L-シトルリン
化学名:L-シトルリン
CAS番号.372-75-8
英語名:L-Citrulline
CBNumberCB6423883
MFC6H13N3O3
MW175.19
MOL File372-75-8.mol
别名
L-シトルリン
N5-(アミノカルボニル)-L-オルニチン
N5-アミノカルボニル-L-オルニチン
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L-シトルリン物理性質
| 融点 | 214 °C |
| 沸点 | 306.48°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | 25.5 º (c=8, 6N HCl) |
| 比重(密度) | 1.2919 (rough estimate) |
| 屈折率 | 26 ° (C=8, 6mol/L HCl) |
| 貯蔵温度 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解性 | 水性酸（控えめに）。水（少々） |
| 酸解離定数(Pka) | 2.43(at 25℃) |
| 外見 | 結晶または結晶性粉末 |
| 色 | 白い |
| 臭い (Odor) | 無臭 |
| 旋光度（Optical Rotation） | +4.025 (H2O) +24.225 (1 mol dm-3 HCl) |
| 水溶解度 | 200g/L(20℃) |
| Merck | 14,2331 |
| BRN | 6055157 |
| 主な用途 | 検査 |
| 化粧品成分の機能 | スキンコンディショニング |
| InChI | 1S/C6H13N3O3/c7-4(5(10)11)2-1-3-9-6(8)12/h4H,1-3,7H2,(H,10,11)(H3,8,9,12)/t4-/m0/s1 |
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| 主な危険性 | Xi |
| Rフレーズ | 36/37/38 |
| Sフレーズ | 24/25-36-26 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | TSCA listed |
| HSコード | 29241900 |
| ストレージクラス | 11 - Combustible Solids |
| 化審法 | (9)-503 |
L-シトルリン 化学特性,用途語,生産方法
このような結果となっており、化粧品配合量および通常使用下において、一般に安全性に問題のない成分であると考えられます。
製造
L-シトルリン,天然に存在するα-アミノ酸の一つ．1914年，大嶽，古賀によりスイカCitrullus vulgarisから分離され，和田によって構造が確認された．タンパク質中の存在は未確定である．スイカ果汁からイオン交換法で容易に分離できる．オルニチン銅塩と尿素から合成できる．化学的特性
White powder使用
An amino acid, L-Citrulline can be used in the treatment of asthenia and as an essential intermediate in the biosynthesis of nitric oxide.薬物相互作用
There are no reported side effects of L-citrulline.However, the supplement may affect the way certain drugs work in your body. Do not take this supplement if you are taking:
Nitrates for heart disease
ED drugs such as sildenafil (Revatio, Viagra), tadalafil (Cialis), or vardenafil (Levitra, Staxyn)
Combining L-citrulline with those drugs may cause a dangerous drop in blood pressure.
You should also be careful when taking L-citrulline if you take any type of blood pressure medicine.
Do not use L-citrulline if you are pregnant or breastfeeding.
概要
スイカの果汁から単離されたが，遊離アミノ酸として天然に広く存在する．また，海藻中にはシトルリンを含むペプチドが含まれる．生体内では尿素回路におけるアルギニン生合成の中間体として重要純化方法
Likely impurities are arginine and ornithine. Crystallise S-citrulline from water by adding 5 volumes of EtOH. Also crystallise it from water by addition of MeOH. [Ellenbogen J Am Chem Soc 74 5198 1952, Greenstein & Winitz The Chemistry of the Amino Acids J. Wiley, Vol 3 pp 2491-2494 1961, Beilstein 4 IV 2647.]参考文献
- 日本化粧品工業連合会編（2013）「シトルリン」日本化粧品成分表示名称事典 第3版,491.
- 石神 昭人（2014）「シトルリン化分子と老年病」日本老年医学会雑誌(51)(4),314-320.
- V.N. Tran, et al（2024）「Study on the adsorption kinetics of L-citrulline from the pseudo aqueous solution of watermelon rind on ion exchange resin」Vietnam Journal of Catalysis and Adsorption(13)(1),40-45. DOI:10.62239/jca.2024.006.
- ⌃鈴木 洋（2011）「遊離アミノ酸」カラー版健康食品・サプリメントの事典,236-239.
- ⌃クラーレンス・R・ロビンス（2006）「シャンプー、髪の手入れ、ウェザリング（風化）による毛髪ダメージおよび繊維破断」毛髪の科学,293-328.