常用试剂----氨基磺酸
发布日期:2020/11/4 14:25:11
【英文名称】 Sulfamic Acid
【分子式】 H3NO3S
【分子量】 97.09
【CA 登录号】 [5329-14-6]
【缩写和别名】 SA
【物理性质】 一种干燥的、非挥发性、非吸湿性、无味、非腐蚀性晶状固体，具有很好的稳定性。在水中能中等程度溶解，与常见非极性溶剂如 THF 或甲苯等很难混合。
【制备和商品】 氨基磺酸在各大试剂公司均有销售。
【注意事项】 氨基磺酸在空气中不吸湿，在室温和干燥环境下能长期保存。化学性质稳定，其水溶液有较强酸性，对金属有腐蚀作用。
SA 是一个非常有效的固体酸催化剂，能用于许多官能团的保护和去保护反应。可应用于许多有机转化反应，如 Beckmann 重排、分子内或分子间 Diels-Alder 反应、Pechmann缩合和 Biginelli缩合反应等。SA 对于需要高离子化的非挥发性酸的反应特别有效。
SA 能用于传统酸催化的苯酚与 β-酮酯的Pechmann缩合反应 (式 1)[1]，这为香豆素衍生物的合成提供了一种简单、廉价、干净和高效的方法。
SA 能有效催化环烯底物对脂肪酸的加成酯化反应 (式 3)[3]，反应不但产率高，而且催化剂也能简单回收利用。
在THF对酸酐的乙酰解反应中，SA 能代替常规金属路易斯酸催化剂，高效、绿色地实现 1,4-二酰氧基丁烷的合成 (式 4)[4]。
Beckmann重排反应能在 SA/乙腈系统催化下进行 (式 5)[5]，避免了碱性中和试剂的使用，反应高效、简单，为酰胺的合成提供了一种绿色的方法。
1-丙基-3-甲基咪唑啉氯离子液体调节的SA 催化剂能用于化学选择性实现 β-酮酯的转移酯化反应 (式 6)[6]。该反应中的离子液体不但起到了溶解 SA 的作用，同时也是一个化学选择性催化剂。
在超声波作用下，SA 能催化醛、β-酮酯和尿素的三组分缩合反应 (式 7)[7]，高产率地得到二氢嘧啶酮。
SA 也能催化分子内或分子间 Diels-Alder反应，如苯甲醛、苯胺和电富性亲二烯体 (如2,3-二氢呋喃) 的三组分反应，高产率地得到四氢喹啉衍生物 (式 8)[8]。
SA 也能用于催化羰基化合物的缩醛化和缩酮化反应 (式 9)[9]。
参 考 文 献
1. Singh, P. R.; Singh, D. U.; Samant, S. D. Synlett., 2004, 1909.
2. Wang, B.; Yang, L. M.; Suo, J. S. Synth. Commun., 2003, 33, 3929.
3. Wang, B.; Gu, Y. L.; Yang, L. M.; Suo, J. S. Catal. Lett., 2004, 96, 71.
4. Wang, B.; Gu, Y. L.; Gong, W. Z.; Kang, Y. R.; Yang, L. M.; Suo, J. S. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 6599.
5. Wang, B.; Gu, Y. L.; Luo, G. Y.; Yang, T.; Yang, L. M.; Suo, J. S. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 3369.
6. Wang, B.; Yang, L. M.; Suo, J. S. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 5037.
7. Li, J. T.; Han, J. F.; Yang, J. H.; Li, T. S. Ultrason. Sonnochem, 2003, 10, 119.
8. Nagarajan, R.; Magesh, C. J.; Perumal, P. T. Synthesis, 2004, 69.
9. Gong, W. Z.; Wang, B.; Gu, Y. L.; Yan, L.; Yang, L. M.; Suo, J. S. Synth. Commun., 2004, 34, 4243.
