339-72-0
中文名称
环丝氨酸
英文名称
L-CYCLOSERINE
CAS
339-72-0
EINECS 编号
206-427-0
分子式
C3H6N2O2
MDL 编号
MFCD00064324
分子量
102.09
MOL 文件
339-72-0.mol
更新日期
2024/04/12 14:37:00
结构式
基本信息
中文别名
左环丝氨酸
环丝氨酸
L-4-氨基-3-异噁唑烷酮
L-环丝氨酸
D-4-异唑基酮
草霉素PA-94
东霉素
环丝氨酸
L-4-氨基-3-异噁唑烷酮
L-环丝氨酸
D-4-异唑基酮
草霉素PA-94
东霉素
英文别名
H-CYCLOSERINE
L-4-AMINO-3-ISOOXAZOLIDINONE
L-4-AMINO-3-ISOXALOLIDINONE
L-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDINONE
L-CYCLOSERINE
S(-)-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDINONE
(S)-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDONE
(l)-3-isoxazolidinon
(s)-3-isoxazolidinon
Levcycloserine
L-4-aminoisoxazolidin-3-one
(S)-(-)-CYCLOSERINE, 97%
L-CYCLOSERIN
3-Isoxazolidinone, 4-amino-, (4S)-
3-Isoxazolidinone, 4-amino-, (S)-
Cyclo-L-serine
3-Isoxazolidinone,4-amino-,(4S)-(9CI)
(S)-4-Amino-3-isoxazolidone, L-4-Amino-3-isoxazolidinone, L-Cycloserine, L-cycloserine
(4S)-4-Aminoisoxazolidin-3-one
(S)-4-Aminoisoxazolidin-3-one
L-4-AMINO-3-ISOOXAZOLIDINONE
L-4-AMINO-3-ISOXALOLIDINONE
L-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDINONE
L-CYCLOSERINE
S(-)-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDINONE
(S)-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDONE
(l)-3-isoxazolidinon
(s)-3-isoxazolidinon
Levcycloserine
L-4-aminoisoxazolidin-3-one
(S)-(-)-CYCLOSERINE, 97%
L-CYCLOSERIN
3-Isoxazolidinone, 4-amino-, (4S)-
3-Isoxazolidinone, 4-amino-, (S)-
Cyclo-L-serine
3-Isoxazolidinone,4-amino-,(4S)-(9CI)
(S)-4-Amino-3-isoxazolidone, L-4-Amino-3-isoxazolidinone, L-Cycloserine, L-cycloserine
(4S)-4-Aminoisoxazolidin-3-one
(S)-4-Aminoisoxazolidin-3-one
物理化学性质
| 熔点 | 147 °C |
| 沸点 | 191.38°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.278 |
| 折射率 | 1.5110 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | H2O：可溶，50mg/mg蛋白质 |
| 酸度系数(pKa) | 14.36±0.40(Predicted) |
| 形态 | 白色至类白色粉末。 |
| BRN | 80799 |
| CAS 数据库 | 339-72-0(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS02 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H226 |
| 防范说明 | P501-P240-P210-P233-P243-P241-P242-P280-P370+P378-P303+P361+P353-P403+P235 |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | R5-R20 |
| 安全说明 | S38-S36/37 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | NY2976000 |
| F | 10 |
常见问题列表
二线抗结核药
环丝氨酸属二线抗结核药，为广谱抗菌药物，对许多革兰阳性菌和阴性菌有较弱的抗菌作用。对结核杆菌具有抑制作用，抗结核杆菌作用远比异烟肼、链霉素弱，其抗菌机理是干扰细菌细胞壁的合成，抗结核杆菌的浓度为5～20mg/L，与其他抗结核药无交叉耐药性，细菌对之不易产生耐药性。由于对神经系统的毒性较大，仅用于其他药物治疗无效的患者。口服吸收迅速，口服3～4小时达血药浓度峰值。口服一次0.25g达峰值平均为4mg/L，重复用药，可达到较高峰值。血浆半衰期为10小时。吸收后分布于全身组织、体液，可扩散进入胎儿循环和脑脊液、腹水、乳汁中。大部分以原形经肾排泄，肾功能不全者易蓄积中毒，小量从粪便中排出。
环丝氨酸的毒副作用主要为神经系统毒性反应。用药过程中如出现严重的精神症状，应立即停药。
从链丝菌培养液中提取的为D型，人工合成者为DL型光学异构体，临床所用环丝氨酸以后者为主，主要用于治疗结核病，特别适用于对其他抗结核药耐药的结核杆菌感染，常与其他抗结核药如异烟肼、链霉素和对氨基水杨酸等联用，也用于大肠杆菌所引起的尿路感染等。
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理化性质
白色或微红色晶体或粉末。有吸湿性。易潮解。味微酸。熔点155～156℃ (分解)，比旋光度+115°(c=1，水，22℃)、+137° (c=5，2mol/1NaOH)。易溶于水，溶于乙醇，微溶于氯仿、乙醚，不溶于一般有机溶剂。在碱性溶液中较为稳定，在酸性与中性溶液中则迅速分解。环丝氨酸的抗菌谱广，除结核杆菌外，对大多数革兰阳性与阴性细菌、立克次体以及某些原虫等也都有抑制作用，对链霉素、紫霉素、对氨基水杨酸、异烟肼、吡嗪酰胺等耐药的结核杆菌也有作用。环丝氨酸与异烟肼对结核杆菌H37RV有轻度的协同作用，与链霉素既无协同亦不显示拮抗作用。本品为抑菌剂，增加剂量或延长与细菌作用时间，也不出现杀菌作用。本品抗菌作用的机理是抑制细菌细胞壁的合成。
