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外観
黄色, 結晶～結晶性粉末
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性質
ヨードホルムは、血液中でヨウ素を徐々に遊離します。遊離されたヨウ素は酸化作用を持っているため、還元性物質を分泌する破傷風菌や結核菌などに強い消毒作用を示すことができます。
しかし、血液中のヨウ素濃度が高くなるとヨウ素が体内のタンパク質と結合し、せん妄、睡眠障害、記憶障害、抑うつなどの神経性の中毒症状を引き起こす危険性があります。そのため、使用する際には用法と用量を守ることが大切です。
また、母乳中に移行して新生児の甲状腺機能低下を起こす危険性があるので、授乳婦には摂取させてはいけません。甲状腺に異常を持つ患者は、血中のヨウ素を調節しにくくなっているので、慎重に投与する必要があります。
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溶解性
ジエチルエーテルに溶けやすく、エタノールにやや溶けにくく、水にほとんど溶けない。
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解説
ヨードホルム，ヨウ化アルカリの含水アルコールまたはアセトン溶液を電気分解するか，アセトンにアルカリとヨウ素を作用させると得られる．特異の臭気をもつ黄色の板状晶．融点119 ℃．d174.008．水，ベンゼンに不溶，有機溶媒に可溶．上記の合成反応はヨードホルム反応とよばれ，アルコールやアセトンの検出に用いられる．創傷の防腐剤として外用されていた殺菌·消毒剤．劇薬．LD50 630 mg/kg(マウス，皮下)．エチルアルコール，アセトンなどにアルカリ水溶液を加え，さらにヨウ素 (またはヨウ化カリウムと酸化剤) を加えるとヨードホルムの黄色沈殿を生じる。エチルアルコール，アセトンなどの CH3CH(OH)－，CH3CO－ を検出するヨードホルム反応は，この反応を利用している。
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用途
殺菌消毒剤、火傷、創傷、化膿傷、潰瘍に原末を散布又は軟膏にして塗布する
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用途
有機合成原料。医薬品原料。
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効能
外用殺菌消毒薬
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商品名
ヨードホルム (アグサジャパン); ヨードホルムガーゼ (ハクゾウメディカル); ヨードホルムガーゼ (玉川衛材)
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説明
Iodoform is a stable, pale yellow crystalline solid. It is volatile with a characteristic pungent,
unpleasant and penetrating odour, but with a sweetish taste. It is incompatible with strong
oxidising agents, reducing agents, lithium, and metallic salts such as mercuric oxide, silver
nitrate, strong bases, calomel, and tannin. Reports indicate that earlier iodoform was in
use as a disinfectant and as an antiseptic or dressing and healing of wounds and sores for
pets. Iodoform is the active ingredient in many antiseptic or dressing powders used for
dogs and cats to prevent infection.
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化学的特性
Iodoform is a yellow or greenish-yellow powder or crystalline
solid that is volatile with steam and contains 96.69%
iodine. It has a very characteristic pungent odor. An odor
threshold of 0.005 ppm has been reported.
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使用
Iodoform has limited use as a chemical intermediate and for
medicinal purposes as disinfectant and antiseptic and has
been used in veterinary medicine.
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定義
A yellow crystalline
compound made by warming ethanal with
an alkaline solution of an iodide:
CH3CHO + 3I– + 4OH– → CHI3 +
HCOO– + 3H2O
The reaction also occurs with all ketones of
general formula CH3COR (R is an alkyl
group) and with secondary alcohols
CH3CH(OH)R. Iodoform is used as a test
for such reactions (the iodoform reaction).
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一般的な説明
Bright yellow or yellow powder or crystals. Penetrating odor. Unctuous touch. Odor threshold 0.4 ppb.
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空気と水の反応
Insoluble in water.
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反応プロフィール
Iodoform decomposes at high temperatures. Decomposes slowly in light at room temperature. Reacts violently with lithium. Is incompatible with mercuric oxide, calomel, silver nitrate, tannin, and balsam Peru. Is also incompatible with strong bases, strong oxidizing agents and magnesium. Vigorous reactions occur with acetone in the presence of solid potassium hydroxide or calcium hydroxide, hexamethylenetetramine at 352° F, mercury(I) fluoride and finely divided reduced silver.
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危険性
Irritant. Decomposes violently at 400F
(204C).
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健康ハザード
Iodoform causes central nervous
system depression and damage to the kidneys,
liver, and heart.
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火災危険
Literature sources indicate that Iodoform is nonflammable.
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使用用途
ヨードホルムは高い消毒効果を活かして、創傷や潰瘍の消毒剤、歯牙根管の防腐剤として使用されています。具体的には、ヨードホルムを塗布したガーゼやオイゲノールセメントに配合して乳歯に充填するという使い方をする場合が多いです。
しかし、ヨードホルムには特異的な臭気があり、さらに効果の強い消毒剤が生まれてきました。そのため、徐々にヨードホルムの流通量は減り、他の薬品が使用されるようになっています。ただし、ヨードホルムはヨウ素原子を3つ持ち、非常に反応性に富んでおり、その反応性の高さから有機化学分野での試薬としても利用されることがあります。
炭素原子を一つしか含んでいないため、求電子剤としてメチル化剤に利用される場合が多いです。現在では、薬品としての使用よりも試薬として使用する機会の方がよく見られます。
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発がん性
Iodoform has been included in
the NCI daily bioassay program. According to their
summary: the high and low time-weighted average daily
dosages of iodoform were, respectively, 142 and 71 mg/kg
for male rats, 55 and 27 mg/kg for female rats, and 93 and
47 mg/kg for male and female mice. A significant positive
association between dosage and mortality was observed in
male rats but not in female rats or in mice of either sex.
Adequate numbers of animals in all groups survived sufficiently
long to be at risk from late-developing tumors. No
statistical significance could be attributed to the incidences of
any neoplasms in rats or mice of either sex when compared
to their respective controls. Under the conditions of this
bioassay, no convincing evidence was provided for the
carcinogenicity of iodoform in Osborne–Mendel rats or
B6C3F1 mice.
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製造方法
ヨードホルムは、光によって分解されやすいという性質を持っています。そのため、保存する際には、遮光した褐色容器中で直射日光を避けて保存する必要があります。また、ヨードホルムは、「ヨードホルム反応」という反応で生成可能です。
ヨードホルム反応とは、アセチル基を持つケトンやアルデヒドになどの強い塩基とヨウ素の単体を加えることで、ヨードホルムとカルボン酸が生成するという反応です。そのほか、2級アルコールはヨウ素によって酸化されてケトンに変換されるため、酸化によってアセチル基を持つケトン (メチルケトン) になるようなアルコールも、この反応でヨードホルムを生成できます。
この反応でヨードホルムが生成されると、や試験管には黄色い沈殿が生じることになります。この現象を利用したのが、アセチル基を持つケトンやアルデヒドを検出する方法です。しかし、実際の構造分析にはより詳細に構造を決定できるNMRやIRなどの機器が用いられます。
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合成方法
エタノールやアセトンに水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム水溶液を加えて加温したところにヨウ素を加える
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純化方法
Crystallise it from MeOH, EtOH or EtOH/EtOAc. It is steam volatile. It is a disinfectant. [Beilstein 1 IV 97.]
