4-甲基苯磺酸吡啶的主要应用

背景及概述^[1]

4-甲基苯磺酸吡啶可用作医药合成中间体。

应用^[1-3]

4-甲基苯磺酸吡啶可用作医药合成中间体。其应用举例如下：

1）制备3-(3-氟苄基)-4-(3-氟苄氧基)苯甲醛，该方法先分别制备3-溴-4-[(3-氟苄基)氧基]苯甲醛与4-甲基苯磺酸吡啶鎓，然后使3-溴-4-[(3-氟苄基)氧基]苯甲醛与-4-甲基苯磺酸吡啶鎓反应生成2-(3-溴-4-((3-氟苄基)氧基)苯基)-1,3-二氧戊环，接着使2-(3-溴-4-((3-氟苄基)氧基)苯基)-1,3-二氧戊环羟基化得到2-((3-氟苄基)氧基)-5-甲酰基苯硼酸，最后使2-((3-氟苄基)氧基)-5-甲酰基苯硼酸与间氟溴苄偶合得到目标产物。本发明提供了一种直接制备3-(3-氟苄基)-4-(3-氟苄氧基)苯甲醛的方法，该方法制备的3-(3-氟苄基)-4-(3-氟苄氧基)苯甲醛收率高达64.85％，高效液相色谱测得的纯度达到98.92％。

2）用于制备新化合物2-(3-溴-4-(3-氟苄氧基)苯基)-1,3-二氧戊环及其制备方法，该方法先分别制备3-溴-4-(3-氟苄氧基)苯甲醛与4-甲基苯磺酸吡啶鎓，然后使3-溴-4-(3-氟苄氧基)苯甲醛与4-甲基苯磺酸吡啶鎓反应生成2-(3-溴-4-(3-氟苄氧基)苯基)-1,3-二氧戊环。本发明提供的新化合物2-(3-溴-4-(3-氟苄氧基)苯基)-1,3-二氧戊环，可用于直接制备3-(3-氟苄基)-4-(3-氟苄氧基)苯甲醛，且制备的3-(3-氟苄基)-4-(3-氟苄氧基)苯甲醛收率高达64.85％，高效液相色谱测得的纯度达到98.92％。

3）用于制备一种新化合物2-(3-氟苄氧基)-5-甲酰基苯硼酸，该方法先分别制备3-溴-4-[(3-氟苄基)氧基]苯甲醛(式3)与4-甲基苯磺酸吡啶鎓(式6)，然后化合物3与化合物6反应生成2-(3-溴-4-(3-氟苄氧基)苯基)-1,3-二氧戊环(式7)，化合物7经偶联反应得到2-(3-氟苄氧基)-5-甲酰基苯硼酸(式8)。本发明提供的新化合物2-(3-氟苄氧基)-5-甲酰基苯硼酸，可用于制备3-(3-氟苄基)-4-(3-氟苄氧基)苯甲醛，且制备的3-(3-氟苄基)-4-(3-氟苄氧基)苯甲醛收率达64.85%，高效液相色谱测得的纯度至少达到98.92%。

主要参考资料

[1] CN201610711939.83-(3-氟苄基)-4-(3-氟苄氧基)苯甲醛的制备方法

[2] CN201610711679.42-(3-溴-4-(3-氟苄氧基)苯基)-1,3-二氧戊环及其制备方法

[3] CN201610715421.12-(3-氟苄氧基)-5-甲酰基苯硼酸及其制备方法