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BOC-甘氨酸的制备

发布日期:2020/4/9 10:30:54

概述[1][2]

Boc-甘氨酸主要应用于多肽合成,主要应用于多种药物以及生物技术的应用。甘氨酸具有广泛的用途和作用,将Boc作为保护基对甘氨酸进行保护是多种医药和生物科技的重要中间原料。

制备[1]

1.将18.1gL-甘氨酸,100ml水加于反应瓶中,搅拌。加入16g氢氧化钠配置的0.01mol/L碱液调至碱性。再加入8g的(Boc)2O反应2小时,再加入8g的(Boc)2O反应2小时,最后加入9g的(Boc)2O反应4小时。

2.用正己烷12ml/次,萃取杂质三次。3mol/L盐酸调节PH=3后,再用二氧六环0.6L/次,萃取产品三次。合并酯层,用盐水洗到中性。加入15克无水硫酸钠干燥10小时。

3.过滤,滤液减压浓缩干,加入60ml正己烷搅拌结晶。离心出产品,烘干。得到产品25.0g。产率93.87%。

应用[2]

草甘膦是由美国孟山都公司开发的除草剂,化学名称为N‑(膦酸甲基) 甘氨酸。草甘膦是一种高效、低毒、低残留、广谱、内吸传导型叶片喷药除草剂。一种合成草甘膦的方法:所述方法包括:步骤1、向Boc-甘氨酸中引入保护羧基的苄基生成式Ⅰ所示化合物;步骤2、利用三氟乙酸法去除式Ⅰ所示化合物中的Boc保护基,生成式Ⅱ所示化合物;步骤3、式Ⅱ所示化合物与多聚甲醛、碳酸钠反应生成CH2=NCH2COOBn,接着加入式Ⅲ所示化合物发生类曼尼希反应生成式Ⅳ所示化合物;步骤4、式Ⅳ所示化合物脱除苄基生成式Ⅴ所示化合物;步骤5、式Ⅴ所示化合物在酸性条件下水解生成草甘膦。 

主要参考资料

[1] [中国发明] CN201410610984.5 一种制备Boc-甘氨酸的方法

[2] CN201210384365.X一种合成草甘膦的方法

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