1-芘硼酸的制备和应用

背景及概述^[1]

1-芘硼酸是一种硼酸衍生物，硼酸衍生物广泛使用于有机合成中用于碳-碳键的形成。在Suzuki偶联中，芳基卤化物和硼酸芳基或乙烯基酯或硼酸使用Pd(PPh3)4进行偶联。

制备^[3]

在-78℃和N₂下，将过量的1.6M在己烷中的n-BuLi(50mL,80mmol)加入到1-溴代芘 (20.4g,72.6mmol)的500ml干燥的四氢呋喃溶液中。然后将反应混合物维持在0℃1h，随后 冷却至-78℃。滴加硼酸三甲酯(10.4g,100mmol)；然后将溶液缓慢加热至室温，搅拌24h。加 入2N HCl(150ml)，随后再搅拌混合物1h。将反应混合物用乙酸乙酯和水萃取,无水硫酸镁 干燥,真空蒸发溶剂,重结晶残留物(正己烷)得到12.5g1-芘硼酸黄色固体(70％)。

应用^[1-2]

应用一、

CN201310701060.1报道了一种利用芘基苯甲酸聚醚脂双亲试剂制备石墨烯分散液的方法，以聚乙二醇单甲醚，对氨基苯甲酸和1-芘硼酸为原料，通过酯化反应得到亲水性长链的对氨基苯甲酸酸聚醚脂，再引入与1-芘硼酸反应的HBr，制备得到3,5-二溴代苯甲酸聚乙二醇单甲醚脂，继而再与芘硼酸反应合成了双性(亲水亲油)的石墨剥离剂；将此化合物和石墨烯溶解于H2O/Et溶液中，进行两次超声，静置处理后，再经离心得到稳定的石墨烯分散液。本发明无需对石墨烯进行氧化还原，因此对石墨烯结构的破坏性极小，能充分发挥石墨烯独特的导电和导热性能；制备的分散液具有良好的水相稳定性，为石墨烯在复合材料领域的应用提供了一条有效的途径。

应用二、

CN201911178353.X公开了一种有机太阳能电池用小分子电子受体材料、其制法及应用。所述有机太阳能电池用小分子电子受体材料包括4,7-双(2-芘-5-噻吩基)-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑，且具有式(I)所示的结构：

所述制法包括：在催化剂存在的条件下，使4,7-双(2-溴-5-噻吩基)-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑和1-芘硼酸发生Suzuki偶联反应，生成4,7-双(2-芘-5-噻吩基)-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑。本发明提供的有机太阳能电池用小分子电子受体材料合成工艺简单，纯度高，原料来源广泛且价格低廉，适宜大规模生产应用，且可以实现与富勒烯衍生物相当的光伏转化效率。

参考文献

[1] CN201310701060.1利用芘基苯甲酸聚醚脂双亲试剂制备石墨烯分散液的方法

[2] CN201911178353.X有机太阳能电池用小分子电子受体材料、其制法及应用

[3] [中国发明,中国发明授权] CN201310096505.8 茚并苯并菲衍生物及使用其的有机电致发光器件