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伸筋草萜宁醇的制备

发布日期:2019/12/30 10:59:20

背景及概述[1]

从日本生长的石蒜(LycopodiumclavatumL.)中分离出了Serratane三萜类化合物。在1962年。石蒜属物种包含石蒜属生物碱和Serratane三萜类化合物,有些具有药理作用。Diphasiastrumcomplanatum(L.)分布在云南四川省西藏贵州,被用作治疗关节炎,四肢瘫痪和挫伤的传统中草药。在寻找生物活性代谢物时,调查了D.complanatum(L.)Holub的化学成分,发现了五种新的多羟基衍生物:serratane-3a,14a,15a,20b,21b,24,29-庚醇(1),3a,20b,21b-三羟基serrat-14-en-24-oic酸(2),3b,20b,21b-三羟基serrat-14-en-24-oic酸(3),3a,20b,21b-三羟基-16-oxoserrat-14-en-24-oicacid(4),16-氧鞘磷脂-29-ylE-40-羟基-30-甲氧基肉桂酸酯(5)以及九种已知化合物,降胆固醇(6),香茅二醇(7),21-表-舍姜糖醇(8),甘油(9),WightianolB(10,伸筋草萜宁醇),甘油A(11),16-羟基香豆素-29-基对香豆酸酯(12),柠檬酸(13)和α-青霉素(14)。

制备[1]

伸筋草萜宁醇制备如下:在回流下,用MeOH-H2O(9:1,v/v,30L,3h,3h,4h)彻底萃取粉末状物料(8.0kg),合并甲醇萃取液并蒸发至干(750)G)。将后者溶解在MeOH/H2O(1∶9,3L)中,然后与EtOAc(1.5L·4)分层,得到EtOAc可溶级分250g)。将部分EtOAc萃取物吸附在硅胶(300g)上,并通过CC(1500g)分馏,并用CHCl3:MeOH(100:0,80:1,60:1,40:1,10:1,5:1)洗脱至得到四个级分(Fr。):1(30g),2(80g),3(50g),4(30g)。将Fr.1进一步送入CC(硅胶,CHCl3:MeOH100:1,80:1)中,得到14(2g)和10(100mg)。将2(80g)进行CC(硅胶,CHCl3:MeOH40:1、20:1),得到两个新的馏分和6(主要成分)。通过重复CC(硅胶,CHCl3∶MeOH100∶0、50∶1、30∶1)进一步纯化,得到7(50mg)和8(20mg)。Fr的重复得到4(50mg),9(30mg)和10(伸筋草萜宁醇,15mg)。

主要参考资料

[1] Polyhydroxyserratane triterpenoids from Diphasiastrum complanatum

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2024/02/06

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