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外観
無色～わずかにうすい黄色, 澄明の液体
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種類
ジエチレントリアミンは主に研究開発用試薬製品として販売されている物質です。容量の種類には、5mL、25mL、100mL、1L、2.5L、18Lなどがあります。
実験室で取り扱いやすい容量での提供が一般的ですが、比較的大きな容量でも提供されており、安価な試薬製品と言えます。通常、室温で保管可能な試薬製品としての提供です。
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性質
図1. ジエチレントリアミンの基本情報
ジエチレントリアミンの分子量は103.17、融点-39.0℃、沸点204.1℃であり、常温での外観は、無色～黄色の粘調性液体です。アミン臭を有します。
水に極めて溶けやすく、エタノール及びアセトンに溶けやすい物質です。極性溶媒に溶けるものの、単純な炭化水素には溶けない性質を持ちます。密度は0.955g/mLです。弱塩基であり、水溶液は弱いアルカリ性を示します。
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溶解性
水に極めて溶けやすく、エタノール及びアセトンに溶けやすい。
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解説
ジエチレントリアミン (英: Diethylenetriamine) とは、化学式C4H13N3、示性式HN(CH2CH2NH2)2であらわされる有機化合物です。
一級アミンに分類される化合物であり、別名には、2,2′-イミノジエチルアミン、2,2′-ジアミノジエチルアミン、ビス(2-アミノエチル)アミンなどの名称が有り、DETAと略されることもあります。CAS登録番号は、111-40-0です。
化学的性質はエチレンジアミンに類似しており、同じような用途で用いられます。分子骨格はジエチレングリコールに類似していると捉えられることもあります。
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用途
繊維関係(防しわ剤、界面活性剤、染料固着剤)、紙の湿潤強化剤、農薬関係(殺菌剤、殺虫剤、除草剤)、キレート剤、コーティング材、接着剤、イオン交換樹脂、ゴム薬品、ロケットの液体燃料、エポキシ樹脂硬化剤
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用途
有機合成原料。
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用途
繊維関係、農薬原料
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合成
図2. ジエチレントリアミンの合成
ジエチレントリアミンの合成方法は、1,2-ジクロロエタンととの反応によって得る方法やとアンモニアを水添触媒下で反応させて得る方法などがあります。工業的には、ジエチレントリアミンは、1,2-ジクロロエタンからエチレンジアミンを製造する際に、副産物として得られる物質です。
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主な用途／役割
エポキシ樹脂の硬化剤として使用される。
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説明
Diethylenetriamine is a hardener in epoxy resins of the
Bisphenol A type. It has been reported as a sensitizer in
ultrasonic baths for cleaning jewels, in synthetic
lubricants and in carbonless copy paper.
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化学的特性
Diethylenetriamine is a corrosive yellow liquid and a solvent. It has a strong ammonia odor and is prone to absorbing moisture. It can dissolve in water, acetone, benzene, ether, methanol, but is not soluble in n-heptane.
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調製方法
Diethylenetriamine is produced by the reaction of ethylene dichloride with ammonia. Diethylenetriamine is used in biological studies, for polyamines inhibition to carbonic anhydrases by anchoring to the zinc-coordinated water molecule.
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一般的な説明
A yellow liquid with an ammonia-like odor. Less dense than water. Corrosive to metals and tissue. Vapors heavier than air. Burns, although possibly difficult to igntie. Toxic oxides of nitrogen produced during combustion. Used as a solvent for plastics and dyes and in chemical synthesis.
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空気と水の反応
Soluble in water.
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反応プロフィール
Diethylenetriamine neutralizes acids in exothermic reactions to form salts plus water. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen may be generated in combination with strong reducing agents, such as hydrides.
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健康ハザード
Brief contact with concentrated diethylenetriamine can produce severe local injury
to the eyes and skin resembling the effect from strong base. Human subjects are
susceptible to sensitization responses either as dermatitis or an asthma-like response.
A time-weighted average of 1 p.p.m. is recommenced for diethylenetriamine
(ACGIH 1986).
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火災危険
Special Hazards of Combustion Products: Irritating vapors are generated when heated.
