二线抗结核药 理化性质 制备方法
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环丝氨酸

环丝氨酸,339-72-0,结构式
环丝氨酸
  • CAS号:339-72-0
  • 英文名称:L-CYCLOSERINE
  • 英文同义词:102.09;cycloserinr;L-CYCLOSERIN;H-CYCLOSERINE;L-CYCLOSERINE;Levcycloserine;Cyclo-L-serine;Levocycloserine;L-Cycloserine,99%;Cycloserine impurity
  • 中文名称:环丝氨酸
  • 中文同义词:东霉素;环丝氨酸;左环丝氨酸;L-环丝氨酸;环丝氨酸杂质;环丝氨酸杂质4;D-4-异唑基酮;草霉素PA-94;<SC/>环丝氨酸;(S)-(-)-环丝氨酸
  • CBNumber:CB9487325
  • 分子式:C3H6N2O2
  • 分子量:102.09
  • MOL File:339-72-0.mol
环丝氨酸化学性质
  • 熔点  :147 °C
  • 沸点  :191.38°C (rough estimate)
  • 密度  :1.278
  • 折射率  :1.5110 (estimate)
  • 储存条件  :2-8°C
  • 溶解度  :H2O: soluble50mg/mg protein
  • 形态 :White to off-white powder.
  • BRN  :80799
  • CAS 数据库 :339-72-0(CAS DataBase Reference)
安全信息
  • 危险品标志  :Xn
  • 危险类别码  :5-20
  • 安全说明  :38-36/37
  • WGK Germany  :2
  • RTECS号 :NY2976000
  • F  :10

环丝氨酸性质、用途与生产工艺

  • 二线抗结核药 环丝氨酸属二线抗结核药,为广谱抗菌药物,对许多革兰阳性菌和阴性菌有较弱的抗菌作用。对结核杆菌具有抑制作用,抗结核杆菌作用远比异烟肼、链霉素弱,其抗菌机理是干扰细菌细胞壁的合成,抗结核杆菌的浓度为5~20mg/L,与其他抗结核药无交叉耐药性,细菌对之不易产生耐药性。由于对神经系统的毒性较大,仅用于其他药物治疗无效的患者。
    口服吸收迅速,口服3~4小时达血药浓度峰值。口服一次0.25g达峰值平均为4mg/L,重复用药,可达到较高峰值。血浆半衰期为10小时。吸收后分布于全身组织、体液,可扩散进入胎儿循环和脑脊液、腹水、乳汁中。大部分以原形经肾排泄,肾功能不全者易蓄积中毒,小量从粪便中排出。
    环丝氨酸的毒副作用主要为神经系统毒性反应。用药过程中如出现严重的精神症状,应立即停药。
    从链丝菌培养液中提取的为D型,人工合成者为DL型光学异构体,临床所用环丝氨酸以后者为主,主要用于治疗结核病,特别适用于对其他抗结核药耐药的结核杆菌感染,常与其他抗结核药如异烟肼、链霉素和对氨基水杨酸等联用,也用于大肠杆菌所引起的尿路感染等。
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  • 理化性质 白色或微红色晶体或粉末。有吸湿性。易潮解。味微酸。熔点155~156℃ (分解),比旋光度+115°(c=1,水,22℃)、+137° (c=5,2mol/1NaOH)。易溶于水,溶于乙醇,微溶于氯仿、乙醚,不溶于一般有机溶剂。在碱性溶液中较为稳定,在酸性与中性溶液中则迅速分解。
    环丝氨酸的抗菌谱广,除结核杆菌外,对大多数革兰阳性与阴性细菌、立克次体以及某些原虫等也都有抑制作用,对链霉素、紫霉素、对氨基水杨酸、异烟肼、吡嗪酰胺等耐药的结核杆菌也有作用。环丝氨酸与异烟肼对结核杆菌H37RV有轻度的协同作用,与链霉素既无协同亦不显示拮抗作用。本品为抑菌剂,增加剂量或延长与细菌作用时间,也不出现杀菌作用。本品抗菌作用的机理是抑制细菌细胞壁的合成。
    环丝氨酸主要用于结核病,为二线药物,成人口服剂量为每日500mg,儿童为每日10mg/kg,均两次分服。重症病人可在短期内,增加剂量到每日1g。为了确保疗效又不致引起不良反应,在服药期间应定期测定血药浓度,以不超过30μg/ml为宜。同时服用巴比妥类药物,可减轻或防止惊厥发作。
  • 制备方法 ① 由放线菌经发酵、提炼及精制而成环丝氨酸。
    ② 以丝氨酸甲酯的盐酸盐为原料,在五氯化磷的催化作用下,与三氯甲烷反应,脱羟基,再在氢氧化钠溶液中与羟胺反应,可制得环丝氨酸。
环丝氨酸上下游产品信息
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