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8-羟基喹哪啶的制备和应用

发布日期:2020/3/17 18:35:29

背景及概述[1]

8-羟基喹哪啶(2-甲基-8-羟基喹啉)是一种重要的精细化工中间体,主要用 作金属离子萃取剂和金属离子的测定,也用于染料和颜料的合成以及医药中间体 的制备。

8-羟基喹哪啶-图

制备[1]

8-羟基喹哪啶-制备图

在2L玻璃反应釜中,依次加入109g邻氨基苯酚、30g邻硝基苯酚、 500mL30%盐酸和30g冰醋酸,60℃下使其充分溶解后,在0.5~5h内缓慢滴加三聚 乙醛90g,加毕,保温6h后通入0.5MPa水蒸汽进行水蒸汽蒸馏3h,回收邻硝基苯 酚,将反应釜中剩余液冷至室温,加30%NaOH中和至pH=6.8,过滤,热水洗涤 后干燥,得黄褐色固体粗品100g,产率63%,纯度为90.0%。

将以上粗品分别进行减压蒸馏(收集185~190℃/25kPa馏分)和20%酒精水 溶液重结晶,得到白色固体65g,产率65%,纯度98.7%。

应用[2-3]

CN201310721629.0公开了一种喹哪啶衍生物b荧光、比色试剂及制备方法和应用属有机合成和分析化学领域,是以8-羟基喹哪啶为原料,通过与2,4-二羟基苯甲醛发生Knoevenagel(克脑文盖尔)缩合反应制备得到中间体a,化学名称:(E)-2-(2,4-二乙酰氧基苯基)乙烯基-8-乙酰氧基喹啉,将中间体a在吡啶和水的混合介质水解即可得到衍生物b,化学名称为:(E)-2-(2,4-二羟基苯基)乙烯基-8-羟基喹啉。反应原料易得,合成方法简单,两步反应即可制得目标产物。在特定的溶剂介质中,衍生物b可作为检测Al3+和F-的荧光和比色试剂。

台希等人研究了8-羟基喹哪啶与铁的显色反应,在pH为8.0的氯化氨-氨水缓冲介质中,在乳化剂-OP存在下,8-羟基喹哪啶与铁反应生成3∶1的稳定的蓝紫色络合物。该络合物可被Waters Plus-C18固相萃取小柱萃取富集,富集的络合物用乙醇为洗脱剂洗脱后用光度法测定.在乙醇介质中,络合物最大吸收波长λmax=595 nm,ε=7.82×103L.mol-1.cm-1。铁含量在0.1~5.0μg/mL内符合比尔定律,方法用于生物样品中痕量铁的测定,结果令人满意.

主要参考资料

[1] [中国发明] CN201310489012.0 8-羟基喹哪啶的合成方法

[2] CN201310721629.0一种喹哪啶衍生物b荧光、比色试剂及制备方法和应用

[3]台希.8-羟基喹哪啶固相萃取光度法测定生物样品中的铁[J].玉溪师范学院学报,2006(03):18-20.