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関連する反応
図3. ジエチレントリアミンのエポキシド基との反応 (上) と金属錯体の例 (下)
ジエチレントリアミンは、エポキシド基と反応してN-アルキル化され、架橋を形成します。この反応は、エポキシ樹脂の接着剤などの硬化剤に利用される一般的な反応です。
また、ジエチレントリアミンは、配位化学における金属錯体の配位子としても利用されています。例えば、Co(Dien)(NO2)3 のように三座配位子として配位します。
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有害性情報
ジエチレントリアミンは、有害性が認められている物質です。具体的には、GHS分類において下記のような有害性が指摘されています。
- 急性毒性 (経口) : 区分4
- 急性毒性 (経皮) : 区分3
- 急性毒性 (吸入:蒸気) : 区分2
- 皮膚腐食性・刺激性: 区分1A
- 眼に対する重篤な損傷・眼刺激性: 区分1
- 呼吸器感作性: 区分1
- 皮膚感作性: 区分1
- 生殖毒性: 区分1B
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法規制情報
4. ジエチレントリアミンの法規制情報
ジエチレントリアミンは前述の有害性により、法令によって規制されている物質です。労働安全衛生法においては名称等を表示・通知すべき有毒物に指定されています。
また、化審法では第2種監視化学物質であり、消防法では 第4類引火性液体、第三石油類水溶性液体、PRTR法では第1種指定化学物質に指定されています。これらの法令を遵守して正しく取り扱うことが必要です。
参考文献
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使用用途
ジエチレントリアミンの主な使用用途は、紙湿潤強化剤、エポキシ樹脂硬化剤、、、繊維処理剤、有機合成材料などです。このうち紙湿潤強化剤は、最も多くのジエチレントリアミンを消費している用途です。
ジエチレントリアミンをと反応させ、エピクロルヒドリンを付加することによって合成されるポリアミド樹脂に使用されています。繊維処理剤としては、防しわ剤、界面活性剤、染料固着剤などの製品があります。
また、農薬関係では、殺菌剤、殺虫剤、除草剤などの用途でも用いられる物質です。特に身近な使用用途としては、エポキシ樹脂系のや熱硬化樹脂の硬化剤が挙げられます。これらの製品はジエチレントリアミンがエポキシド基と反応することによって、架橋構造が形成される原理を利用したものです。
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工業用途
Diethylenetriamine is used as an intermediate in the production of reactive
polyamide resins, and in the production of aminoamides and imidazolines from
fatty acids. It is also used in the production of paper wet strength resins and
piperazine. Diethylenetriamine serves as a solvent for sulfur, acid gases, resins and
dyes (HSDB 1989).
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接触アレルゲン
Diethylenetriamine is a hardener in epoxy resins of the
Bisphenol A type. It has been reported to be a sensitizer
when used in an ultrasonic bath for cleaning jewels, in
synthetic lubricants, or in carbonless copy paper.
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安全性プロファイル
Poison by skin contact
and intraperitoneal routes. Moderately toxic
by ingestion. Corrosive. A severe skin and
eye irritant. High concentration of vapors
causes irritation of respiratory tract, nausea,
and vomiting. Repeated exposures can cause
asthma and sensitization of skin. Combus
uble when exposed to heat or flame; can
react with oxidizing materials. Mxture with nitromethane is a shock-sensitive explosive.
Ignites on contact with cellulose nitrate of
high surface area. To fight fire, use alcohol
foam. When heated to decomposition it
emits toxic fumes of NOx. See also
AMINES.
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発がん性
DETA has a strong ammonia-like odor,
but it does not provide adequate warning of
hazardous concentrations.
The 2003 ACGIH threshold limit valuetime-
weighted average (TLV-TWA) for diethylene
triamine is 1ppm (4.2mg/m3) with a
notation for skin absorption.
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代謝
Diethylenetriamine is readily absorbed through the gastrointestinal tract and 96%
of the administered dose is excreted within 48 h (USEPA 1983a). Roughly equal
amounts are excreted in the feces and urine with at least 4 metabolites being
detected (but not identified) in the latter. Only a small proportion (<2%) was
recovered as expired carbon dioxide. Any residual remaining in the animal was
found primarily in kidney, liver, bladder and large intestine.
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純化方法
Dry the amine with Na and distil, preferably under reduced pressure, or in a stream of N2. [Beilstein 4 IV 1284.]
