D-焦谷氨酸的应用举例

背景及概述^[1]

D-焦谷氨酸系5-氧脯氨酸。由谷氨酸的α-NH₂基和γ-羟基之间脱水形成分子内酰胺键而成；亦可由谷氨酰胺分子内失去酰胺基而成。

应用^[1-3]

应用一、

CN201510771570.5公开了一种(S)-N-Boc-3-羟基哌啶的合成方法，包括将3-羟基吡啶氢化得到3-羟基哌啶；将3-羟基哌啶和拆分剂D-焦谷氨酸在乙醇溶液中加热回流，冷却析出固体，得到(S)-3-羟基哌啶D-焦谷氨酸盐；将(S)-3-羟基哌啶D-焦谷氨酸盐在碱性条件下加入二碳酸二叔丁酯，反应结束后经过精制得到(S)-N-Boc-3-羟基哌啶。本发明通过优化(S)-N-Boc-3-羟基哌啶的合成路线，采用低成本、可回收的拆分剂来降低生产成本，保证产品纯度的同时提高收率。

应用二、

CN200680038386.9描述了这样的组合物，其含有L-和D-焦谷氨酸盐立体异构体的混合物，其中所述L与D的比例为大约80∶20到大约97∶3；并且含有载体介质，用于将所述L和D-焦谷氨酸盐立体异构体施加于靶植物。所述组合物也可用作萌芽介质并可掺入种衣剂用于支持萌芽。本发明还描述了促进靶植物的农艺学性能的方法，其通过用下述组合物处理靶植物来进行，所述组合物包含L-和D-焦谷氨酸盐立体异构体的混合物，其中所述L与D的比例为大约80∶20到大约97∶3；并且含有所述L和D-焦谷氨酸盐立体异构体的载体介质。

应用三、

CN201811043982.7公开了一种依鲁替尼的制备方法，包括以下步骤：将需要制备依鲁替尼的材料依次准备好，3-氨基哌啶化合物、D-焦谷氨酸、4-苯氧基苯基亚乙烯基二氰甲烷化合物、丙烯酰氯和环化剂，将3-氨基哌啶化合物与拆分试剂D-焦谷氨酸放在放有无水乙醇的反应釜中，发生回流反应，反应结束后冷却至室温析出白色固体得到光学纯的R-3-氨基哌啶焦谷氨酸盐。该依鲁替尼的制备方法，通过以上材料进行制作依鲁替尼，制作的过程中反应更加的温和，不会出现反应较剧烈而造成危险的情况，且此种放置制作操作更加的简单，合成路线便捷、成本低廉、便于纯化、对环境友好和产品光学纯度高且适合工业化生产的优点。

参考文献

[1] CN201811043982.7一种依鲁替尼的制备方法

[2] [中国发明,中国发明授权] CN201510771570.5 一种(S)-N-Boc-3-羟基哌啶的合成方法

[3] CN200680038386.9脯氨酸在改善生长和/或产率中的用途