게라니올

한글명:게라니올

카스 번호106-24-1

상품명:Geraniol

CBNumberCB1275768

분자식C10H18O

포뮬러 무게154.25

MOL 파일106-24-1.mol

동의어(한글)

2-트렌스-3,7-디메틸-2,6-옥타디엔-1-올

게라니올

제라니올

화학적 성질

녹는점	-15 °C
끓는 점	229-230 °C (lit.)
밀도	0.879 g/mL at 20 °C (lit.)
증기 밀도	5.31 (vs air)
증기압	~0.2 mm Hg ( 20 °C)
FEMA	2507 \| GERANIOL
굴절률	n20/D 1.474(lit.)
인화점	216 °F
저장 조건	2-8°C
용해도	물: 25°C에서 용해성0.1g/L
물리적 상태	액체
산도 계수 (pKa)	14.45±0.10(Predicted)
Specific Gravity	0.878～0.885 (20/4℃)
색상	무색~담황색 투명
냄새	100.00%에서. 달콤한 꽃무늬 과일향 장미 밀랍 감귤류
?? ??	꽃향기
수용성	실질적으로 불용성
Merck	14,4403
JECFA Number	1223
BRN	1722456
안정성	안정적인. 타기 쉬운. 강한 산화제와 호환되지 않습니다.
InChIKey	GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N
LogP	2.6 at 25℃
CAS 데이터베이스	106-24-1(CAS DataBase Reference)
NIST	2,6-Octadien-1-ol, 3,7-dimethyl-, (E)-(106-24-1)
EPA	trans-Geraniol (106-24-1)

위험 및 안전 성명

위험품 표기

위험 카페고리 넘버

36/37/38-43-41-36-52/53-38

안전지침서

26-36-24/25-36/37-61-36/37/39

유엔번호(UN No.)

UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution

WGK 독일

RTECS 번호

RG5830000

위험 참고 사항

Irritant

TSCA

Yes

HS 번호

29052900

유해 물질 데이터

106-24-1(Hazardous Substances Data)

독성

The acute oral LD₅₀ value in rats was reported as 3.6 g/kg (Jenner, Hagan, Taylor, Cook & Fitzhugh, 1964) and as 4.8 g/kg, while the iv UD 50 in rabbits was reported as 50 mg/kg (Yamawkai, 1962). The acute dermal LD₅₀ value in rabbits was reported as > 5 g/kg (Moreno, 1972).

NFPA 704:

	1
2		0

그림문자(GHS)

게라니올 MSDS

게라니올 화학적 특성, 용도, 생산

물성
(1) 비중 : 이 품목의 비중은 0.870～0.885이어야 한다.
(2) 굴절률 : 이 품목의 굴절률 은 1.469～1.478이어야 한다.
(3) 용상 : 이 품목 1mL를 70% 에탄올 3mL에 녹일 때, 그 액은 징명하여야 한다.
(4) 산가 : 이 품목의 산가는 향료시험법 중 산가측정법에 따라 시험할 때, 1 이하이어야 한다.
(5) 에스테르가 : 이 품목 약 5g을 정밀히 달아 향료시험법 중 에스테르가 및 에스테르함량측정법에 따라 시험할 때, 3 이하이어야 한다.
(6) 알데히드류 : 이 품목 약 5g을 정밀히 달아 향료시험법 중 알데히드류 및 케톤류함량 측정법의 히드록실아민법 제2법에 따라 시험할 때, 0.5N 염산의 소비량은 0.65mL 이하이어야 한다. 다만, 방치시간은 15분간으로 한다.
개요
함 량 이 품목은 게라니올(C10H18O) 88.0% 이상을 함유한다. 성 상 이 품목은 무～엷은 황색의 투명한 액체로서 특이한 향기가 있다. 확인시험 이 품목 1mL에 무수초산 1mL 및 인산 1방울을 넣어 10분간 미온에서 정치한 다음 물 1mL를 넣어 온탕 중에서 5분간 흔들어 섞고 식힌 다음 탄산나트륨시액으로 미알칼리성화 하면 초산게라닐의 향기가 발생한다.
순도시험

(1) 비중 : 이 품목의 비중은 0.870～0.885이어야 한다.
  (2) 굴절률 : 이 품목의 굴절률 은 1.469～1.478이어야 한다.
  (3) 용상 : 이 품목 1mL를 70% 에탄올 3mL에 녹일 때, 그 액은 징명하여야 한다.
  (4) 산가 : 이 품목의 산가는 향료시험법 중 산가측정법에 따라 시험할 때, 1 이하이어야 한다.
  (5) 에스테르가 : 이 품목 약 5g을 정밀히 달아 향료시험법 중 에스테르가 및 에스테르함량측정법에 따라 시험할 때, 3 이하이어야 한다.
  (6) 알데히드류 : 이 품목 약 5g을 정밀히 달아 향료시험법 중 알데히드류 및 케톤류함량 측정법의 히드록실아민법 제2법에 따라 시험할 때, 0.5N 염산의 소비량은 0.65mL 이하이어야 한다. 다만, 방치시간은 15분간으로 한다.
확인시험

