4-ヒドロキシ-3-メトキシけい皮酸エチル

化学名:4-ヒドロキシ-3-メトキシけい皮酸エチル

CAS番号.4046-02-0

英語名:Ethyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate

CBNumberCB9360604

MFC12H14O4

MW222.24

MOL File4046-02-0.mol

别名

4-ヒドロキシ-3-メトキシけい皮酸エチル

フェルラ酸エチル

3-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)プロペン酸エチル

4-ヒドロキシ-3-メトキシけい皮酸エチル物理性質

融点	63-65 °C(lit.)
沸点	164-166 °C0.5 mm Hg(lit.)
比重(密度)	1.0643 (rough estimate)
屈折率	1.4560 (estimate)
貯蔵温度	Sealed in dry,Room Temperature
溶解性	クロロホルム（微量）、酢酸エチル（微量）
外見	個体
酸解離定数(Pka)	8.88±0.18(Predicted)
色	ホワイトからオフホワイト
Sensitive	Light Sensitive
BRN	2696807
安定性：	吸湿性、光感受性
化粧品成分の機能	ANTIOXIDANT
InChI	1S/C12H14O4/c1-3-16-12(14)7-5-9-4-6-10(13)11(8-9)15-2/h4-8,13H,3H2,1-2H3/b7-5+
InChIKey	ATJVZXXHKSYELS-FNORWQNLSA-N
SMILES	CCOC(=O)\C=C\c1ccc(O)c(OC)c1
LogP	1.940 (est)
CAS データベース	4046-02-0(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報	ethyl ferulate(4046-02-0)

安全性情報

主な危険性	Xi
Rフレーズ	36/37/38
Sフレーズ	26-37/39-36
WGK Germany	3
Hazard Note	Irritant
HSコード	29189900
ストレージクラス	11 - Combustible Solids
Hazard Classifications	Eye Irrit. 2 Skin Irrit. 2 STOT SE 3

危険有害性情報のコード(GHS)

4-ヒドロキシ-3-メトキシけい皮酸エチル価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01AFAL14960	250mg	￥12160	4-ヒドロキシ-3-メトキシけい皮酸エチル, 99%	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01AFAL14960	1g	￥31120	4-ヒドロキシ-3-メトキシけい皮酸エチル, 99%	購入
東京化成工業 E0739	5g	￥3600	4-ヒドロキシ-3-メトキシけい皮酸エチル >97.0%(GC)	購入
東京化成工業 E0739	25g	￥10800	4-ヒドロキシ-3-メトキシけい皮酸エチル >97.0%(GC)	購入
Sigma-Aldrich Japan 320617	1g	￥12100	4-ヒドロキシ-3-メトキシ桂皮酸エチル 98%	購入

4-ヒドロキシ-3-メトキシけい皮酸エチル化学特性,用途語,生産方法

外観
白色～淡褐色の粉末又は結晶性粉末
定義
本品は、フェルラ酸(*)とエタノール(*)のエステルであり、次の化学式で表される。
参照表示名称：エタノール, フェルラ酸
用途
有機合成原料。
化粧品の成分用途
防腐剤、酸化防止剤
説明
Ferulic acid is a hydroxycinnamic acid that is abundant in plants and originally derived from giant fennel (F. communis). This naturally-occurring phenolic has antioxidant activities that provide protection against inflammation and cancer. Ferulic acid ethyl ester is a lipophilic derivative of ferulic acid, demonstrating increased ability to cross cell membranes. Ferulic acid ethyl ester has less antioxidant capacity than ferulic acid in neuronal PC12 cells (IC₅₀ = 66.7 μM for ferulic acid ethyl ester vs. 44.6 μM for ferulic acid, 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical scavenging). However, ferulic acid ethyl ester increases the expression of heme oxygenase-1, Hsp70, and Hsp72, providing neuroprotection against amyloid β-peptide. Moreover, ferulic acid ethyl ester (25 μM) completely prevents cytotoxicity induced by ultraviolet B irradiation of normal human epidermal melanocytes, again associated with an induced expression of heme oxygenase-1 and Hsp70.
使用
Ferulic acid ethyl ester is an ethyl ester derivative of Ferulic acid (F308900), which is used as an antioxidant and food preservative.
合成
To an ice-chilled suspension of trans-ferulic acid (1.942 g, 10 mmol, 1 eq) in absolute ethanol (20 mL) was added thionyl chloride (0.87 mL, 12 mmol, 1.2 eq). The resulting mixture was refluxed with stirring for 20 h. The solution was concentrated in vacuo, dissolved in ethyl acetate (30 mL) and washed with a 1 M HCI solution (15 mL), saturated NaHCOs solution (15 mL) and brine (15 mL). The organic layer was dried over anhydrous NajSC and concentrated in vacuo to afford Ethyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate as an orange oil (2.185 g, yield: 98%).

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