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联二噻吩的制备和应用

发布日期:2021/1/7 15:33:20

背景及概述[1]

联二噻吩是一种有机中间体,可由2-溴噻吩为原料,先制备格氏试剂,然后再与2-溴噻吩偶联得到。有文献报道其可用于制备一种异原子取代的苯并噻二唑基聚合物给体材料和一种超低能带隙给体-受体共轭聚合物。

制备[1]

常温下将Mg(3.5g,0.147mol)加入到三口瓶中,加冷凝管并密封反应装置,抽换气(Ar气)3~5次,用注射器将60mL无水乙醚注入三口瓶中搅拌,后将化合物4(20g,0.123mol)与0.5mL1,2-二溴乙烷加到空的单口瓶中并用30mL无水乙醚溶解,然后用吹风机将反应瓶吹热,用注射器将溶解后的混合溶液逐滴加入到反应瓶中,滴加完成后将反应装置置于50℃下反应3h;取另一干净三口瓶,将化合物4(16.7g,0.1mol)和Ni(dppp)Cl2加入其中,加冷凝管并密封反应装置,后将上述反应液用注射器转移到此三口瓶内,加热50℃,反应过夜;反应液用乙酸乙酯萃取,合并乙酸乙酯相用蒸馏水洗涤后再用无水硫酸钠干燥。减压蒸除乙酸乙酯,粗产物用硅胶层析柱提纯(洗脱剂为石油醚),得到白色固体联二噻吩。

应用[2-3]

应用一、

CN201710123670.6提供一种异原子取代的苯并噻二唑基聚合物给体材料及其制备方法和应用,本发明的聚合物给体材料具有较宽的带隙,随着苯并噻二唑单元中异原子含量的增加而带隙变宽,使得聚合物的开路电压Voc增加,从而达到化的聚合物光电能量转换效率。在联二噻吩上进行氟、氯、氰基等异原子取代在不损失电流的情况下也使得聚合物的开路电压得到提高,从而提高了太阳能电池的光电转化效率。利用本发明的聚合物作为给体材料实现高性能太阳能电池,本发明通过异原子取代的方法优化聚合物的成分和结构,并优化给体和受体材料的聚集与光电器件的形貌,在聚合物太阳能电池的应用方面有着广阔的前景。

应用二、

CN201410216688.7公开了一种超低能带隙给体-受体共轭聚合物及其制备方法,具体的是一种基于联二噻吩和(5-氧-噻吩并吡咯-6-亚基)苯并二呋喃-二酮的半导体共轭聚合物及其制备。本发明涉及合成的新型给体-受体共轭聚合物具有宽的吸收峰,覆盖可见光甚至延伸至近红外区域,不仅能用于有机太阳能电池、有机场效应管,在有机光电探测器中也非常有用,还可应用于近红外光谱的调制如热辐射。本发明所制得的共轭聚合物可溶液加工处理,在有机电子领域有一定的应用前景。

参考文献

[1] [中国发明] CN201610127647.X 一种无金属催化条件下断裂酮中α碳-碳单键的方法

[2] CN201710123670.6一种异原子取代的苯并噻二唑基聚合物给体材料及其制备方法和应

[3] CN201410216688.7一种超低能带隙给体-受体共轭聚合物及其制备方法

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