常用试剂----五硫化二磷
发布日期:2020/12/3 15:50:20
【英文名称】 Diphosphorus Pentasulfide
【分子式】 P4S10
【分子量】 444.55
【CA 登录号】 [1314-80-3]
【结构式】 P4S10
【物理性质】 五硫化二磷，淡黄色晶体。mp 286~290 ℃，d 2.090 g/cm3。
【注意事项】 P4S10具有高度可燃性，遇到湿气会发生分解，应在低温干燥处密闭保存。
P4S10能够作用于多种类型的羰基底物（如酮、二酮、酯、酰胺等），将其转化为相应的硫羰基化物 (式 1)[1]。
Lawesson试剂是合成有机硫化合物的一种常用的试剂，它可以通过 P4S10 与苯甲醚反应制备而来 (式 2)[2]。
P4S10 是一个温和的选择性脱氧试剂，能够还原亚砜化合物为硫化物 (式 4)[4]。该类还原反应不会影响底物的其它官能团如酯基、酰胺和酮，有趣的是砜在 P4S10作用下也能保持不变。
P4S10也能作为一个脱氢试剂参与反应，如呋喃 Diels-Alder 加成物的芳香化反应能够在P4S10和二硫化碳诱导下有效进行 (式 5)[5]。
参 考 文 献
1. Curphey, T. J. Org. Chem., 2002, 67, 6461.
2. Thomsen, I.; Clausen, K.; Scheibye, S.; Lawesson, S. O. Org. Synth., 1984, 64, 158.
3. Blade-Font, A.; Aquila, S.; De Mas, T.; Torres, J. M. J. Chem. Res. (S), 1981, 58.
4. Madesclaire, M. Tetrahedron, 1988, 44, 6537.
5. Cava, M. P.; VanMater, J. P. J. Org. Chem., 1969, 34, 538.
6. Chetia, A.; Saikia, A.; Saikia, C. J.; Boruah, R. C. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2741.
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