可托因的制备和应用

背景及概述^[1-2]

可托因可用作光稳定剂，用于制备一种用于3D打印的高强度尼龙复合材料。有文献报道其可由3-甲氧基间苯二酚与苯甲酰氯通过傅克反应制备得到。

制备^[1]

将3-甲氧基间苯二酚（12.0g，85.6mmol）置于火焰干燥的圆底烧瓶中，并在氩气气氛下加入CH₂Cl₂（130.0mL）。将悬浮液在0℃冷却，并加入AlCl₃（22.8g，171.0mmol）。 继续搅拌直到悬浮液变成澄清的淡黄色溶液（通常为10-15分钟）。在5分钟内滴加苯甲酰氯（14.9mL，128.0mmol）。 使反应溶液在2小时内升温至环境温度，然后通过小心地将其倒入冰/水混合物中来淬灭。用CH₂Cl₂萃取水层三次，合并有机层，用盐水洗涤，用无水Na₂SO₄干燥，并真空浓缩。 粗残余物通过快速色谱纯化，得到黄色固体状的可托因，产率（13.9 g，67％）。Mp=129-130 °C. ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.81 (s, 2H), 7.68-7.65 (m, 2H), 7.64-7.59 (m, 1H), 7.56-7.52 (m, 2H), 6.05 (s, 2H), 3.84 (s, 3H). ¹³C NMR (100.0 MHz, CDCl₃) δ 197.4, 167.0, 162.4, 139.7, 132.4, 129.2, 127.8, 104.5, 95.0, 55.6. IR νmas (film): 3312.8, 1630.2, 1591.3, 1318.8, 1154.7 cm^-1. HRMS (ESI+) m/z calculated for C14H12O4 244.0736 found 267.0631 (M+Na).

应用^[2]

CN201710386164.6报道了一种用于3D打印的高强度尼龙复合材料，由以下原料按重量份制备而成：尼龙树脂100份、纳米增强剂5～15份、填料3～8份、抗氧剂0.5～1份、偶联剂0.3～0.8份、流平剂0.1～1份、光稳定剂0.5～1.5份。具体地，所述的光稳定剂为2，4-二羟基二苯酮、可托因、2-羟基-4-辛氧基二苯酮中的一种或几种。本发明提供的用于3D打印的尼龙复合材料使用简单、环境污染小、产品性能好、精度高，选用的增强剂赋予尼龙复合材料较高的强度，使得打印出来的制品不易变形、大大延长使用寿命。

参考文献

[1] Mitasev B , Porco J A . Manganese(III)-mediated transformations of phloroglucinols: a formal oxidative [4 + 2] cycloaddition leading to bicyclo[2.2.2]octadiones.[J]. Organic Letters, 2010, 40(44):2285-8.

[2] [中国发明] CN201710386164.6 一种用于3D打印的高强度尼龙复合材料及其制备方法