1,3,5-三(4′-羧基[1,1′-联苯]-4-基)苯的制备方法

发布日期:2020/7/10 9:36:05

背景及概述^[1]

1,3,5-三(4′-羧基[1,1′-联苯]-4-基)苯属于多联苯多酸单体，是一种金属-有机框架材料(MOF)或有机自组装材料，是现代材料化学的热门领域，由于其对清洁能源(氢气，甲烷)储存具有比普通钢瓶更安全、存储量更多等优点，是未来新能源汽车(燃料电池汽车等)发展的重要基础。

制备^[2]

1,3,5-三(4′-羧基[1,1′-联苯]-4-基)苯在装有磁力搅拌棒的1 L圆底烧瓶中，将4,4',4“-（苯-1,3,5-三基-三（苯-4,1-二基）苯）三苯甲酸三甲酯（2.00 g，2.82 mmol），2.2 g NaOH，THF，水和甲醇（分别为200、80和50 mL）混合，并将混合物在室温下搅拌2天，在真空下蒸发溶液。用3 M HCl酸化。通过过滤收集产品，为白色固体，用二氯甲烷和甲醇洗涤，然后真空干燥过夜（1.80 g，96％）：mp 326℃。¹H-NMR（DMSO-d6，400 MHz）δ 13.07（br，3H）8.07（d，6H，J = 8.0Hz），8.06（s，3H），8.05（d，6H，J = 8.0Hz），7.91（d，6H，J = 7.6Hz），7.89 （d，6H，J = 7.2Hz）; ¹³C-NMR（DMSO-d6，100 MHz）δ168.0，144.6，141.9，140.7，139.2，130.9，130.6，128.8，128.4，127.6，125.3; FT-IR（KBr，4000-400 cm^-1）3448（br），3029（br），2661（w），2536（w），1925（w），1686（s），1606（s），1419（m），1276（ m），1177（m），1118（m），1003（m），824（s），773（s）； MALDI-TOF MS（m/z）[M]⁺ 666.2976，666.2042（计算得出）。