5-Bromo-2-furaldehyde Struktur

5-Bromo-2-furaldehyde

Bezeichnung:5-Bromo-2-furaldehyde

CAS-Nr1899-24-7

Englisch Name:5-Bromo-2-furaldehyde

CBNumberCB8105101

SummenformelC5H3BrO2

Molgewicht174.98

MOL-Datei1899-24-7.mol

5-Bromo-2-furaldehyde physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	82-85 °C (lit.)
Siedepunkt	112 °C/16 mmHg (lit.)
Dichte	1.5940 (rough estimate)
Brechungsindex	1.4450 (estimate)
Flammpunkt	112°C/6mm
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	Chloroform, Methanol
Aggregatzustand	Powder
Farbe	Slightly yellow
Sensitive	Air Sensitive
BRN	108403
Stabilität	Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS Datenbank	1899-24-7(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,Xi
R-Sätze:	20/21/22-36/37/38
S-Sätze:	26-36-36/37/39
WGK Germany	3
Hazard Note	Harmful
HazardClass	IRRITANT
HS Code	29130000

Gefahreninformationscode (GHS)

5-Bromo-2-furaldehyde Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
solid
Physikalische Eigenschaften
5-Bromo-2-furfuraldehyde is a light yellow powder, soluble in carbon dichloride , carbon tetrachloride, ether and other organic solvents.
Verwenden
5-Bromo-2-furaldehyde is used in the preparation of isoindolinones from furfural. Also used in the preparation of brominated nitrovinylfuran which displays antibacterial activity.
Verwenden
5-Bromo-2-furaldehyde may be employed for the following syntheses:
- 5-substituted 2-furaldehydes
- anilines, through a novel one-pot, two-step amination/Diels-Alder procedure
- 5-(5′,8′-dimethyl-9′-tert-butoxycarbonyl-9′H-carbazol-3′-yl)-furan-2-carbaldehyde
- 5-(6-hydroxyhexyl)-2-furaldehyde
- 5-methylsulfonyl-2-furaldehyde
- 5-phenylsulfonyl-2-furaldehyde
- 5-(4-acetamidobenzylsulfonyl)-2-furaldehyde
- 5-iodo-2-furaldehyde
synthetische
A three-necked 50 mL round bottom flask was charged with [bmim]Br3 (20 mmol) followed by dropwise addition of freshly distilled 2-furfural (20 mmol) over a period of 0.5 h and the reaction mixture was stirred for at 40 ℃ 2.5 h under nitrogen atmosphere. The mixture was extracted with petroleum ether (30 mL × 3), the organic layer was washed with water, dried (sodium sulfate) and concentrated. The crude product was purified by distillation and recrystallization with 10 % ethyl acetate-ether solution.
5-Bromo-2-furfural of yellowish crystal in 88 % yield was obtained. Mp. 82-85 ℃, 1H NMR (CDCl3), δ: 9.55 (s, 1H), 7.25 (s, 1H), 6.57 (s, 1H).

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