2-ブタノン

危険有害性情報のコード(GHS)

• 絵表示(GHS)

  

• 注意喚起語

  Danger

• 危険有害性情報

  H225：引火性の高い液体および蒸気

  H319：強い眼刺激

  H336：眠気やめまいのおそれ

• 注意書き

  P210：熱/火花/裸火/高温のもののような着火源から遠ざ けること。－禁煙。

  P305+P351+P338：眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコ ンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外す こと。その後も洗浄を続けること。

2-ブタノン 価格

MSDS Information

• 2-Butanone

2-ブタノン 化学特性,用途語,生産方法

• 外観

  無色澄明の液体

• 性質

  メチルエチルケトンは化学式CH₃COC₂H₅で、分子量72.10、密度0.8047g/cm3 (20℃) 、融点-87℃、沸点80℃のアセトンに近い臭いのある液体です。水に溶けにくいですが、アルコールやエーテルやベンゼン、トルエン等と混和しやすい性質があります。

  発火点は514℃ですが、引火点が-7℃と低く、爆発限界が1.7~11.4vol%であることから、低い濃度でも爆発の危険性があります。蒸気は比重が空気よりも重いため、低い場所に溜まりやすくなっています。

  塩基によりケトン基の隣の炭素に結合した水素が脱プロトン化し、縮合反応を起こすことがよくあります。

• 定義

  MEKは、メチルエチルケトンの表示名称である。本品は、次の化学式で表される脂肪族ケトンである。

• 溶解性

  エタノール及びジエチルエーテルに極めて溶けやすく、水に溶けやすい。

• 解説

  2‐ブタノン，メチルエチルケトンともいう。化学式CH3COC2H5。融点－87.3℃，沸点79.53℃。無色の液体。酸化亜鉛触媒などを用いる2‐ブチルアルコールの気相脱水素反応によって製造される。ラッカー樹脂の溶剤として用いられる。エチルメチルケトンと過酸化水素からエチルメチルケトンペルオキシドが異性体混合物として生成する。このペルオキシドは不飽和ポリエステル樹脂の硬化剤として利用される。
  2-ブタノン．C4H8O(72.12)．CH3COCH2CH3．2-ブタノールの酸化あるいは1-ブテンの塩化パラジウム触媒を用いた直接酸化で得られる．融点－87 ℃，沸点80 ℃．0.8047．1.3785．有機溶媒に易溶，水に約27％ 溶ける．硝酸酸化でジアセチル，アルデヒド類と縮合して高分子量のケトン，ほかのケトンと縮合してヒドロキシケトンあるいは不飽和ケトンを与える．脂肪族エステルや酸無水物と触媒の存在下に反応してβ-ジケトンを生成する．多方面の溶剤として，またセルロイド，人造皮革，写真フィルムの製造に用いられる．[CAS 78-93-3]

• 用途

  硝酸セルロース及び各種合成樹脂、ラッカー用溶剤、ブナN用接着剤、印刷インキ用、人造皮革、潤滑油精製用溶剤、加硫促進剤、中間物、洗浄剤化粧品原料(爪化粧品)

• 化粧品の成分用途

  溶剤、香料

• 合成

  メチルエチルケトンは、2-ブタノールの脱水素反応により合成されます。原料である2-ブタノールの合成方法はn-ブテンからの間接水和法と直接水和法の2つがあります。

  間接水和法は、n-ブテンを硫酸エステル化して硫酸に吸収させた後、加水分解する2段階の反応で2-ブタノールを合成します。直接水和法はヘテロポリ酸水溶液を触媒にしてn-ブテンの水和により1段階で2-ブタノールを合成する方法です。以下は、間接水和法によるn-ブテンからメチルエチルケトンを合成する方法です。

  1. n-ブテンの硫酸への吸収
  n-ブテンとn-ブタンの混合物を硫酸と接触させ硫酸エステル化し、硫酸中にn-ブテンのみを硫酸エステルとして吸収させ、n-ブタンを系外に分離します。

