胆甾醇硫酸盐的制备方法

概述^[1]

胆甾醇亦称“胆固醇”、“胆甾-5-烯-3β-醇”。由乙醚中得针状结晶，溶于乙醚、苯、氯仿、乙酸，难溶于己烷、十六烷及石蜡油，几乎不溶于-38℃的液氨。首先由胆石中离析出来，但脑髓和神经组织中含量较高。在无水、无氧时对日光、紫外线及X射线稳定，在减压时加热得胆甾-4-烯，常压下于二氧化碳气流中加热得胆甾-4-烯和胆甾-4-烯-3-酮；300℃加热则得二胆甾醇的醚。在丙酮中与N-溴代丁二酰亚胺和乙酸反应得到3β，5-二羟基-5α-胆甾烷-6-酮；在乙酸中由铬酸氧化得6β-羟基胆甾-4-烯-3-酮及胆甾-4-烯-3，6-二酮等。在甲苯中与环己酮及兰尼镍共沸得到胆甾-4-烯-3-酮，也可由铂、钯或兰尼镍催化氢化为3β-胆甾烷醇，在氯仿中与乙酸酐及浓硫酸作用，刚开始呈红色，后变蓝色，最后变为绿色。

制备方法^[2]

胆甾醇硫酸盐制备如下：

将胆固醇70mg溶解于氯仿(Chloroform)2ml之后，在氩气流下加入三氧化硫·吡啶复合体(sulfurtrioxide·pyridinecomplex)(奥德里奇公司，Aldrich)86mg，在室温下搅拌了一天。用2N盐酸溶液对上述反应液进行酸性化之后添加乙基醋酸盐20ml来稀释，用水洗涤之后，用硫酸镁干燥及过滤。对滤液进行真空蒸镀之后，用二氯甲烷/甲醇(7:1)的混合洗脱液对残渣执行硅胶柱色层法，来获得对象化合物胆甾醇硫酸盐:1H-NMR(300MHz，CDCl3):5.28(m，2H)，5.06(m，1H)，3.70-3.50(m，5H)，3.52(s，3H)，3.43(s，3H)，3.39(s，3H)，3.17(t，1H，J＝9.0Hz)2.26-0.84(m，41H)，0.65(s，3H)

主要参考资料

[1] 化合物词典

[2] CN201080048983.6新型血管渗漏阻断剂