五氟苯基磺酰氯的制备和应用举例

背景及概述^[1-2]

五氟苯基磺酰氯是一种酰氯，可用于酰化反应，例如制备磺酰胺化合物。N-取代磺酰胺类化合物是一类重要的有机合成中间体，被广泛用于染料、医药、农药的合成中，含有磺酰胺片段的化合物具有广泛的抗菌、抗炎、抗病毒、抗结核、除草、杀虫等多种生物活性，引起了研究者的广泛关注。磺酰胺类化合物临床上主要用作抗菌剂和除草剂，如抗菌药磺胺嘧啶和磺胺甲噁唑、除草剂五氟磺草胺、双氟磺草胺和双氯磺草胺等。近年来也发现部分磺酰胺类化合物表现出抗癌活性，如芳基磺酰脲类化合物具有较强治疗结肠癌、卵巢癌、肺癌等肿瘤的功效；双氢青蒿素哌嗪-磺酰胺类化合物和γ-烷氧基-2(5H)-呋喃酮-哌嗪-磺 酰胺类化合物均表现出抑制人宫颈癌细胞殖的活性。

制备^[1]

氯五氟苯与金属镁反应制成格式试剂五氟苯基氯化镁。五氟苯基格氏试剂在Cl₂的存在下与SO₂反应生成五氟苯磺酰氯，收率50~60%。

应用举例^[2]

五氟苯基磺酰氯可用于制备化合物N-[4-(异海松酰胺基)苯基]五氟苯磺酰胺。N-[4-(异海松酰胺基)苯基]芳磺酰胺化合物可作为抗癌活性物质进行应用。大多数化合物均表现出对人白血病细胞(K562)，人黑色素瘤细胞(A375)，人宫颈癌 细胞(Hela)和人卵巢癌细胞(ES-2)不同程度的抑制活性。部分化合物则对这几种癌细胞增殖具有显著的抑制活性。

参考文献

[1] Anilkumar R , Burton D J . Chloropentafluorobenzene[J]. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2005.

[2] [中国发明,中国发明授权] CN201610854617.9 N-[4-(异海松酰胺基)苯基]芳磺酰胺类化合物及其制备方法与抗癌活性应用