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2,3,4,5-四甲基-2-环戊烯酮的制备

发布日期:2020/5/13 16:12:17

背景及概述[1]

2,3,4,5-四甲基-2-环戊烯酮是一种重要的医药中间体,可作为功能材料中间体,可由酮与三氯丙氧基钛、乙醛反应制备而得。

制备[1]

2,3,4,5-四甲基-2-环戊烯酮的合成:在配有机械搅拌器的圆底烧瓶中,向滴液漏斗和回流冷凝器中装入200g(23.2mol)起始酮,其中75%w/w的乙酸丁酯为溶剂,0.35摩尔当量的无水氯化镁和含有0.06摩尔当量的三氯丙氧基钛配合物的钛为催化溶液。剧烈搅拌所得悬浮液,并加热至90℃。然后在90℃下于3小时内滴加2摩尔当量的乙醛。反应继续进行另外一个小时,并冷却至40℃。反应混合物用10%乙酸水溶液水解,并用20%碳酸钾水溶液中和。将所得有机相直接分馏到实验室的Sulzer填充柱中,获得2,3,4,5-四甲基-2-环戊烯酮。1H-NMR(异构体反式):1.15(d,3H);m/z。1.19(d,3H);1.68(s,3H);1.88(m,IH);1.98(s,3H);2.25(m,IH)。13C-NMR(异构体反式):8.5;实测值:8.5。14.6;15.1;17.7;46.2;48.4;134.5;171.6;211.0。

主要参考资料

[1]WO2006051503 SYNTHESIS OF CYCLOPENTENONES

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