非那雄胺

治疗前列腺增生治疗男性型脱发药物非那雄胺试剂级价格

非那雄胺

CAS号:98319-26-7
英文名:Finasteride
中文名:非那雄胺
CBNumber:CB9433852
分子式:C23H36N2O2
分子量:372.54
MOL File:98319-26-7.mol

非那雄胺化学性质

熔点 :253 °C
比旋光度 :405 -59° (c = 1 in methanol)
沸点 :576.6±50.0 °C(Predicted)
密度 :1.065±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :room temp
溶解度 :DMSO: 32 mg/mL, soluble
形态 :solid
酸度系数(pKa) :14.17±0.70(Predicted)
颜色 :white to beige
水溶解性 :insoluble
Merck :14,4082
BCS Class :1
InChIKey :DBEPLOCGEIEOCV-WSBQPABSSA-N
LogP :3.030
CAS 数据库 :98319-26-7(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :1H-Indeno[5,4-f]quinoline-7-carboxamide, N-(1,1-dimethylethyl)-2,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahydro-4a,6a-dimethyl-2-oxo-, (4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS,11aR)- (98319-26-7)

安全信息

危险品标志 :Xn,T,Xi
危险类别码 :22-61-60-36/37/38
安全说明 :36/37/39-45-53-36-26-24/25
WGK Germany :3
RTECS号 :CL5245000
海关编码 :29379000
毒害物质数据 :98319-26-7(Hazardous Substances Data)

非那雄胺性质、用途与生产工艺

治疗前列腺增生 非那雄胺是我国治疗前列腺增生和前列腺炎的一种基础药物，它是合成的4–氮甾体激素化合物，属抗性激素药物，可选择性抑制5α–还原酶，使睾酮转化成5α–双氢睾酮(DHT)的过程变阻，前列腺细胞内雄性激素水平下降，血清中的前列腺特异抗原降低，增大的前列腺体积缩小，尿流率增加，从而减轻患者症状，达到治疗前列腺增生的目的。该药的作用特点是能选择性地阻断雄激素对前列腺的刺激作用，却很少影响男子的性功能。
前列腺增生又叫前列腺肥大，它导致膀胱颈部和后尿道受压迫，引起尿路梗阻以及其他症状和并发症，使患者深感痛苦，多发于50岁以上的男性人群。
治疗男性型脱发药物非那雄胺也是一种5α–还原酶的特异性抑制剂，属抗性激素类药，它能阻止睾酮转换为二氢睾酮，从而减少双氢睾酮的合成，降低头皮毛囊和血清中双氢睾酮的含量，使已经受抑的毛囊乳头生发功能恢复，促进头发生长并防止继续脱发，非那雄胺是目前美国食品与药品管理局FDA批准的惟一用于治疗男性型脱发的口服药品，推荐剂量为一次1mg。
化学性质白色或类白色结晶性固体。易溶于氯仿、二甲亚砜、乙醇、甲醇或正丙醇，难溶于丙二醇或聚乙二醇400，极微溶于0.1mol/L盐酸、0.1mol/L氢氧化钠溶液或水。熔点约257℃；也有熔点252～254℃。[α]_D-59°(C=l，甲醇)。
用途 5α-还原酶抑制剂，可抑制睾酮转化为二氢睾酮。用于良性前列腺增生症的治疗。
用途用于治疗男子前列腺肥大及秃发等病症
生产方法以孕烯醇酮为原料。先和吡啶作用，再和甲醇钠反应得3-羟基-5-雄甾烯-17β-羧酸甲酯(Ⅲ)。再和异丙醇铝在甲苯和环己酮中，回流。过滤，洗涤，干燥，减压浓缩。加入石油醚，于5℃搅拌，抽滤得氧化产物(Ⅳ)，收率74.6%。该氧化产物和95%乙醇及10%氢氧化钾溶液，在氮气保护下回流。减压蒸去乙醇后，用6mol几盐酸调至Ph值约为3。抽滤，滤饼用水洗至中性，干燥得水解产物(V)，收率96.4%。水解产物溶于叔丁醇中，搅拌下加入无水碳酸钠的水溶液，回流下滴加高碘酸钠和高锰酸钾的水溶液，加毕回流。冷却，过滤。滤液减压蒸去大部分叔丁醇后，冰浴下用6mol/L盐酸调至Ph值约为2。乙酸乙酯提取，提取液用饱和氯化钠洗，干燥。减压蒸干，乙酸乙酯重结晶得开环产物(Ⅵ)，收率66%。在冰浴冷却下，往乙二醇中通入氨气，加入开环产物，缓慢升至180℃反应。冷却，加水，用6mol／I。盐酸调至Ph值约为2。滤集固体，水洗至中性，用二甲基甲酰胺重结晶，得环合产物(Ⅶ)，收率62.1%。该环合产物和二氧化铂、醋酸及少量高氯酸，在85℃和常压下氢化。滤去催化剂后，减压浓缩至干。残留物用二甲基甲酰胺重结晶，得氢化产物(Ⅷ)，收率92.9%。该氢化产物和三苯基膦、甲苯及2，2’-二吡啶二硫化物(DPDS)混合，室温搅拌。柱层析分离得吡啶硫化物(Ⅸ)，收率79.0%。该硫化物和无水四氢呋喃及叔丁胺，室温搅拌过夜，加入二氯甲烷，用2mol/L盐酸和饱和氯化钠洗，干燥，减压浓缩。残留物用乙酸乙酯重结晶，得酰胺产物(X)，收率77.1%。该酰胺和苯亚硒酸酐及氯苯一起，回流并缓慢蒸出溶剂和生成的水。柱层析分离，粗品用乙酸乙酯重结晶，得白色的非那雄胺晶体，收率52.3％，熔点253～255℃。