Boc-4-氧代-L-脯氨酸甲酯的制备

概述^[1-2]

Boc-4-氧代-L-脯氨酸甲酯，可由N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯通过一步氧化制备得到，有文献报道可用于制备抗丙肝病毒的化合物。Boc-4-氧代-L-脯氨酸甲酯是一种有机中间体和医药中间体，可用于实验室有机合成和化工医药合成过程中。

制备^[1-2]

报道一、

将化合物9-1（6.86g,27.97mmol）溶于DCM（70mL）中，0℃下，将戴斯-马丁试剂 （23.7g,56mmol）分批加入反应体系中，加完后，室温反应7.0小时。反应完全后，用硫代硫酸 钠水溶液（100mL）淬灭反应，硅藻土过滤，滤液用DCM（100mL×3）萃取，合并有机相，无水 Na₂SO₄干燥，浓缩后经柱层析分离纯化（洗脱剂：PE/EtOAc(v/v)=6/1）得到Boc-4-氧代-L-脯氨酸甲酯，淡黄色液体 5.78g，产率：85%。

报道二、

化合物S-65-1(300mg)溶于丙酮，加入K2CO3(385mg)，CH3I(0.6ml)，过夜，反应完 全，蒸干溶剂，EA萃取，饱和氯化钠溶液洗涤EA层，无水硫酸钠干燥，浓缩，短柱层析得190mg 化合物S-65-2（Boc-4-氧代-L-脯氨酸甲酯）。

应用^[1]

CN201310711751.X报道了Boc-4-氧代-L-脯氨酸甲酯可用于制备化合物26-18。化合物26-18是一种用于治疗丙型肝炎病毒(HCV)感染的化合物，可以抑制由丙型肝炎病毒编码的NS5A蛋白的功能。

主要参考资料

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201310711751.X 作为丙型肝炎抑制剂的螺环化合物及其在药物中的应用

[2] [中国发明,中国发明授权] CN201310090965.X β-氨基羰基类化合物、其制备方法、药物组合物及其用途