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氧化环己烯的制备

发布日期:2020/4/24 10:05:38

背景及概述[1][2]

氧化环己烯为无色或浅黄色液体,有香气味。其不溶于水,溶于乙醇、乙醚、丙酮和苯。本品的环氧乙烷结构富有反应性,遇醇类、胺类等质子性化合物或格氏试剂等亲核化合物,很容易开环,而生成相应的环己醇置换物。大鼠经口LD501090mg/kg。其主要用作农药原料和树脂改性剂。在农药方面用以生产杀螨剂、杀壁虱剂(BPPS);生产反式-1,2-环己烷二醇(用于表面活性剂、橡胶添加剂原料、高分子调节剂)、环己烷氧化物低聚物、反式-2-氯环己醇、反式-1,2-二氯环己烷和2,2-二羟基二环己基胺,这些化合物可用作医药和农药的中间体。

制备[1]

①氯醇化法。令环己烯与次氯酸(或盐酸、过氧化氢)反应,生成2-氯环己醇,再用碱处理,环氧乙烷化,可制得氧化环己烯。

②过氧化物法。过氧化物有过甲酸、过乙酸、过丙酸等有机酸,用它们直接氧化环己烯可制得氧化环己烯;也可采用催化氧化法,催化剂可用过氧化氢或其他过氧化物。

③在钼配位化合物催化剂存在下,用空气进行环己烯的液相氧化。

回收方法[2]

CN94113151.3报道了一种从环己烷氧化制环己醇、环己酮的付产物-轻质油中有效地回收正戊醇和氧化环己烯,选择廉价的共沸剂降低回收成本,并能减轻环境污染,使其不产生二次污染。

本发明是这样实现的:先将轻质油进行预蒸,收集128~135℃馏分作为原料,以此原料所含氧化环己烯的重量百分比54份为基准,加水46份,常压蒸馏,氧化环己烯与水形成二元共沸物,在90±0.5℃范围蒸馏出氧化环己烯粗品,在135~137.8℃范围蒸馏出正戊醇产品,粗氧化环己烯加有机共沸剂精馏,粗氧化环己烯用色谱法测定,以粗氧化环己烯中氧化环己烯以外的有机杂质含量50份为基准,加甲醇或乙醇25份;也可以加12.5份甲醇和12.5份水或12.5份乙醇和12.5份水,与氧化环己烯形成共沸物,在温度130~132℃范围精馏出精氧化环己烯产品,其回流比为1~4∶1。

主要参考资料

[1]实用精细化工辞典

[2]CN94113151.3一种从环己烷氧化制环己醇、环己酮的付产物--轻质油中回收正戊醇及氧化环己烯的方法

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