5-Bromthiophen-2-carbaldehyd

Bezeichnung:5-Bromthiophen-2-carbaldehyd

CAS-Nr4701-17-1

Englisch Name:5-Bromothiophene-2-carbaldehyde

CBNumberCB7780945

SummenformelC5H3BrOS

Molgewicht191.05

MOL-Datei4701-17-1.mol

Synonyma

5-Bromthiophen-2-carbaldehyd

5-Bromthiophen-2-carbaldehyd physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	55°C
Siedepunkt	105-107 °C11 mm Hg(lit.)
Dichte	1.607 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex	n20/D 1.637(lit.)
Flammpunkt	210 °F
storage temp.	2-8°C
Löslichkeit	Soluble in chloroform and methanol.
Aggregatzustand	Liquid After Melting
Farbe	Clear yellow to brown
Sensitive	Air Sensitive
BRN	108404
InChI	1S/C5H3BrOS/c6-5-2-1-4(3-7)8-5/h1-3H
InChIKey	GFBVUFQNHLUCPX-UHFFFAOYSA-N
SMILES	[H]C(=O)c1ccc(Br)s1
LogP	2.566 (est)
CAS Datenbank	4701-17-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	5-Bromo-2-thiophenecarboxaldehyde(4701-17-1)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,Xi
R-Sätze:	36/37/38-20/21/22
S-Sätze:	36/37/39-26-22-36
WGK Germany	3
Hazard Note	Irritant/Air Sensitive
TSCA	N
HS Code	29349990
Speicherklasse	11 - Combustible Solids

Gefahreninformationscode (GHS)

5-Bromothiophene-2-carbaldehyde Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S22:Staub nicht einatmen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
clear yellow to brown liquid after melting
Verwenden
5-Bromo-2-thiophenecarboxaldehyde was used to prepare 5-[18F]fluoro-2-2-thiophene carboxaldehyde. Also is used in biological studies as anti-inflammatory and anti-tumor activity of the marine mangrove Rhizophora apiculata.
Synthesis Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 72, p. 1422, 1950 DOI: 10.1021/ja01159a527
Synthese

98-03-3

4701-17-1

2.1.1 Synthesis of 5-bromo-2-thiophenecarboxaldehyde Under nitrogen protection, 2-thiophenecarboxaldehyde (6.0 g, 53.5 mmol) was dissolved in anhydrous chloroform (125 mL). Subsequently, N-bromosuccinimide (10.4 g, 58.9 mmol) was slowly added and the reaction mixture was stirred for 12 h at room temperature. After completion of the reaction, the mixture was extracted with chloroform (3 × 50 mL), and the organic phases were combined and washed with deionized water (2 × 50 mL). The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure to give the crude product. The crude product was purified by silica gel column chromatography using chloroform as eluent to afford 5-bromo-2-thiophenecarboxaldehyde as a colorless oil (10.0 g, 98% yield). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.20 (d, 1H, J = 4.0 Hz), 7.53 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 9.79 (s, 1H).
Einzelnachweise
[1] Physica B: Condensed Matter, 2017, vol. 519, p. 53 - 58
[2] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 37, p. 9188 - 9194
[3] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 12, p. 1989 - 1992
[4] Patent: WO2018/67786, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 134; 135
[5] Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1721

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