鼠尾草酚酮的制备

背景及概述^[1]

白花丹参SalviamiltiorrhizaBungef.alba是唇形科植物丹参的白花变型，主产于山东，根入药。丹参有祛淤止痛、活血通经、清心除烦的功能，用于月经不调、经闭痛经、癥瘕积聚、胸腹刺痛、热痹疼痛、疮疡肿痛、心烦不眠、肝脾肿大、心绞痛等症。白花丹参除具有丹参的作用和用途外，对治疗血栓闭塞性脉管炎具有独特疗效，临床应用前景十分广阔。有实验采用色谱法分离，波谱学数据分析鉴定结构。结果从白花丹参根的乙醇提取物中分离得到4个化合物，分别鉴定为8，9-dihydro-1，6-dimethylfuro[-3，2-c]naphtha[2，1-e]oxepine-10，12-dione（I）、丹参二醇C（Ⅱ）、鼠尾草酚酮和1，2，6，7，8，9-hexahydro-1，6，6-trimethyl-3，11-dioxanaphtho[2，1-e]azulene-10，12-dione（1V）。

制备^[2]

鼠尾草酚酮制备如下：白花丹参根粗粉10kg，用95%乙醇超声提取3次，合并提取液，回收乙醇至无醇味后得浸膏，加水适量捏溶，用醋酸乙酯萃取，得萃取物87g。萃取物经反复硅胶柱色谱分离、重结晶得到化合物Ⅰ～Ⅳ。化合物Ⅲ为鼠尾草酚酮，无色针状结晶(石油醚-氯仿)，mp178～179℃；HR-EI-MS：269.1537[M+H]+；1H-NMR(600MHz，CDCl3)δ：3.11(2H，t，J=6.4Hz，H-1)，1.95～1.97(2H，m，H-2)，1.72～1.74(2H，m，H-3)，7.56(1H，d，J=8.5Hz，H-6)，7.59(1H，d，J=8.5Hz，H-7)，8.06(1H，s，H-11)，7.97(1H，s，H-15)，2.49(3H，s，16-Me)，1.38(6H，s，17-Meand18-Me)；13C-NMR(150MHz，CDCl3)δ：28.8(C-1)，19.6(C-2)，38.0(C-3)，34.6(C-4)，148.7(C-5)，127.1(C-6)，132.3(C-7)，131.2(C-8)，133.9(C-9)，134.0(C-10)，113.2(C-11)，153.7(C-12)，179.8(C-13)，135.9(C-14)，144.0(C-15)，22.2(C-16)，31.6(C-17和-18)。

主要参考资料

[1]白花丹参的化学成分研究

[2]白花丹参的化学成分研究(Ⅱ)