2-氯乙酰乙酸乙酯

简介制备 2-氯乙酰乙酸乙酯试剂级价格

2-氯乙酰乙酸乙酯

CAS号:609-15-4
英文名:Ethyl 2-chloroacetoacetate
中文名:2-氯乙酰乙酸乙酯
CBNumber:CB9396009
分子式:C6H9ClO3
分子量:164.59
MOL File:609-15-4.mol

2-氯乙酰乙酸乙酯化学性质

熔点 :-80 °C
沸点 :107 °C/14 mmHg (lit.)
密度 :1.19 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气压 :49.4-100Pa at 20℃
折射率 :n20/D 1.441(lit.)
闪点 :122 °F
储存条件 :under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度 :Chloroform (Sparingly), Ethyl Acetate (Slightly)
形态 :Liquid
酸度系数(pKa) :7.92±0.46(Predicted)
颜色 :Clear yellow
水溶解性 :17 g/L (20 ºC)
BRN :774278
LogP :1.2 at 20℃ and pH1-7
表面张力 :69.4mN/m at 1g/L and 20℃
CAS 数据库 :609-15-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Butanoic acid, 2-chloro-3-oxo-, ethyl ester(609-15-4)
EPA化学物质信息 :Ethyl 2-chloroacetoacetate (609-15-4)

安全信息

危险品标志 :C,Xn,F
危险类别码 :10-22-34-52/53-36/37/38-36
安全说明 :16-26-36/37/39-45-61-37/39
危险品运输编号 :UN 2920 8/PG 2
WGK Germany :2
F :19
Hazard Note :Corrosive
TSCA :Yes
危险等级 :3.2
包装类别 :III
海关编码 :29183000

2-氯乙酰乙酸乙酯 MSDS

2-Chloroacetoacetic acid ethyl ester

2-氯乙酰乙酸乙酯性质、用途与生产工艺

简介 2-氯乙酰乙酸乙酯是合成药物非布索坦的重要中间体。非布索坦是由日本帝人公司开发的新一代黄嘌呤氧化酶抑制剂，临床上用于治疗尿酸过高症。
制备一种有机中间体2-氯乙酰乙酸乙酯的制备方法，其特征是：是以乙酰乙酸乙酯、氯化亚砜为原料，在溶剂存在的条件下进行缩合反应，所述乙酰乙酸乙酯、氯化亚砜为原料，在溶剂存在的条件下进行缩合反应，所述乙酰乙酸乙酯、氯化亚砜和溶剂的用量比例按质量计为1:1.37~2.75: 2.31~4.62，缩合反应的温度为75～95℃，反应时间为5.5-9h，停止反应，常压下蒸出大部分的溶剂和未反应氯化亚砜，将剩余的有机相进行减压蒸馏，收集107-108℃/1.87kPa的馏分，即得2-氯乙酰乙酸乙酯产品。所述溶剂为正庚烷或二氯乙烷或甲苯。与现有技术相比具有以下优点：分离提纯过程简单，反应时间短，产品收率达到93%以上，产品纯度较高，能耗少，环境污染小，成本低，是实现工业化生产的较理想的工艺。
化学性质本品为油状液体，b.p.96～99℃(4～4.7kPa)或b.p.186℃，n¹⁶_D 1.4320，相对密度1.075，溶于乙醇等溶剂。
用途 α-氯代乙酰乙酸乙酯用于合成有机磷杀虫剂蝇毒磷的中间体3-氯-4-甲基香豆素。
生产方法其制备方法是由乙酰乙酸乙酯氯化得到α-氯代乙酰乙酸乙酯。
将等摩尔比的乙酰乙酸乙酯及硫酰氯分别溶于适量溶剂中，在低温、搅拌及负压下，将硫酰氯溶液滴加到乙酰乙酸乙酯中，再继续搅拌数小时。用饱和食盐水洗涤反应物，分去水层，油层经无水硫酸镁干燥后，脱溶，减压蒸馏，收集96～99℃/4～4.7kPa的蒸出物，即为α-氯代乙酰乙酸乙酯。
此反应中的氯化剂也可用氯气代替。