  CH₃CH₂CH = CH₂ + H₂SO₄ → CH₂CH₂CH(CH₃)OSO₃H

  2. 2-ブタノールの合成
  n-ブテンの硫酸エステルに水を加えて分解し、2-ブタノールを合成します。

  CH₂CH₂CH(CH₃)OSO₃H + H₂O → CH₂CH₂CH(CH₃)OH + H₂SO₄

  3. 脱水素反応によるメチルエチルケトンの合成
  2-ブタノールをCu-Znを触媒として使用して脱水素させることで、メチルエチルケトンを合成します。

  CH₂CH₂CH(CH₃)OH → CH₂CH₂COCH₃ + H₂

• 主な用途／役割

  溶剤型接着剤に使用される。

• 使用上の注意

  不活性ガス封入

• 説明

  2-Butanone is a stable, highly flammable chemical. It is incompatible with oxidising agents, bases, and strong reducing agents. It is a colourless liquid with a sharp, sweet odour. 2-Butanone is produced in large quantities. It is used as a solvent and nearly half of its use is in paints and other coatings because it will quickly evaporate into the air and it dissolves many substances. It is also used in glues and as a cleaning agent.

• 化学的特性

  Methyl ethyl ketone (MEK) is a colorless liquid with an odor that has been described as moderately sharp, fragrant, peppermint, or acetone like. It soluble in water up to 28% by weight and is miscible with many other organic solvents. The lower explosive limit is 1.4% and the upper explosive limit is 11.4%. Methyl ethyl ketone may be incompatible with strong oxidizers, amines, ammonia, inorganic acids, caustics, isocyanates, and pyridines. When used industrially, methyl ethyl ketone must be handled with caution, as it is a Class lB flammable liquid NIOSH (2010).

• 物理的性質

  2-Butanone is a clear, colorless, volatile, very flammable liquid with a sweet, mint or acetone-like odor. Odor threshold concentration is 10.0 ppmv (Leonardos et al., 1969). Experimentally determined detection and recognition odor threshold concentrations were 5.8 mg/m3 (2.0 ppmv) and 16 mg/m3 (5.4 ppmv), respectively (Hellman and Small, 1974). It is incompatible with oxidizing agents, bases, and strong reducing agents. It is a colorless liquid with a sharp, sweet odor. 2-Butanone is produced in large quantities. It is used as a solvent and nearly half of its use is in paints and other coatings because it quickly evaporates into the air and it dissolves many substances. It is also used in glues and as a cleaning agent.

• 天然物の起源

  Reported found as an impurity among products from the dry distillation of wood and in the oil (extracted with ether) of black tea; it is also present in coffee, cheese, bread, some citrus oils and some other natural products (grape, raspberry).

• 使用

  2-Butanone is an eye irritant that has been used as a water soluble photoinitiator for the photopolymerization of methacrylic acid (MAA). As solvent; in the surface coating industry; manufacture of smokeless powder; colorless synthetic resins.

• 定義

  ChEBI: A dialkyl ketone that is a four-carbon ketone carrying a single keto- group at position C-2.

• 製造方法

  By catalytic dehydrogenation of secondary butyl alcohol; by dehydration of butane-2,3-diol by refluxing with 25% aqueous H2SO4. Industrially, it is also prepared by controlled oxidation of butane, by dry distillation of calcium acetate and calcium propionate, or by refluxing methyl acetoacetate and diluted H2SO4.

• 調製方法

  Methyl ethyl ketone is commercially manufactured from nbutene in a metal-catalyzed hydrogenation reaction that proceeds through the intermediate formation of 2-butanol . A second method of synthesis involves the liquid- phase oxidation of n-butane with the formation of acetic acid as a coproduct.

• 安全性

  メチルエチルケトンの取扱い上の注意

  メチルエチルケトンを吸入すると、吐き気、嘔吐、意識障害などの症状が現れる場合があります。高濃度で吸入すると、呼吸困難、意識不明瞭、心臓麻痺などの重篤な健康被害を引き起こす可能性が高いです。また、メチルエチルケトンに触れると、皮膚刺激、湿疹、かゆみなどの症状が現れることがあります。

  メチルエチルケトンは、国際がん研究機関により、グループ2Bに分類され、がんを引き起こす可能性がある物質として指定されています。メチルエチルケトンを扱う場合は、引火性・爆発性に注意が必要です。密閉容器に保管し、換気の良い場所での使用が推奨されます。

  また、目や皮膚、呼吸器への被害を防ぐため、適切な防護具の着用が重要です。

  参考文献
  

• 一般的な説明

  Methyl ethyl ketone (MEK) is a colourless liquid with a sweet and sharp odour. It is soluble in alcohol, ether, acetone benzene, and water. It is a solvent often found in mixtures with acetone, ethyl acetate, n-hexane, toluene, or alcohols. It has applications in the surface coating industry and in the de-waxing of lubricating oils. MEK is used in the manufacture of colourless synthetic resins, artificial leather, rubbers, lacquers, varnishes, and glues.

