对苯乙烯磺酸钠的用途、制备和应用

背景及概述^[1][2]

白色至微黄色结晶性粉末。相对分子质量206.19。相对密度0.5(25℃)。熔点330℃(分解)。不溶于苯、丙酮、四氯化碳，溶于水(20℃时22.2)、甲醇(20℃时5.0)、二甲基甲酰胺(20℃时8.5)。本品有乙烯基，加之对位磺酸基的诱导效应，有很强的反应性及聚合能力，所以可用作具有磺酸基的乙烯基单体。雄小鼠经口LD₅₀16000mg/kg。

用途：对苯乙烯磺酸钠是一种用途很广的表面活性剂，用于制造腈纶(杜邦工艺)。本品与丙烯酸的共聚物或共聚混合物(共聚物与丙烯酸共混)可用作染色改性剂，提高碱性染料的染色性能；用作反应性乳化剂，有较好的稳定性及耐水性；本品与聚乙烯苄基三甲铵氯化物形成的高分子配位化合物，可用作人造生理膜(如人工肾、接触镜片等)、工业用渗析膜、电池隔板、整流器等；由本品制成的水溶性高分子，可用作絮凝剂、化妆品用分散剂、毛发定型剂；本品的均聚物或共聚物，可用作塑料、纤维、纸张等的抗静电剂；由本品可制成离子交换树脂或离子交换膜；本品还可用于感光化学品(调节明胶的粘度)、微胶囊、电子摄影显影剂、电镀浴添加剂(提高光泽度)、医药等方面。

制备^[2]

1〉在2000L搪玻璃反应釜中加入β-氯苯乙烷281kg，搅拌下加入二氯乙烷560L，再加2.8kg冰醋酸，控温20～90℃，并保持6小时，通入三氧化硫气体168kg，控温0℃以下，滴入去离子水439L，静置20分钟分层，下层二氯乙烷分馏纯化回用，将上层水层加入浓缩罐中，并保持真空0.08MPa以上，浓缩出水292kg，得对磺酸-β-氯苯乙烷水溶液585.6kg，其中对磺酸-β-氯苯乙烷含量为75％。将对磺酸-β-氯苯乙烷溶液转入搪玻璃高位罐中，加入40％二乙基羟胺水溶液200mL。

2〉向中和釜中加入50％NaOH溶液400kg，搅拌下加去离子水171kg，稀释至35％浓度，搅拌升温到110℃，在微沸状态下，一小时内快速滴加上述制备的对磺酸-β-氯苯乙烷，加完后再搅5分钟，开循环水降温到40℃，关循环水，用高速离心机分离。离心时用醋酸溶液洗涤至滤饼pH值降至8～11，甩干30分钟。

3〉取步骤2〉得到的产品进行破碎，用颗粒机将产品粉碎成20～30目大小，将其铺在透气的帆布上并放入干燥室中，控温40～50℃，相对湿度50％以上，晾干1～4小时，每半小时取样，分析测量水份8～12％，取料装袋，得对苯乙烯磺酸钠白色粉末364kg，收率80％，取样分析干基含量93％，水份10％，pH值8.5。

4〉将步骤2〉离心分离后的一次母液置于浓缩罐中，加盐酸117kg，调pH至7，再加阻聚剂0.1kg，减压浓缩出水250kg，静置，将下层盐及水放入爬式干燥器，浓缩至干，出盐282.5kg，含量98％，上层物料降温至40℃离心分离，得对苯乙烯磺酸钠回收品68kg，收率15％，与步骤3〉得到的产品合并，收率为95％。

应用^[3-5]

一种交联聚对苯乙烯磺酸钠凝胶微球制作方法，采用反相悬浮聚合法，以甲苯为分散介质、乙基纤维素为分散剂构成油相；以对苯乙烯磺酸钠(SSS)为功能单体，N,N’-亚甲基双丙烯酰胺为交联剂，过硫酸铵为引发剂，以及蒸馏水构成水相制得粒径为150~250um左右的交联聚对苯乙烯磺酸钠凝胶微球(CPSSS)。具有很好地溶胀性能，而且其表面和内部携带大量的负电荷，可以用于药物缓控释、污水中阳离子的清除、阳离子天然产物的分离提取等领域。

一种以对苯乙烯磺酸钠为功能单体进行制备胰蛋白酶分子表面印迹微球的方法，以戊二醛为交联剂制得了交联聚乙烯醇微球，并通过甲基丙烯酰氯与微球表面羟基之间的酯化反应使交联聚乙烯醇微球表面含有大量可聚合的双键，缓冲溶液中，对苯乙烯磺酸钠与模板胰蛋白酶自动形成主-客体复合物，利用过硫酸铵/亚硫酸氢钠引发体系所产生的自由基使包围在胰蛋白酶周围的单体对苯乙烯磺酸钠与交联剂N,N'-亚甲基双丙烯酰胺在微球表面发生接枝交联聚合反应，制得了胰蛋白酶表面印迹微球，该分子表面印迹微球对胰蛋白酶具有优良的结合亲和性和特异的识别选择性，对于应用分子表面印迹技术提取胰蛋白酶具有积极的参考价值。

CN201510203532.X保护了新型糖胺聚糖类似物及其合成方法及其在体外胚胎干细胞增殖及定向神经分化中的应用方法,其特征在于：将对苯乙烯磺酸钠单体或/和2-甲基丙烯酰胺吡喃葡萄糖单体按照一定比例添加到混合溶剂中，所述混合溶剂为水与氮氮二甲基甲酰胺(N,N-Dimethylformamide)的混合物，利用可逆加成-断裂链转移聚合(RAFT)的方法聚合分别得到若干种不同比例的对苯乙烯磺酸钠单体或/和2-甲基丙烯酰胺吡喃葡萄糖单体的聚合物。采用RAFT合成技术利用含磺酸基团单体以及含糖单体，通过控制其相对比例调节聚合物结构，获得了具有体外促进胚胎干细胞增殖并诱导其发生高效定向神经分化的高分子物质。

主要参考资料

[1] 实用精细化工辞典

[2] [中国发明] CN201711209024.8 一种对苯乙烯磺酸钠的制备方法

[3] CN201610381707.0一种交联聚对苯乙烯磺酸钠凝胶微球制作方法

[4] CN201610101981.8一种以对苯乙烯磺酸钠为单体的胰蛋白酶印迹微球的制备方法

[5] CN201510203532.X糖胺聚糖类似物及其合成方法及其在体外胚胎干细胞增殖及定向神经分化中的应用方法