Triethylphosphit

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Warnung

• Gefahrenhinweise

  H226：Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

  H302：Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

  H317：Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

  H412：Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

• Sicherheit

  P210：Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.

  P233：Behälter dicht verschlossen halten.

  P273：Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

  P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

  P301+P312：BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

  P303+P361+P353：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

Triethyl phosphite Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• ERSCHEINUNGSBILD

  FARBLOSE FLüSSIGKEIT.

• CHEMISCHE GEFAHREN

  Zersetzung beim Erhitzen oder Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche mit Phosphoroxiden. Reagiert mit Wasser, Säuren und starken Oxidationsmitteln unter Feuer- und Explosionsgefahr.

• ARBEITSPLATZGRENZWERTE

  TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
  MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
  

• AUFNAHMEWEGE

  Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe und durch Verschlucken.

• INHALATIONSGEFAHREN

  Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.

• WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

  WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
  Die Substanz und der Dampf reizen die Augen und die Haut.

• LECKAGE

  Belüftung. Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und Dämpfe.

• R-Sätze Betriebsanweisung:

  R10:Entzündlich.
  R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
  R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
  R20/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken.

• S-Sätze Betriebsanweisung:

  S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
  S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
  S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

• Chemische Eigenschaften

  Triethyl phosphite is a clear colorless liquid with a strong foul odor. Insoluble in water; soluble in alcohol and ether. Combustible.Vapors heavier than air.

• Verwenden

  Triethyl phosphite is used as a ligand in organometallic chemistry and as a reagent in organic synthesis. It is used as reference to phosphoric acid standard in 31P NMR spectroscopy. It acts as a reducing agent to prepare 2-phenylindazole from o-nitrobenzylidineaniline as well as reacts with electrophiles to get phosphonates. It forms a stable complex with copper(I) iodide. It finds application in a modified Staudinger reaction for the alkyl bromide to an amine through the azide. Further, it is also used in the preparation of 3-phenyl-2-substituted indoles by reacting with beta-nitro styrenes.

• Verwenden

  Synthesis, plasticizers, stabilizers, lubricant and grease additives.

• Verwenden

  Triethyl phosphite is an organophosphorus compound. It is used as a reducing agent; can react with electrophiles to form phosphonates or phosphates; forms a stable complex with copper(I) iodide.
  Triethyl phosphite is a very good nucleophile. The carbon adjacent to the bromine is the most electrophilic position, and phosphorus is the only nucleophile. Triethyl phosphite displaces the bromine in an SN2-like process, and back attack by the bromide which is released generates a phosphonate product, in which the α-protons are strongly acidic.

• synthetische

  Triethyl phosphite is produced in a closed system by reaction of phosphorous trichlorid and ethanol in the presence of an inorganic or organic base. The product is purified by distillation (Bayer AG, 2002a).
  
  Triethyl phosphite is exclusively used as an intermediate for the manufacturing of different products: flame retardants (about 60 %), optical brighteners (about 15 %), pesticides (about 15 %), antioxidants (about 5 %), and pharmaceuticals (about 5 %).

• Reaktionen

  This reaction is currently used for the preparation of synthetically useful phosphonate reagents employed in modified retinal studies. Thus, diethyl 3-alkoxycarbonyl-2-propenylphosphonates are prepared in 72-91% yields by the reaction of methyl or ethyl 4-bromocrotonates with triethyl phosphite at 150-160°C. Similarly, diethyl 3-(ethoxycarbonyl)-2 methyl-2-propenylphosphonate is prepared in 81% yield from triethyl phosphite and ethyl 3-methyl-4-chlorocrotonate by heating at 180- 200°C.The diethyl (E)- and (Z)-3-ethoxycarbonyl-3 fluoro-2 -methyl-2-propenylphosphonates are respectively obtained from triethyl phosphite and (E)- or (Z)-4-bromo-2-fuoro-3-methyl-2-butenoates at 140°C.

• Reaktivität anzeigen

  Triethyl phosphite is colorless, moderately toxic liquid, combustible. Flammable when exposed to heat or flame. When heated to decomposition Triethyl phosphite emits toxic fumes of oxides of phosphorus [Lewis, 3rd ed., 1993, p. 1271].

• Health Hazard

  Exposure to high concentrations may cause headache, nausea, and dizziness due to reduced chlolinesterase activity.

• Brandgefahr

  Special Hazards of Combustion Products: May form hazardous decomposition products.

• Flammability and Explosibility

  Flammable

• Sicherheitsprofil

  Moderately toxic by ingestion. A skin and eye irritant. Flammable liquid when exposed to heat, sparks, or flame. When heated to decomposition it emits toxic fumes of POx.

• Toxicity evaluation

  The acute toxicity after oral, dermal, and inhalation exposure is relatively low. The oral LD50s in rats ranged between 1840 mg/kg bw (females) and 2470 mg/kg bw (males). Symptoms of rapid breathing and tremors were observed prior to death. In mice LD50 values above 3700 mg/kg bw were recorded. The 6-hour inhalation LC50 with an aerosol of 1.6-3.5 μm MMAD in rats was between 11,100 mg/m3 (females) and 11,600 mg/m3 (males). Clinical signs included eye and upper respiratory irritation, salivation and rapid, shallow breathing. The dermal LD50 in rabbits was between 2800 mg/kg bw (males) and > 3000 mg/kg bw (females).

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