(-)-フェンコン

化学名:(-)-フェンコン

CAS番号.7787-20-4

英語名:(-)-FENCHONE

CBNumberCB2283113

MFC10H16O

MW152.23

MOL File7787-20-4.mol

别名

(-)-フェンコン

[1R,4S,(-)]-1,3,3-トリメチル-2-ノルボルナノン

(-)-フェンチョン

(-)-フェンコン物理性質

融点	5-6 °C(lit.)
沸点	192-194 °C(lit.)
比旋光度	[α]D20 -50～-60° (c=4, C2H5OH)
比重(密度)	0.948 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸気圧	2.149hPa at 20℃
FEMA	4519 \| L-FENCHONE
屈折率	n20/D 1.461(lit.)
闪点	127 °F
貯蔵温度	2-8°C
溶解性	クロロホルム（微量）、エタノール（微量、超音波処理）
外見	液体
色	無色透明～薄黄色
臭い (Odor)	100.00%で。樟脳ハーブアーシーウッディ
においのタイプ	樟脳のような
由来生物	synthetic
旋光度（Optical Rotation）	[α]24/D 50.5°, neat
水溶解度	1.983g/L at 20℃
JECFA Number	2200
BRN	2042710
Dielectric constant	12.0（20℃）
主な用途	flavors and fragrances
化粧品成分の機能	PERFUMING
InChI	1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(3,6-7)8(9)11/h7H,4-6H2,1-3H3/t7-,10+/m0/s1
InChIKey	LHXDLQBQYFFVNW-OIBJUYFYSA-N
SMILES	CC1(C)C2CCC(C)(C2)C1=O
LogP	2.54 at 20℃
CAS データベース	7787-20-4(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報	Bicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 1,3,3-trimethyl-, (1R,4S)- (7787-20-4)

安全性情報

Rフレーズ	10
Sフレーズ	23-24/25
RIDADR	UN 1224 3/PG 3
WGK Germany	3
RTECS 番号	RB7875000
TSCA	TSCA listed
国連危険物分類	3
容器等級	III
HSコード	29142900
ストレージクラス	10 - Combustible liquids
Hazard Classifications	Aquatic Chronic 2
毒性	The acute oral LD₅₀ value in rats was reported as 616 g/kg (Jenner, Hagan, Taylor. Cook & Fitzhugh, 1964) and the acute dermal LD₅₀ value in rabbits exceeded 5 g/kg (Leven-stein, 1975).
消防法	危-4-2-III
化審法	(4)-1978

危険有害性情報のコード(GHS)

(-)-フェンコン価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01AFAL15151	50g	￥9500	(-)-フェンコン, 98+%	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01AFAL15151	250g	￥21940	(-)-フェンコン, 98+%	購入
東京化成工業 F0164	25mL	￥2600	(-)-フェンコン >98.0%(GC)	購入
東京化成工業 F0164	500mL	￥20200	(-)-フェンコン >98.0%(GC)	購入
関東化学株式会社(KANTO) 18811-2A	50g	￥6600	Ｌ（－）‐フェンコン >98.0%	購入

(-)-フェンコン化学特性,用途語,生産方法

外観
無色～うすい黄色, 澄明の液体
溶解性
エタノール及びアセトンに極めて溶けやすく、水にほとんど溶けない。
用途
香料に配合する。
応用
自動車産業車の部品の耐久性と性能を向上させるために金属や合金のフェンチョンが行われます航空宇宙エンジン部品や航空機の構造材料に対する高い要求を満たすため高度なフェンチョンプロセスが用いられます電子機器半導体や電子部品の微細構造を改善するために特定のフェンチョン技術が利用されることがあります医療機器医療用インプラントや器具の性能を向上させるためにバイオマテリアルのフェンチョンが重要です
化学的特性
CLEAR COLOURLESS TO SLIGHTLY YELLOW LIQUID
天然物の起源
Reported to be found in many essential oils, including those of Thuja plicata, T.occiden-talis, T.standi shii, Russian anise, fennel, a few Artemisia varieties (A. frigida, A . verlotorum and A . santolinaefolia), Lavandula stoechas and L. burmannii. The highest levels (12-19%) are found in fennel oil (Fenarolis Handbook of Flavor Ingredients, 1975; Gildemeister & Hoffman, 1963).
使用
(1R,4S)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one also known more commonly as (-)-Fenchone is a chiral intermediate of Fenchone and is currently being used for studies ranging from inhibitory effects of monoterpenes on human TRPA1 and odorant receptor of the malaria vector Anopheles gambiae.
製造方法
By isolation from cedar leaf oil (Thuja oil) or by various synthetic methods (Arctander, 1969).
定義
ChEBI: A fenchone that has (1R,4S)-stereochemistry. It is a constituent of the essential oils obtained from fennel.
一般的な説明
(1R)-(-)-Fenchone is a bridged bicyclic ketone found in fennel oil and thuja oil.
薬理学
In mice, fenchone injected sc in sesame oil produced clonic convulsions at non-lethal doses, with a median convulsive dose (CD₅₀) of 1133 mg/kg, and a dose of 500 mg/kg given sc was an effective arousal agent, reducing the hexobarbitone sleep time (Wenzel & Ross, 1957). In rats, an ip dose of 500 mg/kg had no effect on pentobarbitone-depressed respiration, while ip doses of 50-400 mg/kg increased running activity but did not affect total activity (Wenzel & Ross, 1957). Fenchone showed some antispasmodic action on excised mouse intestine (Haginiwa, Harada & Morishita, 1963), and at 260 mmol/kg showed good choleretic properties of moderately long duration when given orally in olive oil to rats (Mrsdorf, 1966). Thomas (1958) reported that it acted as a central nervous system stimulant. Fenchone has been used medically as a counter-irritant (Merck Index, 1968).
概要
フェンチョンは材料の性質を制御し向上させるための重要な手法です科学的理解と工学的応用が融合することでより高性能で信頼性の高い材料が開発されていますこれにより私たちの生活はより安全で快適なものとなり産業の発展にも大いに貢献しています
代謝
Rimini (1901 & 1909) showed that, in the dog, fenchone was probably oxidized to 4-hydroxyfenchone. Reinartz & Zanke (1936) showed that there were other products. They separated, as lead salts, the glucuronides from the urine of dogs receiving d-fenchone. The lead was removed with sulphuric acid and the resulting solution was hydrolysed. In the resulting mixture of hydroxyfen chones, the presence of 4- and 5-hydroxyfenchones and 7r-apofenchone-3-carboxylic acid was demon strated (Williams, 1959).
純化方法
Purification is as for the (+)-enantiomer above and should have the same physical properties except for opposite optical rotations. UV has max 285nm ( 12.29). [Braun & Jacob Chem Ber 66 1461 1933, UV: Ohloff et al. Chem Ber 90 106 1957.] [Beilstein 7 III 392, 7 IV 212.]

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(-)-フェンコンスペクトルデータ(¹HNMR、IR1、MS、Raman)

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