反-2-壬烯酸的制备

背景及概述^[1]

反-2-壬烯酸是有机合成的一种重要中间体，在香料工业中，主要用于生产(E)-2-壬烯酸甲酯，后者因其具有香甜的水果香气，深受调香师的青睐，已广泛应用于日化和食品香精中。合成反-2-壬烯酸最传统的方法是应用 Kno-evenagel-Doebner 反应 (简称 K-D 反应 ,下同) 来实现。

制备^[1]

在装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的250mL三口烧瓶中,加入丙二酸52g(0.5mol),新蒸馏的庚醛73g(0.6mol,含量93.7%),搅拌下加入吡啶16mL。然后用水浴加热,于70℃下搅拌反应3小时。除去水浴,改用电热套加热,并在回流状态下继续搅拌反应3小时。反应毕,待反应物冷至室温后,转入500mL分液漏斗中,用25%盐酸酸化至pH1～2,以除去其中的吡啶,分出上层有机层,经无水硫酸镁干燥后,进行真空蒸馏,收集110～144℃/0.2kPa馏分,得反-2-壬烯酸粗品78.1g,含量为82.9%,反应收率按丙烯酸计为83%。粗品经分馏后,反-2-壬烯酸含量为94.5%,另外还有3.5%反-2-壬烯酸。

参考文献

[1]但东明,高荣涛,彭秋菊,肖海鸿,肖友检.(E)-2-壬烯酸合成方法的改进[J].香料香精化妆品,2005(02):4-7.