N,N-Dimethyl-p-toluidin

Bezeichnung:N,N-Dimethyl-p-toluidin

CAS-Nr99-97-8

Englisch Name:N,N-Dimethyl-p-toluidine

CBNumberCB4196682

SummenformelC9H13N

Molgewicht135.21

MOL-Datei99-97-8.mol

Synonyma

N,N-Dimethyl-p-toluidin

N,N-Dimethyltoluidin

4-Dimethylaminotoluol

N,N-Dimethyl-p-toluidin physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-25°C
Siedepunkt	211 °C(lit.)
Dichte	0.937 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte	>1 (vs air)
Dampfdruck	0.1 hPa (20 °C)
Brechungsindex	n20/D 1.546(lit.)
Flammpunkt	182 °F
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	0.65g/l
Aggregatzustand	Liquid
pka	pK1:7.24(+1) (25°C)
Farbe	Clear yellow
Explosionsgrenze	7%
Wasserlöslichkeit	Miscible with alcohol, ether and chloroform. Immiscible with water.
BRN	774409
Dielectric constant	3.3（20℃）
Stabilität	Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey	GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N
LogP	1.729-2.81 at 35℃
CAS Datenbank	99-97-8(CAS DataBase Reference)
IARC	2B (Vol. 115) 2018
EPA chemische Informationen	N,N,4-Trimethylaniline (99-97-8)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T
R-Sätze:	23/24/25-33-52/53
S-Sätze:	28-36/37-45-61-28A-51-44-36-22-20/21
RIDADR	1708
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	XU5803000
F	8-10-23
Selbstentzündungstemperatur	425 °C
TSCA	Yes
HS Code	2921 43 00
HazardClass	6.1
PackingGroup	II
Giftige Stoffe Daten	99-97-8(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD50 orally in Rabbit: 1650 mg/kg

Gefahreninformationscode (GHS)

N,N-Dimethyl-p-toluidine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
GELBBRAUNE VISKOSE FLüSSIGKEIT.
CHEMISCHE GEFAHREN
Beim Verbrennen Bildung giftiger und ätzender Gase (Stickstoffoxide). Reagiert sehr heftig mit starken Oxidationsmitteln. Greift viele Kunststoffe an.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Möglich sind Auswirkungen auf die roten Blutkörperchen mit nachfolgender Methämoglobinbildung. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein.
LECKAGE
Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R33:Gefahr kumulativer Wirkungen.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
Chemische Eigenschaften
light yellow liquid
Verwenden
N,N-Dimethyl-p-toluidine is used as a polymerization catalyst for polyesters, acrylate and epoxy resins. It is also used as a hardener for dental cements and in adhesives. It serves as an intermediate for photographic chemicals, in industrial glues, in artificial fingernail preparations, colorants, pharmaceuticals. It reacts with vinyl ether in the presence of copper(II) chloride gives tetrahydroquinolines. Further, it is used to accelerate polymerization of ethyl methacrylate.
Verwenden
N,N-Dimethyl-4-toluidine is an amine accelerator for the polymerization of e.g. dental methacrylic restorative materials
Synthesis Reference(s)
Synthetic Communications, 19, p. 3051, 1989 DOI: 10.1080/00397918908052700
Tetrahedron Letters, 8, p. 1849, 1967
Allgemeine Beschreibung
A clear colorless liquid with an aromatic odor. Density 0.937 g / cm3 (Lancaster) and insoluble in water. Hence floats on water. Toxic by skin absorption and inhalation. Flash point 181°F. May release toxic vapors when burned.
Air & Water Reaktionen
Tends to darken upon exposure to air. Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
N,N-Dimethyl-p-toluidine neutralizes acids in exothermic reactions to form salts plus water. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. May generate hydrogen, a flammable gas, in combination with strong reducing agents such as hydrides.
Health Hazard
TOXIC; inhalation, ingestion or skin contact with material may cause severe injury or death. Contact with molten substance may cause severe burns to skin and eyes. Avoid any skin contact. Effects of contact or inhalation may be delayed. Fire may produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Runoff from fire control or dilution water may be corrosive and/or toxic and cause pollution.
Brandgefahr
Combustible material: may burn but does not ignite readily. When heated, vapors may form explosive mixtures with air: indoors, outdoors and sewers explosion hazards. Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. Containers may explode when heated. Runoff may pollute waterways. Substance may be transported in a molten form.
Synthese
N,N-Dimethyl-p-toluidine was prepared by reacting p-toluidine with methanol and POCl3 in autoclave heated up to 280° C for 3h.
läuterung methode
Reflux for 3hours with 2 molar equivalents of Ac2O, then fractionally distil it under reduced pressure. Alternatively, dry it over BaO, distil and store it over KOH. The picrate has m 128o (from EtOH). Methods described for N,N-dimethylaniline are applicable here. [Beilstein 12 H 902, 12 III 2026, 12 IV 1874.]

N,N-Dimethyl-p-toluidine Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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