溶剂红111的制备方法

背景及概述^[1]

溶剂红111是蒽醌类溶剂染料中的一个品种。蒽醌类溶剂染料以色泽鲜艳，牢度较高，大量用于燃料油着色、石蜡着色、大量用于塑料、有机玻璃及合成纤维原浆着色等。

制备方法^[1]

溶剂红111制备如下：以1-硝基蒽醌为原料，经历取代、溴化、酰化、闭环、缩合五个单元反应过程得到目标产物，其具体途径是以1-硝基蒽醌为原料用均三甲苯作溶剂，在甲胺作用下进行反应，生成1-甲氨基蒽醌，所得1-甲氨基蒽醌在溴化钠、次钠和浓硫酸作用下溴化为1-甲氨基-4-溴蒽醌，生成的1-甲氨基-4-溴蒽醌再与醋酐在甲苯溶剂中反应生成N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺，制备的N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺在一定浓度的碱液中反应生成6-溴-3-N-蒽吡啶酮，最后合成的6-溴-3-N-蒽吡啶酮以邻二氯苯为溶剂，在环己胺的作用下生成目标产物6-(环己基氨基)-3-N-蒽吡啶酮。具体反应步骤如下：

1)取代反应：将1-硝基蒽醌、甲胺溶液、氢氧化钙、均三甲苯、水投入反应器中，搅拌升温至一定温度反应，反应结束后降温，脱溶，过滤，得到固体产物1-甲氨基蒽醌；

2)溴化反应：搅拌加入1-甲氨基蒽醌、溴化钠到甲醇溶剂中，加入次氯酸钠溶液，滴加浓硫酸酸化，搅拌保温至一定温度反应，反应结束后升温至一定温度回流，回流结束后降温至室温，过滤，得到固体产物1-甲氨基-4-溴蒽醌；

3)酰化反应：将1-甲氨基-4-溴蒽醌、醋酐、聚乙二醇、甲苯投入反应器中，加热，搅拌均匀，升温至一定温度滴加脱水催化剂浓硫酸进行酰化反应，反应结束后降温至室温，脱溶，过滤，得到固体产物N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺；

4)闭环反应：将N-（4-溴蒽醌-1-取代）-N-甲基乙酰胺、水、片碱投入反应器中，搅拌升温至一定温度反应，反应结束后降至常温，过滤，得到固体产物6-溴-3-N-蒽吡啶酮；

5)缩合反应：将6-溴-3-N-蒽吡啶酮、环己胺、邻二氯苯投入反应器中，搅拌至溶解，升温至一定温度反应，反应结束后降至常温，滴加甲醇溶液，过滤，得到目标产物6-（环己基氨基）-3-N-蒽吡啶酮（溶剂红111）。

主要参考资料

[1] CN201310712103.6一种制备溶剂红149的方法