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339-72-0

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基本信息

中文
环丝氨酸
英文名称
H-CYCLOSERINE
L-4-AMINO-3-ISOOXAZOLIDINONE
L-4-AMINO-3-ISOXALOLIDINONE
L-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDINONE
L-CYCLOSERINE
S(-)-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDINONE
(S)-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDONE
(l)-3-isoxazolidinon
(s)-3-isoxazolidinon
Levcycloserine
L-4-aminoisoxazolidin-3-one
(S)-(-)-CYCLOSERINE, 97%
L-CYCLOSERIN
3-Isoxazolidinone, 4-amino-, (4S)-
3-Isoxazolidinone, 4-amino-, (S)-
Cyclo-L-serine
3-Isoxazolidinone,4-amino-,(4S)-(9CI)
(S)-4-Amino-3-isoxazolidone, L-4-Amino-3-isoxazolidinone, L-Cycloserine, L-cycloserine
(4S)-4-Aminoisoxazolidin-3-one
(S)-4-Aminoisoxazolidin-3-one
CAS
339-72-0
中文名称
左环丝氨酸
环丝氨酸
L-4-氨基-3-异噁唑烷酮
L-环丝氨酸
D-4-异唑基酮
草霉素PA-94
东霉素
EINECS 编号
206-427-0
分子式
C3H6N2O2
MDL 编号
MFCD00064324
分子量
102.09
MOL 文件
339-72-0.mol

物理化学性质

熔点 
147 °C
储存条件 
2-8°C

安全数据

危险品标志 
Xn
危险类别码 
R5-R20
安全说明 
S38-S36/37
WGK Germany 
2

RTECS 
NY2976000


10

常见问题列表

二线抗结核药
环丝氨酸属二线抗结核药,为广谱抗菌药物,对许多革兰阳性菌和阴性菌有较弱的抗菌作用。对结核杆菌具有抑制作用,抗结核杆菌作用远比异烟肼、链霉素弱,其抗菌机理是干扰细菌细胞壁的合成,抗结核杆菌的浓度为5~20mg/L,与其他抗结核药无交叉耐药性,细菌对之不易产生耐药性。由于对神经系统的毒性较大,仅用于其他药物治疗无效的患者。
口服吸收迅速,口服3~4小时达血药浓度峰值。口服一次0.25g达峰值平均为4mg/L,重复用药,可达到较高峰值。血浆半衰期为10小时。吸收后分布于全身组织、体液,可扩散进入胎儿循环和脑脊液、腹水、乳汁中。大部分以原形经肾排泄,肾功能不全者易蓄积中毒,小量从粪便中排出。
环丝氨酸的毒副作用主要为神经系统毒性反应。用药过程中如出现严重的精神症状,应立即停药。
从链丝菌培养液中提取的为D型,人工合成者为DL型光学异构体,临床所用环丝氨酸以后者为主,主要用于治疗结核病,特别适用于对其他抗结核药耐药的结核杆菌感染,常与其他抗结核药如异烟肼、链霉素和对氨基水杨酸等联用,也用于大肠杆菌所引起的尿路感染等。
信息由ChemicalBook的Andy编辑。
理化性质
白色或微红色晶体或粉末。有吸湿性。易潮解。味微酸。熔点155~156℃ (分解),比旋光度+115°(c=1,水,22℃)、+137° (c=5,2mol/1NaOH)。易溶于水,溶于乙醇,微溶于氯仿、乙醚,不溶于一般有机溶剂。在碱性溶液中较为稳定,在酸性与中性溶液中则迅速分解。
环丝氨酸的抗菌谱广,除结核杆菌外,对大多数革兰阳性与阴性细菌、立克次体以及某些原虫等也都有抑制作用,对链霉素、紫霉素、对氨基水杨酸、异烟肼、吡嗪酰胺等耐药的结核杆菌也有作用。环丝氨酸与异烟肼对结核杆菌H37RV有轻度的协同作用,与链霉素既无协同亦不显示拮抗作用。本品为抑菌剂,增加剂量或延长与细菌作用时间,也不出现杀菌作用。本品抗菌作用的机理是抑制细菌细胞壁的合成。
环丝氨酸主要用于结核病,为二线药物,成人口服剂量为每日500mg,儿童为每日10mg/kg,均两次分服。重症病人可在短期内,增加剂量到每日1g。为了确保疗效又不致引起不良反应,在服药期间应定期测定血药浓度,以不超过30μg/ml为宜。同时服用巴比妥类药物,可减轻或防止惊厥发作。
制备方法
① 由放线菌经发酵、提炼及精制而成环丝氨酸。
② 以丝氨酸甲酯的盐酸盐为原料,在五氯化磷的催化作用下,与三氯甲烷反应,脱羟基,再在氢氧化钠溶液中与羟胺反应,可制得环丝氨酸。

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