环丝氨酸主要用于结核病，为二线药物，成人口服剂量为每日500mg，儿童为每日10mg/kg，均两次分服。重症病人可在短期内，增加剂量到每日1g。为了确保疗效又不致引起不良反应，在服药期间应定期测定血药浓度，以不超过30μg/ml为宜。同时服用巴比妥类药物，可减轻或防止惊厥发作。
制备方法
① 由放线菌经发酵、提炼及精制而成环丝氨酸。② 以丝氨酸甲酯的盐酸盐为原料，在五氯化磷的催化作用下，与三氯甲烷反应，脱羟基，再在氢氧化钠溶液中与羟胺反应，可制得环丝氨酸。
生物活性
L-Cycloserine ((S)-4-Amino-3-isoxazolidone) 作用于大肠杆菌和各种动物大脑, 不可逆地抑制 GABA 5'-磷酸吡哆醛氨基转移酶, 这种作用具有时间依赖性, 导致了γ-氨基丁酸 (GABA) 含量增高, GABA 在体内抑制性神经递质。
靶点
| Target | Value |
|
3-ketodihydrosphingosine synthetase
() |
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武汉多普乐生物医药有限公司
现货
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+86-02787215551 +86-19945035818
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CAS：339-72-0
纯度：98% HPLC
包装信息：10mg.1g.1kg.5KG;1KG
库存量：
10g
现货日期：
2024/4/12 14:37:00
安耐吉化学&3A（安徽泽升科技有限公司）
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中文名称：环丝氨酸
英文名称：L-CYCLOSERINE
CAS：339-72-0
纯度：97%
包装信息：1g;5g;25g;100g;100mg;250mg
备注：NULL
上海泰坦科技股份有限公司
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400-6009262 16621234537
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中文名称：L-环丝氨酸
英文名称：L-Cycloserine
CAS：339-72-0
纯度：对照品
包装信息：10mg~500mg
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中文名称：L-环丝氨酸
英文名称：L-Cycloserine
CAS：339-72-0
纯度：0.97
备注：A21602
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英文名称：L-CYCLOSERINE
CAS：339-72-0
纯度：95%
包装信息：1g;5g;10g
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中文名称：L-环丝氨酸
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中文名称：L-环丝氨酸
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CAS：339-72-0
纯度：97.0%
包装信息：50MG; 250MG; 1G; 5G; 10G; 100G
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CAS：339-72-0
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CAS：339-72-0
纯度：99%
包装信息：1kg,5kg,25kg
备注：医药级
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中文名称：L-环丝氨酸
英文名称：L-Cycloserine
CAS：339-72-0
纯度：97%
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英文名称：L-Cycloserine
CAS：339-72-0
纯度：98% HPLC
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深圳振强生物技术有限公司
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中文名称：环丝氨酸
英文名称：L-Cycloserine
CAS：339-72-0
纯度：95% HPLC
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15221275939 15221275939
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中文名称：L-环丝氨酸
英文名称：L-Cycloserine
CAS：339-72-0
纯度：97%
包装信息：1g
南京德尔诺医药科技有限公司
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中文名称：环丝氨酸
英文名称：L-Cycloserine
CAS：339-72-0
纯度：98%
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上海珂华生物科技有限公司
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英文名称：L-Cycloserine
CAS：339-72-0
纯度：95.0%
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英文名称：L-Cycloserine
CAS：339-72-0
包装信息：10mg, 25mg, 100mg, 250mg
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成都创科诚生物科技有限公司
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中文名称：L-环丝氨酸
英文名称：L-Cycloserine
CAS：339-72-0
纯度：98%
包装信息：100g、500g、1kg、10kg
备注：白色固体粉末、