Triethylphosphit

Bezeichnung:Triethylphosphit

CAS-Nr122-52-1

Englisch Name:Triethyl phosphite

CBNumberCB9702666

SummenformelC6H15O3P

Molgewicht166.16

MOL-Datei122-52-1.mol

Synonyma

Triethylphosphit

Phosphorigsäuretriethylester

Triethylphosphit physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-112°C
Siedepunkt	65 °C
Dichte	0.969 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdruck	<6 hPa (20 °C)
Brechungsindex	n20/D 1.413(lit.)
Flammpunkt	130 °F
storage temp.	Flammables area
Löslichkeit	Chloroform (Slightly), Dichloromethane (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand	liquid
Farbe	colorless
Wichte	0.969
Geruch (Odor)	characteristic, obnoxious, phosphiteodor
Explosionsgrenze	3.75-42.5%(V)
Wasserlöslichkeit	slightly soluble
Sensitive	Air & Moisture Sensitive
Hydrolytic Sensitivity	7: reacts slowly with moisture/water
BRN	956578
Dielectric constant	10.9（65℃）
Stabilität	Air Sensitive, Moisture Sensitive
CAS Datenbank	122-52-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Phosphorous acid, triethyl ester(122-52-1)
EPA chemische Informationen	Triethyl phosphite (122-52-1)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn
R-Sätze:	10-22-36/37/38-20/22
S-Sätze:	16-26-36
RIDADR	UN 2323 3/PG 3
WGK Germany	1
RTECS-Nr.	TH1130000
F	10-23
Selbstentzündungstemperatur	250 °C
TSCA	Yes
HS Code	2920 24 00
HazardClass	3
PackingGroup	III
Giftige Stoffe Daten	122-52-1(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD50 orl-rat: 1840 mg/kg JACTDZ 1,218,92

Gefahreninformationscode (GHS)

Triethyl phosphite Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE FLüSSIGKEIT.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Erhitzen oder Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche mit Phosphoroxiden. Reagiert mit Wasser, Säuren und starken Oxidationsmitteln unter Feuer- und Explosionsgefahr.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz und der Dampf reizen die Augen und die Haut.
LECKAGE
Belüftung. Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und Dämpfe.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R10:Entzündlich.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
Triethyl phosphite is a clear colorless liquid with a strong foul odor. Insoluble in water; soluble in alcohol and ether. Combustible.Vapors heavier than air.
Verwenden
Triethyl phosphite is used as a ligand in organometallic chemistry and as a reagent in organic synthesis. It is used as reference to phosphoric acid standard in 31P NMR spectroscopy. It acts as a reducing agent to prepare 2-phenylindazole from o-nitrobenzylidineaniline as well as reacts with electrophiles to get phosphonates. It forms a stable complex with copper(I) iodide. It finds application in a modified Staudinger reaction for the alkyl bromide to an amine through the azide. Further, it is also used in the preparation of 3-phenyl-2-substituted indoles by reacting with beta-nitro styrenes.
Verwenden
Synthesis, plasticizers, stabilizers, lubricant and grease additives.
Verwenden
Triethyl phosphite is an organophosphorus compound. It is used as a reducing agent; can react with electrophiles to form phosphonates or phosphates; forms a stable complex with copper(I) iodide.
Triethyl phosphite is a very good nucleophile. The carbon adjacent to the bromine is the most electrophilic position, and phosphorus is the only nucleophile. Triethyl phosphite displaces the bromine in an SN2-like process, and back attack by the bromide which is released generates a phosphonate product, in which the α-protons are strongly acidic.
synthetische
Triethyl phosphite is produced in a closed system by reaction of phosphorous trichlorid and ethanol in the presence of an inorganic or organic base. The product is purified by distillation (Bayer AG, 2002a).

Triethyl phosphite is exclusively used as an intermediate for the manufacturing of different products: flame retardants (about 60 %), optical brighteners (about 15 %), pesticides (about 15 %), antioxidants (about 5 %), and pharmaceuticals (about 5 %).
Reaktionen
This reaction is currently used for the preparation of synthetically useful phosphonate reagents employed in modified retinal studies. Thus, diethyl 3-alkoxycarbonyl-2-propenylphosphonates are prepared in 72-91% yields by the reaction of methyl or ethyl 4-bromocrotonates with triethyl phosphite at 150-160°C. Similarly, diethyl 3-(ethoxycarbonyl)-2 methyl-2-propenylphosphonate is prepared in 81% yield from triethyl phosphite and ethyl 3-methyl-4-chlorocrotonate by heating at 180- 200°C.The diethyl (E)- and (Z)-3-ethoxycarbonyl-3 fluoro-2 -methyl-2-propenylphosphonates are respectively obtained from triethyl phosphite and (E)- or (Z)-4-bromo-2-fuoro-3-methyl-2-butenoates at 140°C.
Reaktivität anzeigen
Triethyl phosphite is colorless, moderately toxic liquid, combustible. Flammable when exposed to heat or flame. When heated to decomposition Triethyl phosphite emits toxic fumes of oxides of phosphorus [Lewis, 3rd ed., 1993, p. 1271].
Health Hazard
Exposure to high concentrations may cause headache, nausea, and dizziness due to reduced chlolinesterase activity.
Brandgefahr
Special Hazards of Combustion Products: May form hazardous decomposition products.
Flammability and Explosibility
Flammable
Sicherheitsprofil
Moderately toxic by ingestion. A skin and eye irritant. Flammable liquid when exposed to heat, sparks, or flame. When heated to decomposition it emits toxic fumes of POx.
Toxicity evaluation
The acute toxicity after oral, dermal, and inhalation exposure is relatively low. The oral LD50s in rats ranged between 1840 mg/kg bw (females) and 2470 mg/kg bw (males). Symptoms of rapid breathing and tremors were observed prior to death. In mice LD50 values above 3700 mg/kg bw were recorded. The 6-hour inhalation LC50 with an aerosol of 1.6-3.5 μm MMAD in rats was between 11,100 mg/m3 (females) and 11,600 mg/m3 (males). Clinical signs included eye and upper respiratory irritation, salivation and rapid, shallow breathing. The dermal LD50 in rabbits was between 2800 mg/kg bw (males) and > 3000 mg/kg bw (females).

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