常用试剂----2,3-丁二醇
发布日期:2020/11/25 15:18:39
【英文名称】2,3-Butanediol
【分子式】 C4H10O2
【分子量】90.12
【物理性质】 该试剂为无色液体。bp 179~182 oC;d 0.99 g/cm3。微溶于水、乙醇、乙醚、丙酮。
【注意事项】该试剂应避免吸入;避免接触眼睛、皮肤和衣服。有吸湿性,对空气敏感。氮气保护下存储在干燥阴凉处。
对映体的拆分
不对称丁间醇醛的反应
非对映选择性亲核加成(2R,3R)-(–)-2,3-丁二醇α-酮缩醛与格氏试剂反应立体选择性不好,但与氢化铝锂反应有很好的非对映异构体ee值 (式3)[4]。
不对称 Diels-Alder 反应
由二氯化乙基铝制备的手性二醇酸铝和2,3-丁二醇可催化异丁烯醛和环戊二烯发生Diels-Alder 反应,产率很好,但对映异构体ee值很低。使用由(S)-1,1-二苯基-1,2-二羟基丙烷制备的催化剂会有更好的结果,对映异构体ee值为74% [4]。
磺酸酯的合成
应用于蒽衍生物的合成[6]。
羰基的保护
参 考 文 献
1. Zibuck, R.; Liverton, N. J.; Smith, A. B. J. Am. Chem. Soc.,1986, 108, 2451.
2. Duthaler, R. O. L.; Maienfisch, P. Helv. Chim. Acta., 1982, 65,635.
3. (a) Yanagiya, M.; Matsuda, F.; Hasegawa, K.; Matsumoto, T.Tetrahedron Lett., 1982, 23, 4039. (b) Matsumoto, T.;Matsuda, F.; Hasegawa, K.; Yanagiya, M. Tetrahedron, 1984,40, 2337.
4. Rebiere, G.; Riant, O.; Kagna, H. B. Tetrahedron: Asymmetry,1990, 1, 199.
5. Schurig, V.; Hintzer, K.; Leyrer, U.; Mark, C.; Pitchen, P.;Kagan, H. B. J. Organomet. Chem., 1989, 81.
6. Nakagawa, H.; Sei, Y.; Yamaguchi, K.; Nagano, T.; Higuchi,T. J. Med. Chem., 2004, 219, 221.
7. Bernard, A. M.; Floris, C.; Frongia, A.; Piras, P. P.; Secci, F.Tetrahedron, 2004, 60, 449.
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