ChemicalBook 製品カタログ API 抗生物質他の抗生物質の薬 19-(3,6-ジヒドロ-3-メチル-6-オキソ-2H-ピラン-2-イル)-17-エチル-6-ヒドロキシ-3,5,7,9,11,15-ヘキサメチル-8-オキソ-2,10,12,16,18-ノナデカペンタエン酸

19-(3,6-ジヒドロ-3-メチル-6-オキソ-2H-ピラン-2-イル)-17-エチル-6-ヒドロキシ-3,5,7,9,11,15-ヘキサメチル-8-オキソ-2,10,12,16,18-ノナデカペンタエン酸化学構造式

19-(3,6-ジヒドロ-3-メチル-6-オキソ-2H-ピラン-2-イル)-17-エチル-6-ヒドロキシ-3,5,7,9,11,15-ヘキサメチル-8-オキソ-2,10,12,16,18-ノナデカペンタエン酸

化学名:19-(3,6-ジヒドロ-3-メチル-6-オキソ-2H-ピラン-2-イル)-17-エチル-6-ヒドロキシ-3,5,7,9,11,15-ヘキサメチル-8-オキソ-2,10,12,16,18-ノナデカペンタエン酸

CAS番号.87081-35-4

英語名:Leptomycin B

CBNumberCB9500811

MFC33H48O6

MW540.73

MOL File87081-35-4.mol

别名

抗生物質CL-1957A

エラクトシン

19-(3,6-ジヒドロ-3-メチル-6-オキソ-2H-ピラン-2-イル)-17-エチル-6-ヒドロキシ-3,5,7,9,11,15-ヘキサメチル-8-オキソ-2,10,12,16,18-ノナデカペンタエン酸

19-(3,6-ジヒドロ-3-メチル-6-オキソ-2H-ピラン-2-イル)-17-エチル-6-ヒドロキシ-3,5,7,9,11,15-ヘキサメチル-8-オキソ-2,10,12,16,18-ノナデカペンタエン酸物理性質

融点	41-44°, with prior softening (Hokanson)
比旋光度	D -24.5° (c = 0.70 in MeOH); D23 -157 ° (c = 0.7% in chloroform)
沸点	725.8±60.0 °C(Predicted)
比重(密度)	1.072±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点	11°(52°F)
貯蔵温度	−20°C
溶解性	エタノール溶液 (1 mg/ml) として提供されます。エタノールまたはDMSOでさらに希釈することができます。
外見	液体
酸解離定数(Pka)	5.10±0.33(Predicted)
色	White to off-white
安定性：	製品は不安定なため、使用時には現場で準備する必要があります。
InChIKey	YACHGFWEQXFSBS-XYERBDPFSA-N
SMILES	C(O)(=O)/C=C(\C)/C[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](C)C(=O)[C@H](C)/C=C(\C)/C=C/C[C@@H](C)/C=C(/CC)\C=C\[C@@H]1OC(=O)C=C[C@@H]1C

安全性情報

主な危険性	F,T
Rフレーズ	23/25-36/38-39/23/24/25-23/24/25-11
Sフレーズ	7-16-24-33-45-36/37
RIDADR	UN 1230 3/PG 2
WGK Germany	3
国連危険物分類	3
HSコード	29419090
ストレージクラス	3 - Flammable liquids
Hazard Classifications	Eye Irrit. 2 Flam. Liq. 2

危険有害性情報のコード(GHS)

19-(3,6-ジヒドロ-3-メチル-6-オキソ-2H-ピラン-2-イル)-17-エチル-6-ヒドロキシ-3,5,7,9,11,15-ヘキサメチル-8-オキソ-2,10,12,16,18-ノナデカペンタエン酸価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01LKTL1761	10μg	￥15100	レプトマイシンB	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01LKTL1761	50μg	￥34800	レプトマイシンB	購入
Sigma-Aldrich Japan L2913	0.5μg	￥15600	レプトマイシンB 溶液 <I>放線菌</I>由来 ≥95% (HPLC), Supplied in methanol: water (7:3)	購入
Sigma-Aldrich Japan L2913	2x0.5μg	￥24000	レプトマイシンB 溶液 <I>放線菌</I>由来 ≥95% (HPLC), Supplied in methanol: water (7:3)	購入
Sigma-Aldrich Japan L2913	10x0.5μg	￥45800	レプトマイシンB 溶液 <I>放線菌</I>由来 ≥95% (HPLC), Supplied in methanol: water (7:3)	購入

19-(3,6-ジヒドロ-3-メチル-6-オキソ-2H-ピラン-2-イル)-17-エチル-6-ヒドロキシ-3,5,7,9,11,15-ヘキサメチル-8-オキソ-2,10,12,16,18-ノナデカペンタエン酸化学特性,用途語,生産方法

使用
Leptomycin B is the dominant and most studied member of the leptomycin class, isolated from selected Streptomyces strains. Leptomycin B is a nanomolar active and specific nuclear export inhibitor. Its target is CRM1/exportin1, a protein in the nuclear export sequence (NES). Proteins affected include c-Abl, cyclin B1, HIV-1 Rev, IκB, MPF, MAP/ERK, MDM2/p53, NF-κB/IκB7 and PKA. Leptomycin B inhibits export of many RNAs, e.g. COX-2 and c-FOS mRNA. Leptomycin B also shows antifungal and antibacterial and potent antitumour activities.
定義
ChEBI: A leptomycin having a (2E,10E,12E,16Z,18E)-double bond configuration as well as an ethyl substituent at position 17.
一般的な説明
Leptomycin B is an anti-fungal antibiotic, anti-tumor cytotoxin that inhibits CRM1-dependent, NES-dependent nucleo-cytoplasmic translocation (nuclear export inhibitor). NES containing proteins include HIV-1 REV; actin, c-Abl, cyclin B1, MDM2/p53, IB, MPF, PKA and MEK.
生物活性
Antifungal antibiotic that is an inhibitor of the nuclear export of proteins; acts by binding directly to and inhibiting CRM1/exportin-1. Inhibits the nuclear export of the HIV regulatory protein Rev and stabilizes p53. Antitumor in vitro and in vivo .
作用機序
The nuclear export inhibition mechanism involves the direct binding of Leptomycin B to exportin1, which blocks the binding of exportin1 to proteins containing the leucine-rich NES. Later, NES-exportin1 interaction was identified on a conserved region near cysteine-529 residue of human exportin1. This cysteine-529 residue on exportin1 provides LMB sensitivity because unsaturated γ-lactone in LMB undergoes a Michael-type reaction by the sulfhydryl group on cysteine residue. Once LMB is bound to exportin1, the NES-bearing nuclear export cargo fails to bind the receptor.

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