Trimethylsulfoniumiodid

Bezeichnung:Trimethylsulfoniumiodid

Englisch Name:Trimethylsulfonium iodide

CBNumberCB7446498

SummenformelC3H9IS

Molgewicht204.07

Synonyma

Trimethylsulfoniumiodid

Trimethylsulfoniumiodid physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	215-220 °C (lit.)
Dichte	1.6554 (estimate)
storage temp.	Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
Löslichkeit	Soluble in water, alcohol, THF, DMSO
Aggregatzustand	Crystalline Powder, Crystals and/or Chunks
Farbe	White to yellow
Wasserlöslichkeit	soluble
Sensitive	Light Sensitive
BRN	3555192
Expositionsgrenzwerte	ACGIH: TWA 0.01 ppm
InChI	InChI=1S/C3H9S.HI/c1-4(2)3;/h1-3H3;1H/q+1;/p-1
InChIKey	VFJYIHQDILEQNR-UHFFFAOYSA-M
SMILES	[S+](C)(C)C.[I-]
CAS Datenbank	2181-42-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Trimethylsulfonium iodide(2181-42-2)
EPA chemische Informationen	Trimethylsulfonium iodide (2181-42-2)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi
R-Sätze:	36/37/38
S-Sätze:	26-36
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	WR8750000
F	8
TSCA	TSCA listed
HazardClass	IRRITANT
HS Code	29309070
Speicherklasse	11 - Combustible Solids
Hazard Classifications	Eye Irrit. 2 Skin Irrit. 2 STOT SE 3

Gefahreninformationscode (GHS)

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
white to yellowish crystalline solid. Soluble in water, alcohol, tetrahydrofuran, dimethyl sulfoxide.
Application
Trimethylsulfonium Iodide is a sulfoxonium salt. It is used to Treatment with strong base yields the dimethylsulfonium methylide which reacts in-situ with the carbonyl group of ketones to form epoxides or allylic alcohols.
Verwenden
Trimethylsulfonium iodide is a salt that is usually dissolved in strong base in order to synthesize epoxides in-situ. Trimethylsulfonium iodide also has the potential to inhibit human placental diamine oxidase.
synthetische
Trimethylsulfoxonium iodide may be prepared by the reaction of dimethyl sulfoxide and iodomethane:
(CH3)2SO + CH3I → (CH3)3SO+I
After standing overnight, the resulting solid white cake is crushed and recrystallized from absolute ethanol to give pure trimethylsulfonium iodide.
reaction suitability
reaction type: C-C Bond Formation
läuterung methode
Crystallise the iodide from EtOH. [Emeleus & Heal J Chem Soc 1126 1946, Swain & Kaiser J Am Chem Soc 80 4089 1958, Borredon et al. J Org Chem 55 501 1990, Bouda et al. Synth Commun 17 503 1987.]

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