(S)-3-Hydroxypyrrolidine Struktur

(S)-3-Hydroxypyrrolidine

Bezeichnung:(S)-3-Hydroxypyrrolidine

CAS-Nr100243-39-8

Englisch Name:(S)-3-Hydroxypyrrolidine

CBNumberCB9195781

SummenformelC4H9NO

Molgewicht87.12

MOL-Datei100243-39-8.mol

(S)-3-Hydroxypyrrolidine physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	15°C
Siedepunkt	108-110 °C (8 mmHg)
alpha	-6.5 º (c=3.5% in MeOH)
Dichte	1.078 g/mL at 20 °C (lit.)
Brechungsindex	n20/D 1.490
Flammpunkt	>110°C
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
pka	14.91±0.20(Predicted)
Aggregatzustand	Liquid After Melting
Farbe	Clear light yellow to yellow
Wichte	1.078
Optische Aktivität	[α]20/D 6.5±1.5°, c = 3.5% in methanol
Wasserlöslichkeit	Fully miscible in water.
Sensitive	Air Sensitive & Hygroscopic
BRN	4652606
CAS Datenbank	100243-39-8(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi,Xn
R-Sätze:	36/37/38-40
S-Sätze:	26-37/39-36-22
WGK Germany	3
F	10-34
HS Code	29339900

Gefahreninformationscode (GHS)

(S)-3-Hydroxypyrrolidine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S22:Staub nicht einatmen.
Beschreibung
(S)-3-Hydroxypyrrolidine is a chiral organic compound that serves as an important building block in the synthesis of various pharmaceuticals and natural products. It is a four-membered heterocyclic amino alcohol, featuring a hydroxyl group and a stereogenic center. The 'S' prefix indicates the configuration at the stereocenter, which is crucial for its reactivity and biological activity. This compound is notable for its role as an intermediate in the synthesis of drugs, particularly those targeting the central nervous system. The enantiomeric purity of (S)-3-Hydroxypyrrolidine is often critical, as the 'R' and 'S' enantiomers can exhibit different pharmacological properties.
Chemische Eigenschaften
clear light yellow to yellow liquid after melting
Verwenden
(S)-(-)-3-Hydroxypyrrolidine is an important raw material and intermediate used in organic synthesis, pharmaceuticals agrochemicals and dyestuff fields.
läuterung methode
The (±)-isomer is purified by repeated distillation ( b 102-104o/12mm, 108-110o/18mm), and the (±)-picrate crystallises from EtOH with m 140-141o. The R(+)-enantiomer has b 70o/0.6mm and [] D +5.6o (c 3.63, MeOH). Its hydrochloride has a negative rotation and its dimethiodide has m 230o and [] 24 -8.02o. [Suyama & Kanno Yakugaku Zasshi (J Pharm Soc Japan) 85 531 1965, Uno et al. J Heterocycl Chem 24 1025 1987, Flanagan & Joullie Heterocycles 26 2247 1987, Beilstein 21 III/IV 44.]

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