPa，分离釜温度为40 ℃，分离釜压力为5 MPa 时，发现提取率为32.5%；同时还发现萃取时随着CO₂ 流量的增加，提取率也会相应提高。

4. 超声波辅助提取法

用超声波来辅助提取柠檬烯，是利用超声波具有的空化和机械效应，当介质分子的运动速度及穿透物质的能力增大时溶剂会快速地进入组织细胞中，使溶质与溶剂更多的接触，将所含的有机成分尽可能溶于溶剂之中，从而得到多成分提取液。以皇帝柑皮作为原料，采用水蒸气蒸馏结合超声辅助提取技术来提取柠檬烯。研究表明，当在超声功率100 W，超声时间10 min 的条件下，10 g 新鲜柑皮蒸馏后测得柠檬烯体积约2 mL，柠檬烯的提取率达到16.8%。

【主要参考资料】

[1] 关天旺, 刘嘉煜. 柠檬烯的防腐作用及抑菌机理研究进展[J]. 保鲜与加工, 2015, 15(6): 83-87.

[2] 王伟江. 天然活性单萜——柠檬烯的研究进展[J]. 中国食品添加剂, 2005 (1): 33-37.

[3] 曹甜, 刘晓艳, 丁心, 等. 柠檬烯的研究与应用进展[J]. 农产品加工 (下半月), 2017 (2017 年 08): 51-54.