• 空気と水の反応

  Highly flammable. Slightly soluble in water.

• 危険性

  Flammable, dangerous fire risk. Toxic by ingestion.

• 健康ハザード

  Occupational workers are exposed to 2-butanone by breathing contaminated air in workplaces associated with the production or use of paints, glues, coatings, or cleaning agents. Prolonged exposures to 2-butanone cause symptoms of poisoning such as cough, dizziness, drowsiness, headache, nausea, vomiting, dermatitis, irritation of the nose, throat, skin, and eyes and at very high levels cause drooping eyelids, uncoordinated muscle movements, loss of consciousness, and birth defects. Chronic inhalation studies in animals have reported slight neurological, liver, kidney, and respiratory effects. However, information on the chronic (long-term) effects of 2-butanone (methyl ethyl ketone) in humans is limited.

• 火災危険

  Flammable/combustible material. May be ignited by heat, sparks or flames. Vapors may form explosive mixtures with air. Vapors may travel to source of ignition and flash back. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapor explosion hazard indoors, outdoors or in sewers. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Containers may explode when heated. Many liquids are lighter than water.

• 燃焼性と爆発性

  Methyl ethyl ketone is extremely flammable (NFPA rating = 3), and its vapor can travel a considerable distance to an ignition source and "flash back." MEK vapor forms explosive mixtures with air at concentrations of 1.9 to 11% (by volume). Carbon dioxide or dry chemical extinguishers should be used for MEK fires.

• 使用用途

  メチルエチルケトンは溶剤としての用途が多く、樹脂加工溶剤や塗料、接着剤、印刷インキ等の溶剤、潤滑油等の石油精製溶剤、ビニル、アクリル、、エポキシ等の樹脂用溶剤、硝酸セルロース、および用溶剤などとして幅広く使用されています。

  揮発性が高く、非常に乾燥が速いことから、自然乾燥型の塗料や接着剤・インクの溶剤としても広く利用されています。その他の用途として、有機合成用原料や工業用洗浄剤、塩ビ表面処理剤、、加硫促進剤などが挙げられます。

• 化学反応性

  Reactivity with Water No reaction; Reactivity with Common Materials: No reaction; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Not pertinent; Polymerization: Not pertinent; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.

• 職業ばく露

  MEK is used as a solvent in nitrocellulose coating and vinyl film manufacture; in smokeless powder manufacture; in cements and adhesives and in the dewaxing of lubricating oils. It is also an intermediate in drug manufacture

• 発がん性

  Although MEK has not been specifically examined in a rodent 2-year bioassay, there is little to suggest that the material is carcinogenic. When used as a delivery vehicle in a dermal carcinogenicity bioassay for organic sulfur compounds, Horton et al. found that the application of benzyl disulfide or phenylbenzylthiophene in a 25–29% solution of MEK in dodecylbenzene together failed to increase the incidence of benign skin papillomas in male C3H/HeJmice. The mice used in the experiments were treated twice a week for 52 weeks with the MEKcontaining test solution.

• 貯蔵

  2-Butanone should be protected from moisture.

• 輸送方法

  UN1193 Methyl ethyl ketone or Ethyl methyl ketone, Hazard Class: 3; Labels: 3-Flammable liquid.

• 不和合性

  May form explosive mixture with air. Violent reaction with strong oxidizers, amines, ammonia, inorganic acids; caustics, isocyanates, pyridines. Incompatible with potassium tert-butoxide, 2-propanol, chlorosulfonic acid; oleum. Attacks some plastics. Ketones are incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, epoxides, nitrated amines, azo, diazo, azido compounds, carbamates, organic cyanates

• 廃棄物の処理

  Consult with environmental regulatory agencies for guidance on acceptable disposal practices. Generators of waste containing this contaminant (≥100 kg/mo) must conform to EPA regulations governing storage, transportation, treatment, and waste disposal. Incineration

• 予防処置

  2-Butanone vapor and air mixtures are explosive. It reacts violently with strong oxidants and inorganic acids causing fi re and explosion hazard.

2-ブタノン 上流と下流の製品情報

2-ブタノン スペクトルデータ(¹HNMR、¹³CNMR、IR1、IR2、MS、Raman)

78-93-3, 2-ブタノン キーワード