2,3,4,5-四甲基-2-环戊烯酮的化学性质与化学应用

2,3,4,5-四甲基-2-环戊烯酮是一种多取代的环戊烯酮类化合物，常温常压下为无色透明液体，难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷以及氯仿等。2,3,4,5-四甲基-2-环戊烯酮结构中具有特殊的不饱和羰基单元，可与多种过渡金属发生配位，主要用作有机合成中间体和金属有机化学领域中的烯烃配体。

化学性质

2,3,4,5-四甲基-2-环戊烯酮的化学性质主要集中于其结构中的双键单元和酮羰基结构，由于该物质结构中多个甲基基团的位阻影响，结构中的双键和酮羰基的活性比正常的双键和羰基要低。有许多文献报道该物质可与多种格式试剂和有机锂试剂发生亲核加成反应，所得的醇类衍生物可在酸性条件下发生脱水反应得到相应的环戊二烯类衍生物。

亲核加成反应

图1 2,3,4,5-四甲基-2-环戊烯酮的加成反应

在一个干燥的反应烧瓶中将乙醚(20 mL)中的2,3,4,5-四甲基-2-环戊烯酮(10.10 mL)滴入由5-溴-1-戊烯(10.0 g)和乙醚(80 mL)中的镁(1.63 g, 67 mmol)组成的格氏试剂中，注意最好控制在15分钟内滴入。滴加完成后将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应大约2小时。反应结束后将反应混合物倒在冰上，然后用浓盐酸(30ml)稀释反应混合物，搅拌反应混合物15分钟。分离水相并用乙醚萃取水相2次(每次50ml)。合并所有的有机相并用10% NaHCO3(每次40 mL)洗涤四次，用饱和NaCl溶液(每次50 mL)洗涤两次，在无水MgSO4上干燥合并的有机相，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行蒸发，所得的残余物通过蒸馏的方式进行纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

由于其多样的化学反应性和结构的灵活性，2,3,4,5-四甲基-2-环戊烯酮常被用作有机合成的重要中间体。它可以通过不同的反应路径合成多种含有环戊烯结构的化合物，从而在有机合成领域中发挥重要作用。由于其结构中的特殊不饱和羰基单元，2,3,4,5-四甲基-2-环戊烯酮可以与某些过渡金属发生配位反应。

参考文献

[1] Schumann, Herbert; et al Organometallics (2002), 21(16), 3323-3334.