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邻苯二甲酸的制取及性质

发布日期:2020/11/19 16:29:53

邻苯二甲酸的示性式为C6H4(COOH)2,是苯二甲酸异构体中的一个,也称1,2-苯二甲酸,苯环上的两个羧基位于邻位。它有两个异构体:间苯二甲酸和对苯二甲酸。

邻苯二甲酸主要用于制取邻苯二甲酸酐,后者是生产染料、香水、糖精、邻苯二甲酸酯、酚酞等化学品的前体。

制取及性质

邻苯二甲酸的制取方法有:

用硝酸氧化四氯萘。该法是最早制得邻苯二甲酸时使用的方法,反应中的四氯萘可通过萘、氯酸钾和盐酸反应制取。

用发烟硫酸氧化邻二甲苯,以汞或硫酸汞为催化剂。

较新的方法是催化萘直接氧化为邻苯二甲酸酐,再水解。

邻苯二甲酸为白色晶体,210 °C时熔化并分解为水和邻苯二甲酸酐。与过量的石灰共热得到苯。

邻苯二甲酸酯对人体健康的威胁

邻苯二甲酸酯是一种典型的内分泌干扰物质(EDCs),是公认的生殖和发育毒性物质,会干扰人体体内激素运作,影响生殖与发育,造成生殖率降低、流产、天生缺陷、精子数异常、损害睾丸等。

2017年,世界卫生组织国际癌症研究机构已经将DEHP列为在 2B 类致癌物。

邻苯二甲酸酯暴露对我国少年儿童的健康威胁显著。2019 年 5 月,《中华流行病学杂志》发布了一篇研究报告,该项研究对安徽省马鞍山市3743 名 3~6 岁儿童进行了调查,通过检测尿中5种邻苯二甲酸酯(DEHP/DMP/DEP/DBP/BBP)的代谢物,对学龄前儿童邻苯二甲酸酯暴露的累积风险进行了评估。

研究结果显示, 我国儿童的邻苯二甲酸酯累积暴露的健康风险较高,且较大月龄的男童的风险更高。

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