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外観
無色～わずかにうすい黄色, 澄明の液体
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種類
製品としてのジエチルケトンには、試薬用製品のほか、工業原料・溶剤用途での産業用製品があります。試薬用製品は、25mL , 100mL , 500mLなどの容量の製品があります。通常、室温保存可能な液体試薬です。
産業用途の製品ではドラム缶・石油缶・など大型容量 (150kg , 15MTなど) で流通しており、工業用溶剤としての大規模な使用に適しています。
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溶解性
水に可溶 (1.7g/100ml, 20℃)エタノール, エーテルに可溶。エタノール及びアセトンに溶け、水にわずかに溶ける。
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解説
ジエチルケトン (diethyl ketone) とは、示性式CH3CH2COCH2CH3または(CH3CH2)2COで表される、有機化合物の一種です。
分子内にカルボニル基を一つ含み、ケトン類に分類されます。IUPAC命名法に倣った表記では3-ペンタノンとなります。CAS登録番号は96-22-0です。
常温では無色からわずかにうすい黄色の液体で、のような臭いがあります。分子量86.13、融点-42℃、沸点101℃ 、密度は0.816g/cm3 (19 ℃) です。
非プロトン性極性溶媒で、、、などの有機溶媒によく溶けます。また、水にも少しばかり溶解します。水への溶解度は、1.7g/100mL (20℃) です。慣用名には他に、メタセトン、プロピオン、メトアセトン、ジメチルアセトンなどの名称があります。
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用途
溶剤、有機合成原料。
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用途
医薬原料、有機合成原料 (化学工業日報社)
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合成
ジエチルケトンの合成
図2. ジエチルケトンの合成方法
ジエチルケトンは、工業的には主にを金属触媒で酸化する方法で製造されています。また、オクタカルボニル二コバルトCo2(CO)8 触媒存在下において、とからジエチルケトンを生成することが可能です。
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化学的特性
3-Pentanone (also known as diethyl ketone) is a member of the class of compounds known as ketones. It is a colorless liquid ketone with an odor like that of acetone. It is soluble in about 25 parts water, but miscible with organic solvents.3-pentanone is an acetone and ethereal tasting compound and can be found in a number of food items such as strawberry guava, ceylon cinnamon, beech nut, and pak choy, which makes 3-pentanone a potential biomarker for the consumption of these food products.
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使用
3-Pentanone is mainly used as a solvent in paint and a precursor to vitamin E. It is used as a reagent to synthesize ethyl 2-cyano-3,3-diethylacrylate by Knoevenagel condensation. It also shows anticonvulsant effect in several types of mouse seizure models. It serves as an intermediate in the manufacture of pharmaceuticals.
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定義
ChEBI: Pentan-3-one is a pentanone that is pentane carrying an oxo group at position 3. It has been isolated from Triatoma brasiliensis and Triatoma infestans. It has a role as an animal metabolite.
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安全性
ジエチルケトンの安全性
図3. ジエチルケトンの化学反応について
ジエチルケトンは引火点が13℃と低く、非常に引火性の高い液体です。また、比較的小さなエネルギーの静電気火花でも発火する可能性があります。空気とジエチルケトンの蒸気は爆発性混合気を生じるため、留意が必要です。
一般的なケトン類と同様の反応性を示し、アミン、酸化物、強還元剤、アミド、強い金属水酸化物などとは化学反応を起こす可能性があります。中には危険な反応もあるため、取り扱いの際は注意が必要です。特に、などによって生成するジエチルケトンの過酸化物は、爆発の危険を有します。
これらの危険性から、労働安全衛生法では、「名称等を表示すべき危険有害物」「名称等を通知すべき危険物及び有害物」に指定されています。消防法では、 第4類引火性液体、第一石油類非水溶性液体です。尚、PRTR法の規制には該当しません。
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一般的な説明
3-Pentanone is a clear colorless liquid with an acetone-like odor. Flash point 55°F. Less dense than water. Vapors heavier than air.
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空気と水の反応
Highly flammable. Slightly soluble in water
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反応プロフィール
3-Pentanone is incompatible with the following: Strong oxidizers, alkalis, mineral acids, (hydrogen peroxide + nitric acid) .
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健康ハザード
Liquid causes eye burn. Vapor irritates eyes, nose and throat; can cause headache, dizziness, nausea, weakness, and loss of consciousness.
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火災危険
HIGHLY FLAMMABLE: Will be easily ignited by heat, sparks or flames. Vapors may form explosive mixtures with air. Vapors may travel to source of ignition and flash back. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapor explosion hazard indoors, outdoors or in sewers. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Containers may explode when heated. Many liquids are lighter than water.
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使用用途
ジエチルケトンの主な用途は、医薬の原料や有機合成材料などです。
有機低分子化合物の合成などの分野で、溶剤として使用されることがあります。アセトンや (MEK) のほうが安価で危険性も低いため、ジエチルケトンが使用されることは比較的少ないとされてきました。
しかし、ジエチルケトンは、労働安全衛生法の有機溶剤中毒予防規則に非該当であることから、作業主任者の専任等の義務が免除されています。そのため、近年溶剤としての使用が拡大しています。
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安全性プロファイル
Moderately toxic by
routes. A skin and eye irritant. Mutation data
reported. Dangerous fre hazard when
exposed to heat or flame; can react
vigorously with oxidzing materials. To fight
fire, use alcohol foam, foam, CO2, dry chemical. Reacts with hydrogen peroxide +
nitric acid to form a shockand heat sensitive explosive peroxide. When heated
to decomposition it emits acrid smoke and
irritating fumes. See also KETONES.
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合成
3-Pentanone's two synthesis methods : 1) from Propyl alcohol. 2) from Propionic acid.
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純化方法
Dry it with anhydrous CaSO4 or CuSO4, and distil from P2O5 under N2 or under reduced pressure. Further purification is by conversion to the semicarbazone (recrystallise to constant m 139o, from EtOH) which, after drying in vacuo over CaCl2 and paraffin wax, is refluxed for 30minutes with excess oxalic acid, then steam distilled and salted out with K2CO3. Dry with Na2SO4 and distil [Cowan et al. J Chem Soc 171 1940]. [Beilstein 1 IV 3279.]
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廃棄物の処理
Incineration; molten salt treatment.
