吲哚-3-丙酸的医药用途和制备方法

背景及概述^[1]

天然化合物吲哚-3-丙酸(IPA)具是合成吲哚类生物碱麦角酸的重要中间体。吲哚3-丙酸具有组合性质，使它在防止淀粉样β蛋白质对细胞的细胞毒作用，治疗所有原纤维形成疾病、以及保护细胞免受氧化损伤方面尤其有用。

制备^[5]

将乙酸105.6g(1.76mol)、吲哚27.3g(0.23mol)、乙酸酐43.3g(0.41mol)和重蒸过的丙烯酸36.0g(0.50mol)于250mL三口瓶中混合均匀,在搅拌下于90～95℃反应4h,反应结束后减压蒸除乙酸,将剩余物于搅拌下加入到330mL10%氢氧化钠溶液中,加入活性炭于70～80℃搅拌反应2h。过滤,滤液以盐酸中和至pH=2,静置,过滤,冷水洗涤滤饼,风干得粗品31.1g,熔点122～126℃。粗产品分别以水、苯-乙醇混合溶剂重结晶,经真空干燥得无色片状结晶吲哚-3-丙酸25.2g,熔点133～134℃,以吲哚计收率57.1%。

医药用途^[1-2]

米格尔·A·帕波拉等人通过使细胞与有效量的吲哚-3-丙酸或其盐或酯接触，防止淀粉样β蛋白对细胞的细胞毒作用。另外，通过给人类患者给药防止或逆转原纤维形成有效量的吲哚-3-丙酸或其盐或酯，治疗人类患者的原纤维形成病。通过使生物样品与有效量的吲哚-3-丙酸或其盐或酯接触，降低生物样品中的氧化。另外，可以通过给药有效量的吲哚-3-丙酸或其盐或酯，治疗游离基和/或氧化胁迫发生作用的疾病或其它病症。

CN201380023926.6报道了吲哚-3-丙酸用作为亨廷顿舞蹈病的标记物并用于治疗亨廷顿舞蹈病。用于治疗或预防动物的神经变性3疾病、高血压、中风、局部缺血性心脏病或头部损伤，或者用于在罹患上述疾病的动物中延迟或减轻所述疾病或损伤的作用的示例性的药物组合物可以包含吲哚-3-丙酸或其盐或其酯或蛋白质6复合物或其无机结合制备及其药学上可接受的载体。

应用^[3]

CN201810786714.8公开了一种植物生根缓控释长效膜剂，包括主料，所述主料按重量百分比计进一步包括：生长素类31.1-75％，所述生长素类选自吲哚-3-乙酸、吲哚-3-丙酸、吲哚-3-丁酸、ɑ-萘乙酸、2,4-二氯苯氧乙酸中的一种或多种；维生素类12-47％，所述维生素类选自硫胺素、钴胺素、肌醇中的一种或多种；天门冬氨酸微量元素盐13-30％，所述天门冬氨酸微量元素盐选自天门冬氨酸铁、天门冬氨酸铜、天门冬氨酸锌、天门冬氨酸锰、天门冬氨酸镁中的一种或多种。本发明的促进剂配比用量科学合理，并进一步通过膜工艺制成膜剂，增强了缓释的效果，具有使用浓度低且促进植物生根效果显著的特点。本发明膜剂环保无污染，成本低廉，且制备方法简单易操作，可大范围推广使用。

荧光探针识别性能研究^[4]

荧光分子探针凭借其高灵敏度、精确性、高效性和实时监测等特点成为分子识别研究领域的重要途径。邓秀君等人以吲哚-3-丙酸（HIPA）为研究对象,利用荧光光谱对其进行溶剂、阴离子、阳离子识别性能的研究.溶剂识别表明,吲哚-3-丙酸探针溶液的发射峰位随着溶剂极性的减小而发生红移,说明溶剂对该探针的荧光性能具有一定的影响。离子识别表明,在吲哚-3-丙酸乙醇溶液中,Cu²⁺、Fe³⁺、Cr₂O₇^2-对于探针具有良好的猝灭行为,说明该探针对Cu²⁺、Fe³⁺、Cr₂O₇^2-能有效识别。

参考文献

[1]CN99803244.1吲哚-3-丙酸、其盐和酯制备药物的用途

[2][中国发明]CN201380023926.6用作为治疗剂、保护剂和疾病风险的生物标记物的吲哚-3-丙酸

[3]CN201810786714.8一种植物生根缓控释长效膜剂及其制备方法

[4]邓秀君,高龙虎,李蓉蓉,白志燕,鞠海东.吲哚-3-丙酸多功能荧光探针识别性能研究[J].南开大学学报(自然科学版),2019,52(05):61-66.

[5]石蔚云.吲哚-3-丙酸的合成[J].精细石油化工(04):15-16.