Dimethyl fluoromalonate

Bezeichnung:Dimethyl fluoromalonate

CAS-Nr344-14-9

Englisch Name:Dimethyl fluoromalonate

CBNumberCB2216739

SummenformelC5H7FO4

Molgewicht150.11

MOL-Datei344-14-9.mol

Dimethyl fluoromalonate physikalisch-chemischer Eigenschaften

Siedepunkt	76 °C
Dichte	1.4g/ml
Brechungsindex	1.4032
Flammpunkt	111-112°C/45mm
pka	10.35±0.46(Predicted)
Aggregatzustand	solid
Farbe	Colourless to off-white / liquid
BRN	1768414
CAS Datenbank	344-14-9(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T,C
R-Sätze:	34
S-Sätze:	26-36/37/39-45-23 2636/37/3945-20
RIDADR	3265
Hazard Note	Toxic
HazardClass	8
PackingGroup	II
HS Code	29171900

Gefahreninformationscode (GHS)

Dimethyl fluoromalonate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R34:Verursacht Verätzungen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
Chemische Eigenschaften
white to light yellow crystal powder
Verwenden
Dimethyl 2-fluoromalonate is used as an intermediate in organic synthesis.
synthetische
synthesis of dimethyl 2-fluoromalonate: Dimethyl malonate (19.8 g, 0.15 mol) and Cu(NO3)2·2.5H2O (3.50 g, 15 mmol) were dissolved in acetonitrile (85 mL), the mixture was cooled to 0–5 °C and stirred at 650 rpm using an overhead stirrer. After purging the system with N2 for 5 minutes, fluorine gas (20% v/v in N2, 50 mL min-1 , 170 mmol) was introduced into the reaction mixture for 7 h. After purging with nitrogen for 20 minutes, the solvent was removed in vacuo and the residue was partitioned between water (30 mL) and ethyl acetate (20 mL). The aqueous phase was extracted with ethyl acetate (2 × 20 mL) and the combined organic layer was washed with saturated brine (20 mL). After drying over sodium sulphate, the solvent was evaporated under reduced pressure to give dimethyl 2-fluoromalonate (21.8 g, 97% yield, 95% purity) as a colourless oil;
IR (neat, cm-1 ) 2962, 1748, 1438, 1250, 1206, 1112, 1016; δH (CDCl3, 400 MHz) 3.85 (6H, s, CH3), 5.31 (1H, d, 2 JHF 48.0, CHF); δF (CDCl3, 376 MHz): -195.73 (d, 2 JHF 48.0, CH–F); δC (CDCl3, 100 MHz) 53.48 (CH3), 85.19 (d, 1 JCF 197.2, C–F), 164.39 (d, 2 JCF 24.0, CvO); m/z (EI+ ) 150 (3%, [M]+ ), 119 (42%, [M-OMe]+ ), 91 (73%, [M-COOMe]+ ), 59 (100%, [COOMe]+ ).

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