4-Bromo-2,6-difluorophenol

Bezeichnung:4-Bromo-2,6-difluorophenol

Englisch Name:4-Bromo-2,6-difluorophenol

CBNumberCB5378751

SummenformelC6H3BrF2O

Molgewicht208.99

4-Bromo-2,6-difluorophenol physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	50°C
Siedepunkt	180.2±35.0 °C(Predicted)
Dichte	1.858±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.	Inert atmosphere,Room Temperature
pka	6.89±0.23(Predicted)
Aussehen	Off-white to light yellow Solid
BRN	8543473
InChI	InChI=1S/C6H3BrF2O/c7-3-1-4(8)6(10)5(9)2-3/h1-2,10H
InChIKey	GPRPSJPFAAGLCA-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C1(O)=C(F)C=C(Br)C=C1F
CAS Datenbank	104197-13-9(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi
R-Sätze:	20/21/22-36/37/38
S-Sätze:	26-36/37/39
Hazard Note	Harmful
HazardClass	IRRITANT
HS Code	2908190090

Gefahreninformationscode (GHS)

R-Sätze Betriebsanweisung:
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
White crystalline
Verwenden
4-Bromo-2,6-difluorophenol is used as an intermediate in pharmaceuticals and liquid crystal materials.
Synthese
To a solution of 2,6-Difluorophenol (10.0 g, 76.86 mmol) in DMF (60 mL), N-bromosuccinimide (13.68 g, 76.86 mmol) was added at 0° C. and stirred at RT for 20 h. The reaction mixture was concentrated, diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over sodium sulphate and concentrated under reduced pressure to afford 4-Bromo-2,6-difluorophenol as a light yellow liquid (15.1 g, 93 percent yield). 1H-NMR (δ ppm, DMSO-D6, 400 MHz): δ 10.49 (s, 1H), 7.35 (d, J=6.2 Hz, 2H).
Einzelnachweise
[1] Patent: US2011/118257, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 100
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 3, p. 608 - 617
[3] Patent: WO2014/209034, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 410; 411; 412
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 7, p. 3183 - 3203
[5] Patent: EP3239143, 2017, A2. Location in patent: Paragraph 0101

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