이 품목 1mL에 무수초산 1mL 및 인산 1방울을 넣어 10분간 미온에서 정치한 다음 물 1mL를 넣어 온탕 중에서 5분간 흔들어 섞고 식힌 다음 탄산나트륨시액으로 미알칼리성화 하면 초산게라닐의 향기가 발생한다.
정량법

이 품목은 향료시험법 중 알콜류함량측정법 제1법에 따라 시험한다. 다만, 아세틸화유 약 1g을 이용한다.
개요
Geraniol has a characteristic rose-like odor. Geraniol may be prepared by fractional distillation from those essential oils rich in geraniol, or synthetically from myrcene; commercial geraniol cannot be classified according to its alcohol content, as most of the recurring impurities are alcoholic in nature (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol). Gas-chromatography techniques may be usefully employed to determine the geraniol content in a product.
화학적 성질
Geraniol occurs in nearly all terpene-containing essential oils, frequently as an ester. Palmarosa oil contains 70–85% geraniol; geranium oils and rose oils also contain large quantities. Geraniol is a colorless liquid, with a floral, rose-like odor.
Since geraniol is an acyclic, doubly unsaturated alcohol, it can undergo a number of reactions, such as rearrangement and cyclization. Rearrangement in the presence of copper catalysts yields citronellal. In the presence of mineral acids, it cyclizes to form monocyclic terpene hydrocarbons, cyclogeraniol being obtained if the hydroxy function is protected. Partial hydrogenation leads to citronellol, and complete hydrogenation of the double bonds yields 3,7-dimethyloctan-l-ol (tetrahydrogeraniol). Citral may be obtained from geraniol by oxidation or by catalytic dehydrogenation. Geranyl esters are prepared by esterification.
Geraniol is one of the most frequently used terpenoid fragrance materials. It can be used in all floral, rose-like compositions and does not discolor soaps. In flavor compositions, geraniol is used in small quantities to accentuate citrus notes. It is an important intermediate in the manufacture of geranyl esters, citronellol, and citral.
출처
The presence of geraniol in nature has been reported in more than 160 essential oils: ginger grass, lemongrass, Ceylon and Java citronella, tuberose, oak musk, orris, champaca, ylang-ylang, mace, nutmeg, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Acacia farnesiana, geramium clary sage, spike, lavandin, lavender, jasmine, coriander, carrot, myrrh, eucalyptus, lime, mandarin petitgrain, bergamot petitgrain, bergamot, lemon, orange and others The essential oils of palmarosa and Cymbopogon winterianus contain the highest levels of geraniol (approx 80 to 95%) Also reported in numerous other sources including apple juice, citrus peel oils and juices, bilberry, cranberry, other berries, guava, papaya, cinnamon, ginger, corn mint oil, mustard, nutmeg, mace, milk, coffee, tea, whiskey, honey, passion fruit, plums, mushrooms, mango, starfruit, cardamom, coriander leaf and seeds, litchi, Ocimum basilicum, myrtle leaf, rosemary, clary sage, Spanish sage and chamomile oil
용도
Geraniol is used in the synthesis of insect repellant. It is also used in the synthesis of Angelicoin A and Herecinone J, which inhibit collagen-induced platelet aggregation.
정의
ChEBI: A monoterpenoid consisting of two prenyl units linked head-to-tail and functionalised with a hydroxy group at its tail end.
일반 설명
Colorless to pale yellow oily liquid with a sweet rose odor.
반응 프로필
An unsaturated aliphatic hydrocarbon and an alcohol. Flammable and/or toxic gases are generated by the combination of alcohols with alkali metals, nitrides, and strong reducing agents. They react with oxoacids and carboxylic acids to form esters plus water. Oxidizing agents convert them to aldehydes or ketones. Alcohols exhibit both weak acid and weak base behavior. They may initiate the polymerization of isocyanates and epoxides.
Anticancer Research
Starting from antitumor activity against several cell lines by an arrest occurring atthe G0/G1 cell cycle and ultimately with an increase of apoptosis, this molecule wasfound to interfere with the mevalonic cycle enzyme. Suppression of prenylation ofproteins leads to the inhibition of DNA synthesis, and the suppression of 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) leads to a reduction of the mevalonate pool andthus limits protein isoprenylation. In the same way, a reduction of cholesterol biodisponibilitywas controlled (Pattanayak et al. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al.2016).
Safety Profile
Poison by intravenous route. Moderately toxic by ingestion, subcutaneous, and intramuscular routes. A severe human skin irritant. Combustible liquid. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
신진 대사
Geraniol is metabolized in the rabbit by ω-oxidation and by reduction of an α β-unsaturated bond (Parke, 1968). The products of geraniol metabolism are 'Hildebrandt acid' and 7-carboxy-3-methylocta-6-enoic acid. The latter acid is optically active (Williams, 1959).
Purification Methods
Purify geraniol by ascending chromatography or by thin layer chromatography on plates of kieselguhr G with acetone/water/liquid paraffin (130:70:1) as solvent system. Hexane/ethyl acetate (1:4) is also suitable. Also purify it by GLC on a silicone-treated column of Carbowax 20M (10%) on Chromosorb W (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Store it in full, tightly sealed containers in the cool and protect from light. It has a pleasant odour. [cf p 681, Beilstein 1 IV 2277.]

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